dimethyl <<<(4R,6R)-6-<2-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>ethyl>-2,2-dimethyl-m-dioxan-4-yl>carbonyl>methyl>phosphonate | 106799-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl <<<(4R,6R)-6-<2-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>ethyl>-2,2-dimethyl-m-dioxan-4-yl>carbonyl>methyl>phosphonate
• 英文别名: 1-[(4R,6R)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-dimethoxyphosphorylethanone
• CAS: 106799-19-3
• 化学式: C₁₈H₃₇O₇PSi
• 分子量: 424.547
• InChiKey: REDJWCIHCDKTCR-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl <<<(4R,6R)-6-<2-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>ethyl>-2,2-dimethyl-m-dioxan-4-yl>carbonyl>methyl>phosphonate 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 L-Selectride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 (1R)-3-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]-1-[(4R,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 2. Total synthesis of amphoteronolide B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a029
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-(phenylmethyl)-α-L-xylofuranose 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化钌 、 camphor-10-sulfonic acid 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 氢气 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 dimethyl <<<(4R,6R)-6-<2-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>ethyl>-2,2-dimethyl-m-dioxan-4-yl>carbonyl>methyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a062

文献信息

• Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00222a028

  日期：1988.7
• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;UENISHI, J.;LI, W. S.;PAPAHATJIS, D. P.;CHA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4672-4685
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、UENISHI, J.、LI, W. S.、PAPAHATJIS, D. P.、CHA+

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;CHAKRABORTY, T. K.;OGAWA, Y., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4685-4696
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、CHAKRABORTY, T. K.、OGAWA, Y.

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00241a062

  日期：1987.4
• Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 2. Total synthesis of amphoteronolide B
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、T. K. Chakraborty、Y. Ogawa

  DOI：10.1021/ja00222a029

  日期：1988.7