1-phenyl-3-(1-piperazinyl)-1H-indazole | 120655-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(1-piperazinyl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-phenyl-3-piperazin-1-ylindazole
• CAS: 120655-42-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄
• 分子量: 278.357
• InChiKey: CSXIPFGAQMHZPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(1-piperazinyl)-1H-indazole 在 甲酸 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以2.6 g (42%)的产率得到4-formyl-1-(1-phenyl-1H-indazol-3-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  1-phenyl-3-(1-piperazinyl)-1H-indazoles

  摘要：

  揭示了一种用于制备新型1-苯基-3-(1-哌嗪基)-1H-吲唑的中间体和方法，以及利用其化合物或组合物缓解疼痛、治疗抽搐和治疗抑郁的方法。

  公开号：

  US04999356A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-phenyl-1H-indazol-3-yl)-1-piperazine carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-(1-piperazinyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  1-phenyl-3-(1-piperazinyl)-1H-indazoles

  摘要：

  揭示了一种用于制备新型1-苯基-3-(1-哌嗪基)-1H-吲唑的中间体和方法，以及利用其化合物或组合物缓解疼痛、治疗抽搐和治疗抑郁的方法。

  公开号：

  US04999356A1

文献信息

• Proline derivatives and use thereof as drugs
  申请人：Kitajima Hiroshi

  公开号：US20050245538A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention aims at providing compounds having therapeutic effects due to a DPP-IV inhibitory action, and satisfactory as pharmaceutical products. The present inventors have found that derivatives having a substituent introduced into the γ-position of proline represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, have a potent DPP-IV inhibitory activity, and completed the present invention by increasing the stability.

  本发明旨在提供具有治疗效果的化合物，其作用是通过DPP-IV的抑制作用，并且作为药物产品具有令人满意的效果。本发明人发现，在丙氨酸的γ位上引入取代基的衍生物具有强效的DPP-IV抑制活性，并通过增加稳定性完成了本发明。
• Proline derivatives and the use thereof as drugs
  申请人：——

  公开号：US20040106655A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention aims at providing compounds having therapeutic effects due to a DPP-IV inhibitory action, and satisfactory as pharmaceutical products. The present inventors have found that derivatives having a substituent introduced into the &ggr;-position of proline represented by the formula (I) 1 wherein each symbol is as defined in the specification, have a potent DPP-IV inhibitory activity, and completed the present invention by increasing the stability.

  本发明旨在提供具有治疗作用的化合物，由于DPP-IV抑制作用而具有满意的药物产品。本发明人发现，具有引入取代基的脯氨酸γ-位置的衍生物，其化学式为(I)1，其中每个符号如规范中所定义，具有强效的DPP-IV抑制活性，并通过增加稳定性完成了本发明。
• Phenylhydrazones as intermediates 1-phenyl-3-(1-piperazenyl)-1H-indazoles
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05134236A1

  公开（公告）日：1992-07-28

  Novel 1-phenyl-3-(1-piperazinyl)-1H-indazoles, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods for alleviating pain, treating convulsions, and treating depression utilizing compounds or compositions thereof are disclosed.

  本发明公开了新型1-苯基-3-(1-哌嗪基)-1H-吲唑化合物、中间体及其制备方法，以及利用这些化合物或组合物缓解疼痛、治疗惊厥和抑郁的方法。
• 1-Phenyl-3-(1-piperazinyl)-1h-indazoles, a process and intermediates for their preparation, and the use thereof as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0302423A3

  公开（公告）日：1991-01-09

  The present invention relates to novel 1-phenyl-3-(1-­piperazinyl)-1H-indazoles and intermediates and a process for the preparation thereof. The compounds according to the invention exhibit analgesic, anti-convulsive and anti-­depressant activities, and can therefore be used as medicaments.

  本发明涉及新型 1-苯基-3-(1-哌嗪基)-1H-吲唑及其中间体和制备工艺。本发明的化合物具有镇痛、抗惊厥和抗抑郁活性，因此可用作药物。
• Novel 3-arylindole and 3-arylindazole derivatives
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0470039A2

  公开（公告）日：1992-02-05

  3-Arylindole or 3-arylindazole derivatives having formula : wherein Ar is optionally substituted phenyl or a heteroaromatic group ; R1-R4 are independently selected from hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, nitro, alkylthio, alkylsulphonyl, alkyl- or dialkylamino, cyano, trifluoromethyl, or trifluoromethylthio ; the dotted lines designate optional bonds ; X is N or a group CR6 wherein R6 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl or alkyl, or X is CH2; Y is N or CH, or Y is C ; R5 is hydrogen, cycloalkyl, cycloalkylmethyl, alkyl or alkenyl, optionally substituted with one or two hydroxy groups, or R5 is a group taken from structures 1a and 1b : wherein n is an integer from 2 - 6 ; W is O or S; U is N or CH ; Z is -(CH2)m-, m being 2 or 3, -CH=CH- , 1,2-phenylene or -COCH2- or -CSCH2-; V is O, S, CH2, or NR7 ; U1 is O, S, CH2 or NR8 ; and V1 is NR9R10, OR11, SR12 or CR13R14R15, and R7-R15 are independently hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl ; may be prepared by methods known per se. The compounds are selective centrally acting 5-HT2-antagonists in the brain and are useful in treatment of anxiety, agression, depression, sleep disturbances, migraine, negative symptoms of schizophrenia, drug-induces Parkinsonism and Parkinson's disease.

  3-芳基吲哚或 3-芳基吲唑衍生物，具有式： 其中 Ar 是任选取代的苯基或杂芳族基团； R1-R4独立地选自氢、卤素、烷基、烷氧基、羟基、硝基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基或二烷基氨基、氰基、三氟甲基或三氟甲基硫代； 虚线表示任选键； X 是 N 或基团 CR6，其中 R6 是氢、卤素、三氟甲基或烷基，或 X 是 CH2；Y 是 N 或 CH，或 Y 是 C ； R5 是氢、环烷基、环烷基甲基、烷基或烯基，可选择被一个或两个羟基取代，或 R5 是取自结构 1a 和 1b 的基团： 其中 n 是 2-6 的整数；W 是 O 或 S；U 是 N 或 CH；Z 是-(CH2)m-，m 是 2 或 3、-CH=CH-、1,2-亚苯基或-COCH2-或-CSCH2-；V 是 O、S、CH2 或 NR7；U1 是 O、S、CH2 或 NR8；V1 是 NR9R10、 OR11、SR12 或 CR13R14R15，R7-R15 独立地为氢、烷基、烯基、环烷基或环烷基烷基；可通过本身已知的方法制备。这些化合物是大脑中的选择性中枢作用 5-HT2- 拮抗剂，可用于治疗焦虑、激动、抑郁、睡眠障碍、偏头痛、精神分裂症的阴性症状、药物诱发的帕金森氏症和帕金森氏病。