methyl (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl carbonate | 1354053-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl carbonate
• 英文别名: (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl methyl carbonate；Methyl (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl-carbonate
• CAS: 1354053-49-8
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: NWFOWQUHBKGVKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl carbonate 在 hydrotalcite 30 作用下， 210.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 bis[(2,2-dimethyl-1,30dioxolan-4-yl)methyl] carbonate 、 4-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  镁铝水滑石作为催化剂前体的生物基衍生物与碳酸二烷基酯的连续流O-烷基化

  摘要：

  在连续流（CF）条件下研究了含OH的生物基衍生物（BBD）的碱催化反应，包括甘油缩甲醛，单缩醛，碳酸甘油酯，糠醇和四氢糠醇与无毒的碳酸二烷基酯（碳酸二甲酯和碳酸二乙酯）在三个Na交换Y和X八面沸石（FAU）和四个Mg-Al水滑石（HT）存在的情况下。与以前的由碳酸二烷基酯介导的醚化方案相比，所报道的方法不仅在（化学）选择性方面，而且在催化剂的可循环性，后处理，产品纯化的简便性以及重要的是工艺强化方面都提供了实质性的改进。表征研究证明，HT30和KW2000水滑石都可作为催化剂前体：在热活化预处理中，

  DOI：

  10.1002/cssc.201601765
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 丙酮缩甘油 275.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以93%的产率得到methyl (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Upgrading of glycerol acetals by thermal catalyst-free transesterification of dialkyl carbonates under continuous-flow conditions

  摘要：

  在225-300摄氏度和20-70巴的条件下，甘油缩醛通过连续流无催化剂酯交换反应来升级，反应物包括二烷基和烷基碳酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4gc01750a

文献信息

• The design of efficient carbonate interchange reactions with catechol carbonate
  作者：T. Tabanelli、E. Monti、F. Cavani、M. Selva

  DOI：10.1039/c6gc03466g

  日期：——

  Catechol carbonate (CC) has been investigated as an innovative and highly active reactant for carbonate interchange reactions (CIRs).

  邻苯二酚碳酸酯（CC）已被研究作为碳酸酯交换反应（CIRs）的创新和高活性试剂。
• Selective catalytic etherification of glycerol formal and solketal with dialkyl carbonates and K₂CO₃
  作者：Maurizio Selva、Vanni Benedet、Massimo Fabris

  DOI：10.1039/c1gc15796e

  日期：——

  case of dimethyl carbonate (DMC). Both GlyF and solketal were efficiently alkylated by DMC to produce the corresponding O-methyl ethers with selectivity up to 99% and excellent yields (86–99%, by GC). The high selectivity could be accounted for by a mechanistic study involving a combined sequence of methylation, carboxymethylation, decarboxylation and hydrolysis processes. The O-methylation of GlyF

  在Ť ≥200℃，在K的存在2 CO 3作为催化剂，原始的无毒醚化步骤 缩醛 例如甘油甲醛（GlyF）和 solketal 已经通过使用碳酸二烷基酯作为安全剂进行了研究 烷基化剂。参数的影响包括温度，反应时间以及两者的负载催化剂对于碳酸二甲酯（DMC）的模型实例，已经详细说明了碳酸二烷基酯和碳酸二烷基酯。GlyF和solketal通过DMC有效地烷基化以生产相应的O-甲基醚，其选择性高达99％，且收率极佳（86-99％，GC）。高选择性可以通过机械研究来解释，该研究涉及到一系列的结合序列。甲基化， 羧甲基化，脱羧和 水解流程。这邻甲基化 GlyF和 solketal 即使在适度过量（5摩尔当量）的DMC且没有其他额外操作的情况下，也可以成功扩大规模以进行多克合成 溶剂。尽管有利地降低了过程质量指数，但按比例放大的实验提供了证据，即延长的反应时间可能主要是由于CO 2的损失而引起DMC的分解。K
• Methylation and carboxymethylation of oxyalkyl-1,3-dioxacycloalkanes with dimethyl carbonate catalyzed by W(CO)6 and Mn2(CO)10
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Shchadneva、Yu. Yu. Mayakova、G. Z. Raskil’dina、S. S. Zlotskii

  DOI：10.1134/s107036321508006x

  日期：2015.8

  W(CO)(6)-catalyzed condensation of 2,2-dimethyl-1,4-oxymethyl-1,3-dioxolane with dimethyl carbonate has resulted in selective formation of methyl ester of the starting heterocyclic alcohol. Mn-2(CO)(10) has catalyzed oxymethyl-1,3-dioxacycloalkane transformation into the corresponding non-symmetrical and symmetrical carbonates; selectivity of the process is determined by the alcohol-to-dimethyl carbonate molar ratio. A mixture of 5- and 6-mer formals of glycerol and 1,2,4-butanetriol has selectively reacted with dimethyl carbonate in the presence of Mn-2(CO)(10) to form a mixture of the corresponding non-symmetrical carbonates.
• US7858606B2
  申请人：——

  公开号：US7858606B2

  公开（公告）日：2010-12-28
• Continuous-Flow<i>O</i>-Alkylation of Biobased Derivatives with Dialkyl Carbonates in the Presence of Magnesium-Aluminium Hydrotalcites as Catalyst Precursors
  作者：Lisa Cattelan、Alvise Perosa、Piero Riello、Thomas Maschmeyer、Maurizio Selva

  DOI：10.1002/cssc.201601765

  日期：2017.4.10

  The base‐catalysed reactions of OH‐bearing biobased derivatives (BBDs) including glycerol formal, solketal, glycerol carbonate, furfuryl alcohol and tetrahydrofurfuryl alcohol with non‐toxic dialkyl carbonates (dimethyl and diethyl carbonate) were explored under continuous‐flow (CF) conditions in the presence of three Na‐exchanged Y‐ and X‐faujasites (FAUs) and four Mg–Al hydrotalcites (HTs). Compared

  在连续流（CF）条件下研究了含OH的生物基衍生物（BBD）的碱催化反应，包括甘油缩甲醛，单缩醛，碳酸甘油酯，糠醇和四氢糠醇与无毒的碳酸二烷基酯（碳酸二甲酯和碳酸二乙酯）在三个Na交换Y和X八面沸石（FAU）和四个Mg-Al水滑石（HT）存在的情况下。与以前的由碳酸二烷基酯介导的醚化方案相比，所报道的方法不仅在（化学）选择性方面，而且在催化剂的可循环性，后处理，产品纯化的简便性以及重要的是工艺强化方面都提供了实质性的改进。表征研究证明，HT30和KW2000水滑石都可作为催化剂前体：在热活化预处理中，