methyl 1-(2-fluorophenyl)cyclopentane-1-carboxylate | 943119-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2-fluorophenyl)cyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(2-fluorophenyl)cyclopentanecarboxylate
• CAS: 943119-08-2
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₂
• mdl: MFCD27578622
• 分子量: 222.259
• InChiKey: TXZVOFFULSJAER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-fluorophenyl)cyclopentane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 、 THPTA 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代二甲亚砜 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.03h， 生成 (2S,4R)-1-((S)-2-(2-(2-((1-(2-(4-((2-chloro-3-hydroxybenzyl)((1-(2-fluorophenyl)cyclopentyl)methyl)amino)phenoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)ethoxy)acetamido)-3,3-dimethylbutanoyl)-4-hydroxy-N-((S)-1-(4-(4-methylthiazol-5-yl)phenyl)ethyl)-pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  结合了新型结合剂的双特异性雌激素受体α降解剂，使用DNA编码化学文库筛选鉴定

  摘要：

  预期ERα的双特异性降解物（PROTAC）优于目前用于治疗ER +乳腺癌的ERα信号传导抑制剂（芳香酶抑制剂/ SERM / SERD）。来自DNA编码化学文库（DECL）筛选的信息提供了一种方法，可在接头定位时识别新颖的PROTAC结合特征，并直接从筛选中确定结合元件。在筛选出约1200亿个带有ERαWT和3个功能获得（GOF）突变体的DNA编码分子后，无论是否存在雌二醇，以鉴定出竞争性富集ERα的特征，脱DNA合成的小分子样本7表现出纳摩尔ERα结合，拮抗作用和退化。在炔烃E3连接酶接合体面板和7的叠氮化物变体上单击化学合成迅速产生的ERα双特异性纳摩尔降解物，在小鼠乳腺癌异种移植模型中，PROTAC 18和21抑制ER + MCF7肿瘤的生长。这项研究验证了这种通过最小的优化从DECL筛选中鉴定新型双特异性降解物引物的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00127
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯乙酸 在 硫酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 methyl 1-(2-fluorophenyl)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯 (II) 催化的 N-甲氧基酰胺和芳烃的 C(sp2)-H 键活化/C-N 键裂解环化

  摘要：

  开发了 Pd(II) 催化的 N-烷氧基酰胺芳烃的 C-H 键活化/C- N键裂解环化反应以合成 9,10-二氢菲酮衍生物。该反应表现出良好的官能团相容性，产率高达 92%。详细的机理研究表明，C-N键断裂的关键是形成的八元钯环中间体与羰基进行亲核加成，这为N-烷氧基酰胺定向C-H键活化提供了一种新的实用途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00161

文献信息

• Gamma lactams as prostaglandin agonists and use thereof
  申请人：Araldi Luca Gian

  公开号：US20050288357A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  1,2-substituted 5-pyrrolidinone compounds are provided, and methods of treatment and pharmaceutical composition that utilize or comprise one or more such compounds. Compounds of the invention are useful for a variety of therapies, including treating or preventing preterm labor, dysmenorrhea, asthma, hypertension, infertility or fertility disorder, undesired blood clotting, preeclampsia or eclampsia, an eosinophil disorder, sexual dysfunction, osteporosis and other destructive bone disease or disorder, renal dysfunction, an immune deficiency disorder, dry eye, ichthyosis, elevated intraocular pressure, sleep disorder, or gastric ulcer, inflammatory disorders and other diseases and disorders associated with the prostaglandin family of compounds.

  本发明提供了1,2-取代的5-吡咯烷酮化合物，并提供了利用或包含一个或多个此类化合物的治疗方法和制药组合物。本发明的化合物可用于各种治疗方案，包括治疗或预防早产、痛经、哮喘、高血压、不孕或生育障碍、不良血液凝固、先兆子痫或子痫、嗜酸性粒细胞异常、性功能障碍、骨质疏松和其他骨骼疾病或障碍、肾功能障碍、免疫缺陷性疾病、干眼症、鱼鳞病、眼内压升高、睡眠障碍或胃溃疡、炎症性疾病和其他与前列腺素类化合物有关的疾病和障碍。
• [EN] GAMMA LACTAMS AS PROSTAGLANDIN AGONISTS AND USE THEREOF<br/>[FR] GAMMA LACTAMES UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DE LA PROSTAGLANDINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO2003103604A3

  公开（公告）日：2004-02-12
• US7419999B2
  申请人：——

  公开号：US7419999B2

  公开（公告）日：2008-09-02
• Bispecific Estrogen Receptor α Degraders Incorporating Novel Binders Identified Using DNA-Encoded Chemical Library Screening
  作者：Jeremy S. Disch、Jennifer M. Duffy、Esther C. Y. Lee、Diana Gikunju、Betty Chan、Benjamin Levin、Michael I. Monteiro、Sarah A. Talcott、Anthony C. Lau、Fei Zhou、Anton Kozhushnyan、Neil E. Westlund、Patrick B. Mullins、Yan Yu、Moritz von Rechenberg、Junyi Zhang、Yelena A. Arnautova、Yanbin Liu、Ying Zhang、Andrew J. McRiner、Anthony D. Keefe、Anna Kohlmann、Matthew A. Clark、John W. Cuozzo、Christelle Huguet、Shilpi Arora

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00127

  日期：2021.4.22

  breast cancer. Information from DNA-encoded chemical library (DECL) screening provides a method to identify novel PROTAC binding features as the linker positioning, and binding elements are determined directly from the screen. After screening ∼120 billion DNA-encoded molecules with ERα WT and 3 gain-of-function (GOF) mutants, with and without estradiol to identify features that enrich ERα competitively

  预期ERα的双特异性降解物（PROTAC）优于目前用于治疗ER +乳腺癌的ERα信号传导抑制剂（芳香酶抑制剂/ SERM / SERD）。来自DNA编码化学文库（DECL）筛选的信息提供了一种方法，可在接头定位时识别新颖的PROTAC结合特征，并直接从筛选中确定结合元件。在筛选出约1200亿个带有ERαWT和3个功能获得（GOF）突变体的DNA编码分子后，无论是否存在雌二醇，以鉴定出竞争性富集ERα的特征，脱DNA合成的小分子样本7表现出纳摩尔ERα结合，拮抗作用和退化。在炔烃E3连接酶接合体面板和7的叠氮化物变体上单击化学合成迅速产生的ERα双特异性纳摩尔降解物，在小鼠乳腺癌异种移植模型中，PROTAC 18和21抑制ER + MCF7肿瘤的生长。这项研究验证了这种通过最小的优化从DECL筛选中鉴定新型双特异性降解物引物的方法。
• Palladium(II)-Catalyzed C(sp²)–H Bond Activation/C–N Bond Cleavage Annulation of <i>N</i>-Methoxy Amides and Arynes
  作者：Xiu-Fen Cheng、Ting Yu、Yi Liu、Nan Wang、Zhenzhen Chen、Guang-Lu Zhang、Lili Tong、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00161

  日期：2022.3.25

  The Pd(II)-catalyzed C–H bond activation/C–N bond cleavage annulation reaction of N-alkyoxyamide aryne is developed to synthesize 9,10-dihydrophenanthrenone derivatives. This reaction exhibited good functional group compatibility with yields up to 92%. Detailed mechanistic studies showed that the key to C–N bond cleavage is the formed eight-membered palladacycle intermediate undergoing nucleophilic

  开发了 Pd(II) 催化的 N-烷氧基酰胺芳烃的 C-H 键活化/C- N键裂解环化反应以合成 9,10-二氢菲酮衍生物。该反应表现出良好的官能团相容性，产率高达 92%。详细的机理研究表明，C-N键断裂的关键是形成的八元钯环中间体与羰基进行亲核加成，这为N-烷氧基酰胺定向C-H键活化提供了一种新的实用途径。