1-(3-trifluoromethylphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole | 332384-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-trifluoromethylphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
• 英文别名: 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-tetrazole；1-(3-Trifluoromethyl-phenyl)-1H-tetrazole；1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]tetrazole
• CAS: 332384-72-2
• 化学式: C₈H₅F₃N₄
• mdl: MFCD00606917
• 分子量: 214.15
• InChiKey: KTIIWHHDNORXPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-trifluoromethylphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole 在 sodium azide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  N，1-二芳基-1H-四唑-5-胺的合成中控制Pd催化的N-芳基化和Dimroth重排

  摘要：

  报道了钯催化的N-芳基化方法，用于合成十八种N，1-二芳基-1H-四唑-5-胺衍生物。通过在35°C下进行反应，由于不希望的Dimroth重排被完全抑制，因此将化合物分离为单一异构体。此外，N，1-二芳基-1 H的Dimroth重排通过进行全面的实验和NMR分析以及化合物的热力学稳定性的密度泛函理论（DFT）计算，对-tetrazol-5-amines进行了合理化处理。已经确定，Dimroth重排是热力学控制的，反应的平衡由相应异构体的稳定性决定。通过额外的DFT计算研究了该机理，并且表明四唑环的打开是决定速率的步骤。通过操纵Pd催化的N-芳基化反应和随后的Dimroth重排，获得了另外两个N，1-二芳基-1 H-四唑-5-胺衍生物，否则不能通过C-N交叉偶联反应合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00282
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 在 sodium azide 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.42h， 以85%的产率得到1-(3-trifluoromethylphenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4 @ 1,10-菲咯啉-5,6-二醇@Mn纳米催化剂在绿色合成四唑类化合物中的应用及其生物学性能

  摘要：

  用1,10-菲咯啉-5,6-二醇（Phen）和相关的Mn络合物（Fe 3 O 4 @ Phen @ Mn）改性Fe 3 O 4磁性粒子，将其用作非均相催化剂。各种三唑的罐三组分合成。通过多种方法对催化剂进行了表征，如元素分析，FT-IR，X射线粉末衍射，色散X射线光谱，扫描电子显微镜，透射电子显微镜，动态光散射，热重-差热分析，振动样品磁力计和X射线光电子能谱 此外，该催化剂及其Phen配体的抗氧化和抗菌活性在体外通过自由基清除方法用2,2-二苯-1--1-吡啶并肼进行筛选。结果表明，与标准品相比，合成的化合物具有很强的抗氧化活性（IC50； 0.172±0.005 mg ml -1），并且具有良好的抗菌潜力。

  DOI：

  10.1002/aoc.4005

文献信息

• Building Heterocyclic Systems with RC(OR)2+ Carbocations in Recyclable Brønsted Acidic Ionic Liquids: Facile Synthesis of 1-Substituted 1H-1,2,3,4-Tetrazoles, Benzazoles and Other Ring Systems with CH(OEt)3 and EtC(OEt)3 in [EtNH3][NO3] and [PMIM(SO3H)][O
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100128

  日期：2011.5

  IL-1/CH(OEt) 3 . The latter was also formed from 2-aminobenzoic acid in IL-1/CH(OEt) 3 . Mechanistic implications are addressed. The reported protocols enable rapid assembly of a host of heterocyclic systems in high yields with the added advantage of recycling and reuse of the ILs.

  1-芳基/烷基-1H-1,2,3,4-四唑可以通过与TMSN 3 和CH(OEt) 3 反应，使用容易获得的、可回收的、布朗斯台德酸性从相应的胺在一锅反应中方便地合成离子液体 [EtNH 3] -[NO 3 ] IL-1 和 [PMIM(SO 3 H)][OTf] IL-2 在温和条件下以高收率。基于对比反应，虽然两种 IL 都是极好的促进剂，但使用 IL-2 可以在更短的反应时间和更高的产率下完成反应。在提供的 24 个实施例中，除了 2-氨基苯甲酸与 IL-2 形成四唑和 IL-1 形成 2-乙基喹唑啉-4(3H)-one 外，通过两种 IL 获得了相同的产物。通过从反应中排除 TMS-N 3，原位形成的 CH(OEt) 2 + 和 Et-C(OEt) 2 +（通过它们相应的原酸酯）在超声处理下与带有各种取代基的邻苯二胺、邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应，形成一系列广泛的苯并咪唑（苯并咪唑
• Synthetic manifestation of nitro substituted tetrazole-N-(hetero)aryl derivatives and energetic studies
  作者：Nagarjuna Kommu、M. Balaraju、Vikas D. Ghule、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c6ta10621h

  日期：——

  substituted tetrazole-N-aryl/heteroaryl derivatives is discussed here. The energetic functional groups –NO2, –NHNO2 and –N3 are reliably inserted into the molecular backbone, making the tetrazole-N-aryl derivatives highly energetic and insensitive to heat and impact. For example, the tetrazole derivatives 7 and 8, bearing a –NO2 or a –NHNO2 group, exhibit energetic properties close to RDX, but with enhanced

  本文讨论了一种用于构建硝基取代的四唑-N-芳基/杂芳基衍生物的可行的经济高效的合成方法。高能官能团–NO 2，–NHNO 2和–N 3可靠地插入分子主链，使四唑-N-芳基衍生物具有高能且对热和冲击不敏感。例如，带有–NO 2或–NHNO 2的四唑衍生物7和8组，表现出接近RDX的能量性质，但增强了不敏感性。大多数合成的化合物显示出放热分解，因此可用于高能材料的应用。
• HClO<sub>4</sub>-SiO<sub>2</sub> as an Efficient and Reusable Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of 1-substituted Tetrazoles
  作者：Siavash Bahari、Akbar Rezaei

  DOI：10.2174/157017861101140113161526

  日期：2014.1.31

  An efficient and direct protocol is described for the preparation of 1-substituted 1H-1,2,3,4-tetrazoles by the reaction of primary amines, triethyl orthoformate and sodium azide in the presence of catalytic amount of silica-supported perchloric acid under solvent-free and heterogeneous conditions. The thermal solvent-free green procedure offers advantages such as simple methodology, easy work-up, high yield, recovery and reusability of catalyst.

  在无溶剂和异构条件下，通过伯胺、原甲酸三乙酯和叠氮化钠在一定量的二氧化硅支撑的高氯酸催化下反应制备 1-取代的 1H-1,2,3,4-四唑，描述了一种高效直接的方案。无溶剂热绿色工艺具有方法简单、易于操作、产率高、催化剂可回收和重复使用等优点。
• Preparation of Fe₃ O₄ @5,10-dihydropyrido[2,3-<i>b</i> ]quinoxaline-7,8-diol copper complex: A capable nanocatalyst for the green synthesis of 1-substituted 1<i>H</i> -tetrazoles
  作者：Davood Habibi、Narges Pakravan、Ameneh Arabi、Zahra Kaboudvand

  DOI：10.1002/aoc.3988

  日期：2018.1

  Fe3O4 magnetic nanoparticles functionalized with 5,10‐dihydropyrido[2,3‐b]quinoxaline‐7,8‐diol were synthesized as was their complex with copper as a novel nanomagnetic iron oxide catalyst via a simple and green method, and characterized using various techniques. The capability of the catalyst was evaluated in the one‐pot three‐component synthesis of different tetrazoles, which showed very good results

  通过一种简单且绿色的方法合成了以5,10-二氢吡啶并[2,3- b ]喹喔啉-7,8-二醇官能化的Fe 3 O 4磁性纳米粒子，以及它们与铜的配合物，作为新型纳米磁性氧化铁催化剂，并且使用各种技术进行表征。在不同四唑的单锅三组分合成中评估了催化剂的能力，结果显示了很好的效果。温和的反应条件，良好的可重用性和简单的磁性处理使该方法对于四唑的有效合成很有趣。
• Synthesis of Tetrazoles from Amines Mediated by New Copper Nanocatalyst
  作者：M. Ariannezhad、D. Habibi、S. Heydari

  DOI：10.1134/s1070428019100208

  日期：2019.10

  New copper nanocatalyst was prepared by coating Fe3O4 magnetic nanoparticles with tetraethyl orthosilicate (TEOS), followed by functionalization with 3-chloropropyl(trimethoxy)silane and 4H-1,2,4-tri-azol-4-amine and complexation with copper(II) chloride. The new catalyst was characterized by various spectroscopic methods and was successfully used in the synthesis of 1-aryl-1H-tetrazoles by reaction

  通过用原硅酸四乙酯（TEOS）涂覆Fe 3 O 4磁性纳米粒子，然后用3-氯丙基（三甲氧基）硅烷和4 H -1,2,4-三氮唑-4-胺官能化并络合来制备新型铜纳米催化剂与氯化铜（II）。该新催化剂通过各种光谱学方法进行了表征，并在无溶剂条件下于100°C下通过芳族胺与叠氮化钠和原甲酸三乙酯的反应成功地用于合成1-芳基-1 H-四唑。