1-adamantyl-3-methylphenylmethanone | 1193404-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-adamantyl-3-methylphenylmethanone
• 英文别名: 1-Adamantyl-(3-methylphenyl)methanone
• CAS: 1193404-08-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• mdl: MFCD17626073
• 分子量: 254.372
• InChiKey: VZIDUWWUAHSOJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.611
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantyl-3-methylphenylmethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到1-adamantyl-[3-(bromomethyl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  含金刚烷的苄胺和苄基酰胺：超分子系统的新型构件，对 β-环糊精具有精细调节的结合特性

  摘要：

  制备了用于合成基于含金刚烷苄胺的超分子组分的新型构件。使用质谱、核磁共振光谱、等温滴定量热法和半经验计算研究了这些胺和相应乙酰胺对 β-环糊精 (β-CD) 的结合特性。发现所有被检查的客体主要以焓驱动的方式形成 1:1 的包合物，结合常数为 102-103 M-1。金刚烷和苯部分和/或 1,4-二取代苯环之间的间隔更长。

  DOI：

  10.1080/10610278.2013.783916
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 、 三丁基(3-甲基苯基)锡烷 在 indium 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到1-adamantyl-3-methylphenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  铟介导的区域选择性合成芳基锡在无溶剂超声辐射下的酮。

  摘要：

  烷酰氯与空间和电子异构芳基锡的无溶剂铟促进反应是一种简单直接的方法，可以在温和的条件下良好地分离出高，极好的分离产率（42-84％）的伯，仲和叔烷基芳基酮和中立的条件。该方案对于合成芳基乙烯基酮也是足够的。在超声波照射下，反应时间大大减少（从3-32h减少到10-70min）。证据表明，其中均以铟金属为自由基引发剂的均质芳香族介孔取代机制参与其中。使用二芳基锡烷作为起始底物，可以从锡上转移两个芳基，从而提高有效的质量收率。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2012.10.018

文献信息

• Development of a Rhodium(II)-Catalyzed Chemoselective C(sp³)H Oxygenation
  作者：Yun Lin、Lei Zhu、Yu Lan、Yu Rao

  DOI：10.1002/chem.201502140

  日期：2015.10.12

  We report the first example of RhII‐catalyzed chemoselective double C(sp3)H oxygenation, which can directly transform various toluene derivatives into highly valuable aromatic aldehydes with great chemoselectivity and practicality. The critical combination of catalyst Rh(OAc)2, oxidant Selectfluor, and solvents of TFA/TFAA promises the successful delivery of the oxidation with satisfactory yields

  我们报告的Rh的第一例II催化的化学选择性双C（SP 3） ħ氧合作用，它可以直接变换各种甲苯衍生物为高度有价值芳香醛以极大的化学选择性和实用性。催化剂Rh（OAc）2，氧化剂Selectfluor和TFA / TFAA溶剂的关键组合保证了氧化的成功传递，并获得令人满意的收率。提出了一种可能的机制，其中涉及一种独特的卡宾-Rh配合物，并已得到实验和理论计算的支持。
• Palladium-catalyzed ortho-selective CH bond chlorination of aromatic ketones
  作者：Gang Shan、Gui-Yi Huang、Yu Rao、Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.07.011

  日期：2015.10

  A palladium-catalyzed ortho-selective C-H bond chlorination reaction for the preparation of 2-chloro aromatic ketones was described. Both electron-withdrawing and electron-donating groups on the aromatic rings are well tolerated under the optimized conditions. The 2-chloro aromatic ketones obtained by our method could be applied to synthesize the derivatives of 1H-indazole or benzo[d]isoxazole. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Catalyst-free alkanoylation of aromatic rings via arylstannanes. Scope and limitations
  作者：Marcos J. Lo Fiego、María T. Lockhart、Alicia B. Chopa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.07.019

  日期：2009.10

  The reaction of alkanoyl chlorides with arylstannanes in 1,2-dichlorobenzene (180 degrees C) is a simple and direct route for the catalyst-free and regioselective synthesis of tertiary alkyl aryl ketones in good to excellent isolated yields (55-77%). Nevertheless, under similar conditions, reactions carried out with alkanoyl chlorides bearing alpha-hydrogens render only the product of protodestannylation. (C) 2009 Elsevier B. V. All rights reserved.