N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid dimethyl ester | 85120-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid dimethyl ester
• 英文别名: Glycine, N,N'-1,2-ethanediylbis(N-((2-hydroxyphenyl)methyl)-, dimethyl ester；methyl 2-[(2-hydroxyphenyl)methyl-[2-[(2-hydroxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate
• CAS: 85120-52-1
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₆
• 分子量: 416.474
• InChiKey: ACHBABDQYBLQLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-96 °C
• 沸点：
  541.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)ethylenediamine-N-methoxycarbonylmethyl-N'-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过破坏分子内H键网络的对称性来提高铁螯合剂HBED的口服生物利用度。

  摘要：

  使用了物理化学分析和蒙特卡洛模拟来确定阻止口服强效铁螯合剂HBED吸收的结构特征。在水中，HBED的主要构象涉及两个芳香环的疏水塌陷。这些构象在极性介质中受到青睐，因为它们使极性酚羟基暴露于溶剂中并部分屏蔽了非极性芳环。在极性较小的溶剂（如氯仿）中，羧酸盐和胺之间的对称H键网络主导着构象空间。这导致酚羟基暴露于溶剂，这不利于溶剂化。HBED在非极性溶剂中的低溶解度是通过确定辛醇，氯仿，环己烷和环己烷，可能解释了该化合物膜渗透性差。不利于划分为磷脂的高构象稳定性主要是由于对称的H键网络。在MeOH /水中的HBED单酯的电位滴定表明，与母体化合物相比，质子化顺序发生了变化，这表明对称的H键网络被破坏了。在氯仿中的构象分析证实，与HBED相比，在半酯中羧酸酯和氮胺之间不可能发生对称相互作用，并且在能量上可能允许部分屏蔽极性酚羟基的各种构象也是可能的。这一理论模型预测了半酯在非极性溶剂中的更好溶

  DOI：

  10.1021/jm990261n
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N,N'-二(2-羟基苄基)乙二胺-N,N'-二乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以63%的产率得到N,N'-bis(2-hydroxybenzyl)ethylenediamine-N,N'-diacetic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酚氨基羧酸的酯和内酯：铁螯合的前药。

  摘要：

  新型铁螯合剂N，N'-双（2-羟基苯基）乙二胺-N，N'-二乙酸（1），双内酯2，N，N'-双（2-羟基苄基）-2-羟基丙烯-1， 3-二胺-N，N'-二乙酸（3）及其甲酯内酯4和N，N'-双（2-羟基苄基）乙二胺-N，N'-二乙酸的一系列酯（5）用超输血的铁超负荷小鼠模型制备了它们的铁螯合功效和毒性。将生物学活性与使用高输血大鼠获得的结果进行比较。酯化增强了口服铁螯合活性，但也增加了毒性。5的二异丙酯表现出最高的治疗指数。体外测量表明，在pH 7时酯水解的速率。在5 X 10（-4）M铁离子存在下，5的含量增加10（4）倍，这可能解释了酯和内酯作为前药的效用。筛选了其他十七种螯合剂，但没有腹膜内或口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00157a020