5,6-dichloro-1-methylbenzimidazole | 6478-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dichloro-1-methylbenzimidazole
• 英文别名: 5,6-dichloro-1-methyl-1H-Benzimidazole
• CAS: 6478-75-7
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₂
• 分子量: 201.055
• InChiKey: KEPMIYWPQKSATD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-1-methylbenzimidazole 在 palladium diacetate 、 氢溴酸 、 sodium t-butanolate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,3-Di-tert-butyl-5-methyl-3,5-dihydro-benzo[1,2-d;4,5-d']diimidazol-1-ium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Janus双（卡宾）及其过渡金属配合物的合成与研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601583
• 作为产物：
  描述：

  [4,5-Dichloro-2-(formyl-methyl-amino)-phenyl]-carbamic acid ethyl ester 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Itoh Takashi, Nagata Kazuhiro, Okada Mamiko, Ohsawa Akio, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 5, S 1154-1156

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Endogenous X–CO species enable catalyst-free formylation prerequisite for CO₂ reductive upgrading
  作者：Hongguo Wu、Wenshuai Dai、Shunmugavel Saravanamurugan、Hu Li、Song Yang

  DOI：10.1039/d0gc02142c

  日期：——

  (>90%) from catalyst-free reductive upgrading of CO2 under mild conditions (50 °C). The endogenous X–CO species, derived from the N-methyl-substituted amide-based solvent [Me2N–C(O)–R], especially PolarClean, and O-formyl group [O–C(O)–H] of in situ formed silyl formate, were found to play a prominent promotional role in the activation of the used hydrosilane for reductive CO2 insertion, as demonstrated

  CO 2是温室气体的主要成分，目前已被开发为一种有前途的碳原料替代品。在各种转化途径中，经历催化还原的CO 2可以提供氢/能量载体和增值化学品，而特定的含金属催化剂或有机催化剂通常是顺利进行所涉及的反应过程的先决条件。在这项工作中，可以在温和的条件下通过无催化剂的CO 2还原提质，以高收率（> 90％）合成甲酸和含N的苯并杂环化合物（包括各种苯并咪唑，苯并噻唑和苯并恶唑）以及硅烷醇。50°C）。来自N的内源X–C O物种甲基取代的酰胺基溶剂[Me 2 N–C（O）–R]，尤其是PolarClean，以及原位形成的甲硅烷基甲酸酯的O-甲酰基[ OC – O （H）–H]如密度泛函理论（DFT）计算和同位素标记实验所证明的那样，在用于还原的CO 2插入的已用氢硅烷的活化中，显着的促进作用。此外，还描述了反应机理和基于条件的敏感性评估。
• Heterocyclic derivatives as modulators of ion channels
  申请人：Martinborough Esther

  公开号：US20080027067A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention relates to heterocyclic derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作离子通道抑制剂的杂环衍生物。该发明还提供了包括本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Suzuki Masaki

  公开号：US20150307477A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Methods of treating disorders using compounds that modulate striatal-enriched tyrosine phosphatase (STEP) are described herein. Exemplary disorders include schizophrenia and cognitive deficit.

  本文描述了利用调节纹状体富集的酪氨酸磷酸酶（STEP）的化合物来治疗疾病的方法。示例疾病包括精神分裂症和认知缺陷。
• Using Methanol as a Formaldehyde Surrogate for Sustainable Synthesis of <scp> <i>N</i> ‐Heterocycles </scp> via <scp>Manganese‐Catalyzed</scp> Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhihui Shao、Shanshan Yuan、Yibiao Li、Qiang Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100886

  日期：2022.5.15

  The development of an efficient and sustainable synthetic route for formaldehyde production from renewable feedstock, especially in combination with a subsequent transformation to straightforwardly construct valuable chemicals, is highly desirable. Herein, we report a novel manganese-catalyzed dehydrogenative cyclization of methanol as a formaldehyde surrogate with a variety of dinucleophiles for facile

  开发一种高效且可持续的从可再生原料生产甲醛的合成路线，尤其是结合随后的转化以直接构建有价值的化学品是非常可取的。在此，我们报告了一种新型的锰催化甲醇脱氢环化反应，作为甲醛替代物，其具有多种亲核试剂，可方便地合成N-杂环化合物。通过催化甲醇脱氢原位产生的甲醛可以被多种双亲核试剂选择性地捕获，以避免几种可能的副反应。这种转化的实用性通过其成功应用于合成13 C-标记的N-杂环使用13 CH 3 OH 作为容易获得的13 C-同位素试剂。
• The reaction of benzimidazolium derivatives with superoxide
  作者：Kazuhiro Nagata、Takashi Itoh、Mamiko Okada、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00313-4

  日期：1996.5

  benzimidazolium salts, which have an electron deficient imidazolium ring and a carbamate moiety, were allowed to react with superoxide to give ring-opened products and 1-methylbenzimidazoles. The products ratio varied on the change of the counter cation species of superoxide. When 1,1′,3,3′ - tetramethyl- 2,2′-bibenzimidazolium salt reacted with KO2, chemiluminescence was observed which did not occur

  使具有缺电子的咪唑环和氨基甲酸酯部分的1-乙氧羰基-3-甲基苯并咪唑鎓盐与超氧化物反应，得到开环产物和1-甲基苯并咪唑。产物比率随超氧化物的反阳离子种类的变化而变化。当1,1'，3,3'-四甲基-2,2'-联苯并咪唑鎓盐与KO 2反应时，观察到化学发光，该化学发光未通过使用KOH或H 2 O 2作为试剂而发生。