4-(pyridin-3-yl)pyrimidine | 98589-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(pyridin-3-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4-(3-pyridyl)pyrimidine；4-pyridin-3-ylpyrimidine
• CAS: 98589-71-0
• 化学式: C₉H₇N₃
• mdl: MFCD18449335
• 分子量: 157.175
• InChiKey: PSXJPOTVCKWHGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pyridin-3-yl)pyrimidine 在 三氟甲磺酸酐 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以46 %的产率得到3-(1H-吡唑-3-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过形式碳缺失将嘧啶骨架编辑为吡唑

  摘要：

  在计算分析的指导下，已经实现了一种通过正式碳缺失将嘧啶转化为吡唑的方法。嘧啶杂环是FDA批准的药物中最常见的二嗪，吡唑是最常见的二唑。因此，通过利用嘧啶独特的化学性质来获得多样化的吡唑，将嘧啶转化为吡唑的有效方法将是有价值的。已知一种将嘧啶转化为吡唑的方法，但其产率低且需要苛刻的条件。这里报道的转化在较温和的条件下进行，耐受多种官能团，并且能够在所得吡唑上同时区域选择性地引入N-取代。这种正式的一碳缺失方法成功的关键是嘧啶核心的室温三氟甲基化，然后是肼介导的骨骼重塑。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10746
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 原甲酸三乙酯 在 boron sulfonic acid 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到4-(pyridin-3-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下硫酸硼催化一锅三组分合成取代嘧啶

  摘要：

  报道了在无溶剂条件下，在硫酸硼作为可重复使用的高效催化剂存在下，通过酮、原甲酸三乙酯和乙酸铵的三组分反应，高效、简单和一锅法合成嘧啶衍生物。催化剂可重复使用、原料简单、反应时间短、一锅法、产品收率好是主要优点。

  DOI：

  10.3184/174751914x14069964360841

文献信息

• Indolizines and pyrrolo[1,2-<i>c</i>]pyrimidines decorated with a pyrimidine and a pyridine unit respectively
  作者：Marcel Mirel Popa、Emilian Georgescu、Mino R Caira、Florentina Georgescu、Constantin Draghici、Raluca Stan、Calin Deleanu、Florea Dumitrascu

  DOI：10.3762/bjoc.11.121

  日期：——

  4-(2-pyridyl)pyrimidine the steric hindrance directs the reaction to the pyrimidinium N-ylides and, subsequently, to the formation of the pyrrolo[1,2-c]pyrimidines. The new pyrrolo[1,2-c]pyrimidines and the new indolizines were structurally characterized through NMR spectroscopy. The X-ray structures of two of the starting materials, 4-(2-pyridyl)pyrimidine and 4-(4-pyridyl)pyrimidine, are also reported

  4-（吡啶基）嘧啶的三种可能的结构异构体通过其原位生成的相应N-酰基的1,3-偶极环加成反应，被用于合成新的吡咯并[1,2-c]嘧啶和新的吲哚嗪。它们相应的环溴化铵。在4-（3-吡啶基）嘧啶和4-（4-吡啶基）嘧啶的情况下，如预期在吡啶氮原子上发生季铵化反应，从而导致吡啶鎓溴化物，并因此经由相应的吡啶鎓N-烷基化物生成新的吲哚嗪。然而，在4-（2-吡啶基）嘧啶的情况下，位阻将反应引导至嘧啶N-酰基，然后引导至吡咯并[1,2-c]嘧啶的形成。通过NMR光谱对新的吡咯并[1,2-c]嘧啶和新的吲哚嗪进行结构表征。
• Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of sodium pyrimidinecarboxylates with (hetero)aryl bromides
  作者：Shengqiang Wang、Hongtao Lu、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.086

  日期：2017.7

  synthesis of functionalized 4- or 5-(hetero)arylpyrimidines via decarboxylative cross-coupling reaction from readily available pyrimidine-4- and pyrimidine-5-carboxylates was described. In the presence of dual-catalyst system of Pd(PPh3)4/Cu2O, the reaction proceeds smoothly, tolerates a variety of functional groups, and provides easy access to the synthesis of different (hetero)arylpyrimidines compounds.

  描述了一种直接的方法，用于从容易获得的嘧啶-4-和嘧啶-5-羧酸酯上通过脱羧交叉偶联反应合成官能化的4-或5-（杂）芳基嘧啶。在Pd（PPh 3）4 / Cu 2 O的双催化剂体系存在下，反应平稳进行，可以耐受各种官能团，并易于合成不同的（杂）芳基嘧啶化合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIMIDINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2015006875A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  This invention relates to an improved process of making compounds of Formula (I) and synthetic intermediates thereof. (I) In particular, the invention relates to an improved process to prepare N-(2-aminophenyl)-4- ((pyrimidin-2-ylamino)methyl)benzamides which requires fewer steps, is efficient, can be used on an industrial scale, and results in a final product which is suitable for pharmaceutical use.

  这项发明涉及一种改进的制备化合物(I)及其合成中间体的方法。具体而言，该发明涉及一种改进的方法，用于制备N-(2-氨基苯基)-4-((嘧啶-2-基氨基)甲基)苯甲酰胺，该方法需要较少的步骤，高效，可用于工业规模，并得到适用于药物使用的最终产品。
• One-pot synthesis of pyrimidines under solvent-free conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Rahman Karimi-Nami、Zahra Toghraei-Semiromi、Mostafa Amiri、Zahra Salimi、Mehdi Ghavidel

  DOI：10.1016/j.crci.2013.07.010

  日期：2014.4

  Résumé N,N,N’,N’-Tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide was used as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of pyrimidine derivatives in excellent yields from triethoxymethane, ammonium acetate, and various ketone derivatives at 100–110 °C under solvent-free conditions. Supplementary Materials: Supplementary materials for this article are supplied as separate files: mmc1.docx mmc2.docx

  摘要 N,N,N',N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺被用作高效催化剂，在无溶剂条件下，以优异的产率在 100–110 °C 下从三乙氧基甲烷、醋酸铵和各种酮衍生物一锅合成嘧啶衍生物。 supplementary materials： 本文的补充材料作为单独文件提供： mmc1.docx mmc2.docx
• Direct access to pyrimidines through organocatalytic inverse-electron-demand Diels–Alder reaction of ketones with 1,3,5-triazine
  作者：Gongming Yang、Qianfa Jia、Lei Chen、Zhiyun Du、Jian Wang

  DOI：10.1039/c5ra16995j

  日期：——

  An organocatalytic inverse-electron-demand Diels–Alder reaction of ketones with 1,3,5-triazine through enamine catalysis has been developed.

  已开发了一种通过烯胺催化的酮与1,3,5-三嗪之间的有机催化反向电子需求Diels-Alder反应。