methyl 3,4,5-trihydroxycinnamate | 84567-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4,5-trihydroxycinnamate
• 英文别名: Methyl 3-(3,4,5-trihydroxyphenyl)prop-2-enoate；methyl 3-(3,4,5-trihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 84567-15-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: LRLNCCZTPIYURB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,5-tris(methoxymethoxy)cinnamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到methyl 3,4,5-trihydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Methyl Caffeate as an α-Glucosidase Inhibitor fromSolanum torvumFruits and the Activity of Related Compounds

  摘要：

  在日本南岛种子岛栽培的325种植物中，筛选大鼠肠道α-葡萄糖苷酶（蔗糖酶和麦芽糖酶）抑制剂的实验发现，茄属植物Solanum torvum果实提取物对蔗糖酶和麦芽糖酶均有显著抑制作用。通过酶活性导向的提取物分级分离，得到了作为大鼠肠道蔗糖酶和麦芽糖酶抑制剂的咖啡酸甲酯（1）。我们检测了13种咖啡酸衍生物对蔗糖酶和麦芽糖酶的抑制活性。结果显示，咖啡酸甲酯（1）在蔗糖酶和麦芽糖酶抑制方面具有最优的结构，除了对蔗糖酶活性更高的3,4,5-三羟基肉桂酸甲酯（14）外。其对α-葡萄糖苷酶的中等抑制作用为Solanum torvum果实的抗糖尿病用途提供了前景。

  DOI：

  10.1271/bbb.90789