ethyl (S)-(+)-5-tert-butyldimethylsilyloxyhexanoate | 166672-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S)-(+)-5-tert-butyldimethylsilyloxyhexanoate
• 英文别名: SI-62(S)-ethyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexanoate；ethyl (5S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}hexanoate；ethyl (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexanoate
• CAS: 166672-67-9
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: YSVULBSRVGBTQG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-(+)-5-tert-butyldimethylsilyloxyhexanoate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hexanal
  参考文献：
  名称：

  Mycolactone的合成变体绑定并激活Wiskott-Aldrich综合征蛋白。

  摘要：

  分枝内酯是溃疡分枝杆菌产生的一种复杂的大环内酯类毒素，称为Buruli溃疡的皮肤病变的病因。Mycolactone介导的神经（N）Wiskott-Aldrich综合征蛋白（WASP）的激活诱导细胞粘附缺陷，从而支持细胞毒性和疾病发病机理。我们描述了23种新型Mycolactone类似物的化学合成，这些类似物在结构和内酯核及其北部和南部聚酮侧链的模块组装方面有所不同。连接到南链的内酯核心是结合N-WASP和造血同系物WASP的最小结构，其中酰基侧链上羟基的数量和构型影响结合程度。该化合物的荧光衍生物在靶细胞中显示出时间依赖性积累。此外，简化版本的Mycolactone模仿了天然毒素，可在体外激活WASP，并诱导上皮细胞粘附的可比变化。因此，它构成了肌内酯对WASP / N-WASP依赖性作用的结构和功能替代。

  DOI：

  10.1021/jm5008819
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (S)-(+)-5-tert-butyldimethylsilyloxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-13-Hydroxy (2E,4E,8E)- and (2E,4E,8Z)-Tetradecatrienoic Acids

  摘要：

  以维蒂希反应为关键步骤，合成了(S)-13-羟基-(2E,4E,8E)-十四碳三烯酸(1)和(2E,4E,8Z)-十四碳三烯酸(2)。研究了不饱和羟基脂肪酸的结构与它们对莴苣生长的抑制作用之间的关系。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.1032

文献信息

• [EN] GAMMA LACTAMS AS PROSTAGLANDIN AGONISTS AND USE THEREOF<br/>[FR] GAMMA LACTAMES UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DE LA PROSTAGLANDINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO2003103604A3

  公开（公告）日：2004-02-12
• Synthetic Variants of Mycolactone Bind and Activate Wiskott–Aldrich Syndrome Proteins
  作者：Anne-Caroline Chany、Romain Veyron-Churlet、Cédric Tresse、Véronique Mayau、Virginie Casarotto、Fabien Le Chevalier、Laure Guenin-Macé、Caroline Demangel、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1021/jm5008819

  日期：2014.9.11

  Mycolactone is a complex macrolide toxin produced by Mycobacterium ulcerans, the causative agent of skin lesions called Buruli ulcers. Mycolactone-mediated activation of neural (N) Wiskott–Aldrich syndrome proteins (WASP) induces defects in cell adhesion underpinning cytotoxicity and disease pathogenesis. We describe the chemical synthesis of 23 novel mycolactone analogues that differ in structure

  分枝内酯是溃疡分枝杆菌产生的一种复杂的大环内酯类毒素，称为Buruli溃疡的皮肤病变的病因。Mycolactone介导的神经（N）Wiskott-Aldrich综合征蛋白（WASP）的激活诱导细胞粘附缺陷，从而支持细胞毒性和疾病发病机理。我们描述了23种新型Mycolactone类似物的化学合成，这些类似物在结构和内酯核及其北部和南部聚酮侧链的模块组装方面有所不同。连接到南链的内酯核心是结合N-WASP和造血同系物WASP的最小结构，其中酰基侧链上羟基的数量和构型影响结合程度。该化合物的荧光衍生物在靶细胞中显示出时间依赖性积累。此外，简化版本的Mycolactone模仿了天然毒素，可在体外激活WASP，并诱导上皮细胞粘附的可比变化。因此，它构成了肌内酯对WASP / N-WASP依赖性作用的结构和功能替代。
• Synthesis of (<i>S</i>)-13-Hydroxy (2<i>E</i>,4<i>E</i>,8<i>E</i>)- and (2<i>E</i>,4<i>E</i>,8<i>Z</i>)-Tetradecatrienoic Acids
  作者：Ying Jiao、Teruhiko Yoshihara、Akitami Ichihara

  DOI：10.1271/bbb.59.1032

  日期：1995.1

  The syntheses of (S)-13-hydroxy-(2E,4E,8E)-tetradecatrienoic acid (1) and (2E,4E,8Z)-tetradecatrienoic acid (2) were carried out by using the Wittig reaction as the key step. The asymmetric center at C-13 and the double bond between C-8 and C-9 for natural compound 1 were reconfirmed as being of (S) configuration and E, respectively.The relationship between the structure of the unsaturated hydroxy fatty acids and their inhibitory effect on the growth of lettuce was investigated.

  以维蒂希反应为关键步骤，合成了(S)-13-羟基-(2E,4E,8E)-十四碳三烯酸(1)和(2E,4E,8Z)-十四碳三烯酸(2)。研究了不饱和羟基脂肪酸的结构与它们对莴苣生长的抑制作用之间的关系。