(S)-2,2-Dioxo-4-phenyl-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester | 479687-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,2-Dioxo-4-phenyl-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (S)-3-Cbz-4-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide；benzyl (4S)-2,2-dioxo-4-phenyloxathiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 479687-25-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅S
• 分子量: 333.365
• InChiKey: QZZFNYCEPUZLAN-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-Dioxo-4-phenyl-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 甲酸铵 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 CJ-15,161
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the kappa-agonist CJ-15,161 via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction

  摘要：

  据报道，合成CJ-15,161（1）的过程涉及通过分子间N-芳基化将适当功能化的二胺与前体α-氨基酸反应，或者更方便地，从相应的1,2-氨基醇通过1,2,3-恶二唑-2,2-二氧化物22进行合成。

  DOI：

  10.1039/b204844b
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2,2-Dioxo-4-phenyl-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the kappa-agonist CJ-15,161 via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction

  摘要：

  据报道，合成CJ-15,161（1）的过程涉及通过分子间N-芳基化将适当功能化的二胺与前体α-氨基酸反应，或者更方便地，从相应的1,2-氨基醇通过1,2,3-恶二唑-2,2-二氧化物22进行合成。

  DOI：

  10.1039/b204844b