7-(2-methoxyphenyl)-1,4-dioxadispiro[4.0.4.4]tetradec-7-ene | 852999-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7-(2-methoxyphenyl)-1,4-dioxadispiro[4.0.4.4]tetradec-7-ene
• 英文别名: 4-(2-methoxyphenyl)-7,10-dioxadispiro[4.0.46.45]tetradec-3-ene
• CAS: 852999-35-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: JXGAAOWUMVJHND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-methoxyphenyl)-1,4-dioxadispiro[4.0.4.4]tetradec-7-ene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)spiro[4.5]decan-6-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择制备螺烷桥联的夹心双芳烃

  摘要：

  描述了螺[4.4]壬烷，螺[4.5]癸烷和螺[5.5]十一烷衍生物的α-氧代衍生物的制备。通过Rh（I）催化的分子内加氢酰化进行螺环化的有效方法可提供α，α'-双官能化的螺环[4.5]癸。在Stille，Negishi或Suzuki条件下，取决于相对反应性，通过Pd催化的交叉偶联反应，已将α，α'-二氧代基转变为乙烯基三氟甲磺酸酯进行芳构化。通过在Pd-碳上催化氢化，对共轭芳基烯烃键进行立体选择饱和，为立体选择制备α-芳基和α，α'-顺式，顺式-二芳基螺环烷（后者具有三明治结构）提供了方法学。在结构分配中已经使用了单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.021
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dioxadispiro[4.0.4.4]tetradecan-7-one 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-(2-methoxyphenyl)-1,4-dioxadispiro[4.0.4.4]tetradec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  立体选择制备螺烷桥联的夹心双芳烃

  摘要：

  描述了螺[4.4]壬烷，螺[4.5]癸烷和螺[5.5]十一烷衍生物的α-氧代衍生物的制备。通过Rh（I）催化的分子内加氢酰化进行螺环化的有效方法可提供α，α'-双官能化的螺环[4.5]癸。在Stille，Negishi或Suzuki条件下，取决于相对反应性，通过Pd催化的交叉偶联反应，已将α，α'-二氧代基转变为乙烯基三氟甲磺酸酯进行芳构化。通过在Pd-碳上催化氢化，对共轭芳基烯烃键进行立体选择饱和，为立体选择制备α-芳基和α，α'-顺式，顺式-二芳基螺环烷（后者具有三明治结构）提供了方法学。在结构分配中已经使用了单晶X射线分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.021

文献信息

• Stereoselective preparation of spirane bridged, sandwiched bisarenes
  作者：Marit Rolandsgard、Saad Baldawi、Doina Sirbu、Vidar Bjørnstad、Christian Rømming、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.021

  日期：2005.4

  Preparation of α-oxo derivatives of spiro[4.4]nonane, spiro[4.5]decane and spiro[5.5]undecane derivatives is described. An efficient method for spiroannulation by Rh(I)-catalysed intramolecular hydroacylation provides α,α′-difunctionalised spiro[4.5]decanes. The α,α′-dioxo groups have been converted into vinyl triflates for arylation by Pd-catalysed cross-coupling reactions under Stille, Negishi or

  描述了螺[4.4]壬烷，螺[4.5]癸烷和螺[5.5]十一烷衍生物的α-氧代衍生物的制备。通过Rh（I）催化的分子内加氢酰化进行螺环化的有效方法可提供α，α'-双官能化的螺环[4.5]癸。在Stille，Negishi或Suzuki条件下，取决于相对反应性，通过Pd催化的交叉偶联反应，已将α，α'-二氧代基转变为乙烯基三氟甲磺酸酯进行芳构化。通过在Pd-碳上催化氢化，对共轭芳基烯烃键进行立体选择饱和，为立体选择制备α-芳基和α，α'-顺式，顺式-二芳基螺环烷（后者具有三明治结构）提供了方法学。在结构分配中已经使用了单晶X射线分析。