dibutyl(5,10-dihydro-1,9-diformyl-5-phenyldipyrrinato)tin(IV) | 847866-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dibutyl(5,10-dihydro-1,9-diformyl-5-phenyldipyrrinato)tin(IV)
• 英文别名: dibutyl(1,9-diformyl-5,10-dihydro-5-phenyldipyrrinato)tin(IV)；2,2-Dibutyl-8-phenyl-1,3-diaza-2-stannatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-4,6,9,11-tetraene-4,12-dicarbaldehyde
• CAS: 847866-48-2
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₂Sn
• 分子量: 509.235
• InChiKey: JVGYMTCMSOUMAY-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutyl(5,10-dihydro-1,9-diformyl-5-phenyldipyrrinato)tin(IV) 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到1,9-diformyl-5-phenyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Methods and intermediates for the synthesis of porphyrins

  摘要：

  一种制备卟啉（I）的方法是通过将公式II的双（亚亚胺）二吡咯甲烷（i）与二吡咯甲烷（ii）进行缩合反应以产生反应产物；然后（b）可选择地使用氧化剂氧化所述反应产物；然后（c）可选择地去金属化所述反应产物以产生卟啉。还描述了制备公式II化合物的方法。

  公开号：

  US20070027312A1
• 作为产物：
  描述：

  二丁基二氯化锡 、 1,9-diformyl-5-phenyldipyrromethane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以86%的产率得到dibutyl(5,10-dihydro-1,9-diformyl-5-phenyldipyrrinato)tin(IV)
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 1,9-diacyldipyrromethanes

  摘要：

  本发明提供了一种制备金属配合物的方法。该方法包括以下步骤：(a) 酰化二吡咯甲烷或1-单酰基二吡咯甲烷，形成包含1,9-二酰基二吡咯甲烷的混合反应产物；(b) 在碱的存在下，将反应产物与化合物R2MX2（其中R为烷基或芳基，M为Sn、Si、Ge或Pb（优选Sn），X为卤、OAc、acac或OTf）结合，形成包含公式DMR2的金属配合物的产物，在混合反应产物中，其中D为1,9-二酰基二吡咯甲烷；然后(c) 将金属配合物与混合反应产物分离。该方法可用于方便合成和分离1,9-二酰基二吡咯甲烷。还描述了在这些方法中有用的金属配合物中间体。

  公开号：

  US20050054858A1

文献信息

• Panchromatic Absorbers Tethered for Bioconjugation or Surface Attachment
  作者：Rui Liu、Jie Rong、Zhiyuan Wu、Masahiko Taniguchi、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.3390/molecules27196501

  日期：——

  The syntheses of two triads are reported. Each triad is composed of two perylene-monoimides linked to a porphyrin via an ethyne unit, which bridges the perylene 9-position and a porphyrin 5- or 15-position. Each triad also contains a single tether composed of an alkynoic acid or an isophthalate unit. Each triad provides panchromatic absorption (350–700 nm) with fluorescence emission in the near-infrared region (733 or 743 nm; fluorescence quantum yield ~0.2). The syntheses rely on the preparation of trans-AB-porphyrins bearing one site for tether attachment (A), an aryl group (B), and two open meso-positions. The AB-porphyrins were prepared by the condensation of a 1,9-diformyldipyrromethane and a dipyrromethane. The installation of the two perylene-monoimide groups was achieved upon the 5,15-dibromination of the porphyrin and the subsequent copper-free Sonogashira coupling, which was accomplished before or after the attachment of the tether. The syntheses provide relatively straightforward access to a panchromatic absorber for use in bioconjugation or surface-attachment processes.

  报告中介绍了两种三聚体的合成。每个三元组都由两个过烯单亚胺组成，通过一个乙炔单元与一个卟啉相连，乙炔单元连接过烯的 9 位和卟啉的 5 位或 15 位。每个三元组还包含一个由炔酸或间苯二甲酸单元组成的单个系链。每个三元组都具有全色吸收（350-700 纳米），并在近红外区域（733 或 743 纳米；荧光量子产率约为 0.2）发出荧光。这些合成依赖于制备反式 AB-卟啉，它们带有一个用于系链连接的位点（A）、一个芳基（B）和两个开放的中间位。AB 型卟啉是由 1,9-二甲基二吡咯甲烷和二吡咯甲烷缩合而成。在卟啉的 5,15-二溴化反应和随后的无铜 Sonogashira 偶联过程中，两个过烯-单亚胺基团被安装上去。这些合成提供了相对直接的全色吸收剂，可用于生物共轭或表面附着过程。
• Synthesis of 1-Formyldipyrromethanes
  作者：Marcin Ptaszek、Brian E. McDowell、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo060119b

  日期：2006.5.1

  1-Formyldipyrromethanes are versatile precursors to porphyrins and chlorins. Two methods of synthesis of 1-formyl-dipyrromethanes have been investigated: (1) Vilsmeier formylation followed by selective removal of the unwanted 1,9-diformyldipyrromethane by dialkyltin complexation and (2) reaction with mesitylmagnesium bromide (MesMgBr) followed by formylation with phenyl formate. The two approaches are complementary (acidic versus basic conditions; statistical versus selective formylation). The latter was found to be more efficient for the preparation of 1-formyl-dipyrromethanes.
• Facile synthesis of 1,9-diacyldipyrromethanes
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20050054858A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention provides a method of making a metal complex. The method comprises the steps of: (a) acylating a dipyrromethane or a 1-monoacyldipyrromethane to form a mixed reaction product comprising a 1,9-diacyidipyrromethane; (b) combining the reaction product with a compound of the formula R 2 MX 2 in the presence of a base, where R is alkyl or aryl, M is Sn, Si, Ge, or Pb (preferably Sn), and X is halo, OAc, acac, or OTf, to form a product comprising a metal complex of the formula DMR 2 in the mixed reaction product, wherein D is a 1,9-diacyldipyrromethane; and then (c) separating the metal complex from the mixed reaction product. The method may be utilized for the convenient synthesis and separation of 1,9-diacyldipyrromethanes. Metal complex intermediates useful in such methods are also described.

  本发明提供了一种制备金属配合物的方法。该方法包括以下步骤：(a) 酰化二吡咯甲烷或1-单酰基二吡咯甲烷，形成包含1,9-二酰基二吡咯甲烷的混合反应产物；(b) 在碱的存在下，将反应产物与化合物R2MX2（其中R为烷基或芳基，M为Sn、Si、Ge或Pb（优选Sn），X为卤、OAc、acac或OTf）结合，形成包含公式DMR2的金属配合物的产物，在混合反应产物中，其中D为1,9-二酰基二吡咯甲烷；然后(c) 将金属配合物与混合反应产物分离。该方法可用于方便合成和分离1,9-二酰基二吡咯甲烷。还描述了在这些方法中有用的金属配合物中间体。
• Methods and intermediates for the synthesis of porphyrins
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20070027312A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  A method of making a porphyrin (I) is carried out by condensing (i) a bis(imino)dipyrromethane of Formula II: with (ii) a dipyrromethaneto produce a reaction product; then (b) optionally oxidizing said reaction product with an oxidizing agent; and then (c) optionally demetallating said reaction product to produce the porphyrin. Methods of making compounds of Formula II are also described.

  一种制备卟啉（I）的方法是通过将公式II的双（亚亚胺）二吡咯甲烷（i）与二吡咯甲烷（ii）进行缩合反应以产生反应产物；然后（b）可选择地使用氧化剂氧化所述反应产物；然后（c）可选择地去金属化所述反应产物以产生卟啉。还描述了制备公式II化合物的方法。