5-(4-溴-苯基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 | 1048930-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-溴-苯基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(4-bromophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 1048930-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 295.136
• InChiKey: VCEOMTVGHVZJDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238～242℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-溴-苯基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢化钾 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.51h， 生成 tert-butyl 2-((3-(4-bromophenyl)-1-(2-(diethylamino)ethyl)-1H-pyrazol-5-yl)methoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Pyrazole-based Lp-PLA2 Inhibitors

  摘要：

  AbstractA series of novel pyrazole‐based lipoprotein‐associated phospholipase A2 (Lp‐PLA2) inhibitors have been designed and synthetized by a variety of acetophenones via a 10‐step convergent approach. The synthetic approach is carefully optimized, and an unsuccessful alternative route is also discussed. The in vitro biological activity reveals that all the synthesized compounds are potent Lp‐PLA2 inhibitors with compound 13b being the most potent one (Lp‐PLA2, IC50=1.5 nmol/L).

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180354
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-溴-苯基)-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  带有吡唑支架和肉桂酰基连接基的基于异羟肟酸的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂

  摘要：

  遗传异常通常被认为是癌症的标志。但是，最近的研究表明，表观遗传机制也与癌症的发生和发展有关。表观遗传成分的模式包括DNA甲基化和组蛋白修饰。组蛋白的乙酰化受组蛋白乙酰转移酶（HATs）和组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）控制。已知这两种酶系统的失衡是肿瘤进展的关键因素。由于已经发现HDAC在癌症中的功能不正确，因此正在研究各种HDAC抑制剂（HDACI）作为癌症的化学治疗剂。在这里，我们报告综合 一系列以N1-芳基或N1-H吡唑核为表面识别基序和肉桂酰基为与异羟肟酸锌结合基团（ZBG）连接的异羟肟酸基HDACI的对接研究和生物学活性。一些测试的化合物在微摩尔浓度下均表现出对HDAC的抑制特性和对神经母细胞瘤SH-SY5Y肿瘤细胞系的抗增殖活性。

  DOI：

  10.3390/ijms20040945

文献信息

• Design, synthesis and antibacterial evaluation of novel oxazolidinone derivatives nitrogen-containing fused heterocyclic moiety
  作者：Jia Jiang、Yunlei Hou、Meibo Duan、Baihang Wang、Yachuang Wu、Xiudong Ding、Yanfang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127660

  日期：2021.1

  series of novel oxazolidinone derivatives with nitrogen-containing fused heterocyclic moiety were designed and synthesized in this article. Their antibacterial activities were measured against S. aureus, MRSA and MSSA by MIC assay. Most of them exhibited potent activity against Gram-positive pathogens comparable to Linezolid and Radezolid. Compound 3b, which exhibited significant antibacterial activity with

  本文设计并合成了一系列具有含氮稠合杂环部分的新型恶唑烷酮衍生物。通过MIC法测定它们对金黄色葡萄球菌、MRSA和MSSA的抗菌活性。它们中的大多数表现出与利奈唑胺和雷德唑胺相当的对革兰氏阳性病原体的有效活性。化合物3b表现出显着的抗菌活性，MIC 值为 0.5-1.0 μg/mL，可能是进一步研究的有希望的候选药物。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：FOCHON PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021180107A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  Provided are certain BTK inhibitors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  提供了某些BTK抑制剂，其药物组成物以及使用方法。
• 一种芳基取代吡唑及其衍生物的制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108484503B

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明公开了一种芳基取代吡唑及其衍生物的制备方法。本发明提出的制备方法以取代苯乙烯和重氮化合物为原料、氧气或者空气作为氧化剂，碱作为添加剂、再加入适量的溶剂以及脱水剂，在引发温度下反应，再经冷却、过滤、洗涤、萃取、干燥、过滤、减压蒸去有机相溶剂、柱层析分离得到芳基取代吡唑化合物及其衍生物；实现了直接从取代苯乙烯和重氮化合物为原料一锅法合成了5‑芳基取代吡唑及其衍生物。
• Hydroxamic Acid-Based Histone Deacetylase (HDAC) Inhibitors Bearing a Pyrazole Scaffold and a Cinnamoyl Linker
  作者：Chiara Zagni、Andrea Citarella、Mahjoub Oussama、Antonio Rescifina、Alessandro Maugeri、Michele Navarra、Angela Scala、Anna Piperno、Nicola Micale

  DOI：10.3390/ijms20040945

  日期：——

  epigenetic component include DNA methylation and histone modifications. Acetylation of histones is controlled by histone acetyltransferases (HATs) and histone deacetylases (HDACs). Imbalance of these two enzymatic systems is known to be a key factor in tumor progression. Because HDACs have been found to function incorrectly in cancer, various HDAC inhibitors (HDACIs) are being investigated to act as cancer

  遗传异常通常被认为是癌症的标志。但是，最近的研究表明，表观遗传机制也与癌症的发生和发展有关。表观遗传成分的模式包括DNA甲基化和组蛋白修饰。组蛋白的乙酰化受组蛋白乙酰转移酶（HATs）和组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）控制。已知这两种酶系统的失衡是肿瘤进展的关键因素。由于已经发现HDAC在癌症中的功能不正确，因此正在研究各种HDAC抑制剂（HDACI）作为癌症的化学治疗剂。在这里，我们报告综合 一系列以N1-芳基或N1-H吡唑核为表面识别基序和肉桂酰基为与异羟肟酸锌结合基团（ZBG）连接的异羟肟酸基HDACI的对接研究和生物学活性。一些测试的化合物在微摩尔浓度下均表现出对HDAC的抑制特性和对神经母细胞瘤SH-SY5Y肿瘤细胞系的抗增殖活性。
• Organocatalyzed nucleophilic addition of pyrazoles to 2H-azirines: asymmetric synthesis of 3,3-disubstituted aziridines and kinetic resolution of racemic 2H-azirines
  作者：Dong An、Xukai Guan、Rui Guan、Lajiao Jin、Guangliang Zhang、Suoqin Zhang

  DOI：10.1039/c6cc06388h

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric nucleophilic addition of arylpyrazoles to 2H-azirines and kinetic resolution of racemic 2H-azirines have been realized. Chiral aziridines were obtained with up to 98% yields and up...

  已经实现了芳基吡唑向2H-叠氮基的首次有机催化不对称亲核加成和外消旋2H-叠氮基的动力学拆分。获得手性氮丙啶的产率高达98％，并且...