(S)-(+)-N-(crotonylidene)-p-toluenesulfinamide | 188447-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-(crotonylidene)-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: (NE,S)-N-[(E)-but-2-enylidene]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 188447-82-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: VIPVWGXOWWXGIC-GGDDCBGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  350.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-(crotonylidene)-p-toluenesulfinamide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Ss,3R)-(+)-p-toluenesulfinic acid N-{1-[4-(N-methoxy-N-methylamino)-2-oxobutyl]but-2-enyl}amide
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺不对称合成β-氨基羰基化合物

  摘要：

  多种有机金属试剂可以轻松地添加到对映体纯的N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺中，从而以良好或优异的收率提供相应的，稳定的N-亚磺酰基β-氨基羰基化合物。这种新的方法论代表了解决β-氨基羰基合成问题的一般方法，β-氨基羰基合成是重要的手性结构单元和天然产物的组成部分。N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过N-甲氧基N-甲基乙酰胺的烯醇钾与亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）或N，O-二甲基羟胺锂与N-亚磺酰基β-氨基酯反应制备的。

  DOI：

  10.1021/jo0402780
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (S)-(+)-N-(crotonylidene)-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chiral sulfoxides and sulfinimines by using N-sulfinylsultam

  摘要：

  Bornane-10,2-sultam 1 is stereoselectively converted by DMAP-assisted sulfinylation to diastereomerically pure (2R)-N-[(R)-p-tolylsulfinyl]-bornane-10,2-sultam 2 in 77% yield. The crystalline sulfinylating agent 2 reacts with a variety of nucleophiles to afford sulfoxides 3 and sulfinimines 5 in excellent yields and enantioselectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00472-3

文献信息

• Asymmetric synthesis of sulfinimines: Chiral ammonia imine synthons
  作者：Franklin A. Davis、Rajarathnam E. Reddy、Joanna M. Szewczyk、Padma S. Portonovo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73717-8

  日期：1993.9

  Two Andersen-type procedures for the preparation of enantiopure sulfinimines 1 (R=H) in better than 95% ee from nitriles and aldehydes are described.

  描述了两种由腈和醛制得纯度高于95％ee的对映体纯亚磺胺1（R = H）的安德森型方法。
• Asymmetric Synthesis and Properties of Sulfinimines (Thiooxime <i>S</i>-Oxides)
  作者：Franklin A. Davis、Rajarathnam E. Reddy、Joanna M. Szewczyk、G. Venkat Reddy、Padma S. Portonovo、Huiming Zhang、Dean Fanelli、R. Thimma Reddy,、Ping Zhou、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/jo970077e

  日期：1997.4.1

  Enantiomerically pure sulfinimines (thiooxime S-oxides 10), important building blocks in the asymmetric synthesis of amine derivatives, are prepared in good to excellent yields in one step from aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes. This protocol involves treating commercially available (R)- or (S)-menthyl p-toluenesufinate (Andersen reagent 4) with LiHMDS, followed by the aldehyde, affording

  对映体纯的亚砜亚胺（硫肟肟S-氧化物10），是胺衍生物不对称合成的重要组成部分，一步一步从芳族，杂芳族和脂族醛制备，收率良好至优异。该方案涉及先用LiHMDS处理醛对苯甲酸酯的（R）-或（S）-薄荷基对甲苯磺酸酯（Andersen试剂4），然后用醛处理，仅得到（E）-10。亚磺胺10是通过甲硅烷基亚磺酰胺阴离子13与醛的Peterson型烯化反应形成的。通过四氧化三锂（12a）与双（三甲基甲硅烷基）亚磺酰胺11的反应生成阴离子13，双（三甲基甲硅烷基）亚磺酰胺11在4与LiHMDS的反应中形成。形成的另一产物是O-（三甲基甲硅烷基）薄荷醇（12c），将其以> 80％的产率分离出来以进行再循环。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Imase Hidetomo

  公开号：US20090286790A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention provides a compound of formula (I): wherein the variants R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 are as defined herein, and wherein said compound is an inhibitor of CETP, and thus can be employed for the treatment of a disorder or disease mediated by CETP or responsive to the inhibition of CETP.

  本发明提供了化合物(I)的公式：其中变体R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7如本文所定义，并且该化合物是CETP的抑制剂，因此可用于治疗由CETP介导或对CETP抑制反应的疾病或疾病的治疗。
• WO2008/9435
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Aziridine mediated asymmetric synthesis of α-benzylserine and α-n-butylserine
  作者：Franklin A Davis、Yulian Zhang、Ashwin Rao、Zhijun Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00500-2

  日期：2001.7

  Regioselective hydrogenolysis of enantiopure 2-benzyloxyaziridine 2-carboxylates represents a general method for the asymmetric synthesis of alpha -substituted serines. The aziridines are readily prepared via an aza-Darzens reaction of the enolate of methyl 3-benzyloxy-2-bromopropanoate with an enantiopure sulfinimine (N-sulfinyl imine). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.