2-bromo-5-chloro-4-methyl-benzoic acid methyl ester | 1061314-02-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-5-chloro-4-methyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-bromo-5-chloro-4-methylbenzoate
• CAS: 1061314-02-0
• 化学式: C₉H₈BrClO₂
• 分子量: 263.518
• InChiKey: AYHCWHCWQSWWRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-chloro-4-methyl-benzoic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 4-(acetoxymethyl)-2-bromo-5-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Thiazolylmethyl ortho-substituted phenyl glucoside library as novel C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors

  摘要：

  In order to investigate SAR regarding proximal phenyl ring in novel C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors containing a thiazole motif, a series of chemical modifications on proximal phenyl ring was conducted. During a series of lead optimization efforts, ortho-allyloxyphenyl 10p or ortho-hydroxyphenyl ha showed subnanomolar inhibitory activity against hSGLT2. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.052
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-bromo-5-chloro-4-methyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （1 S，3'R，4 'S，5 'S，6'R）-5-氯-6-[（4-乙基苯基）甲基] -3'，4'，5'，6'的改进制备-四氢-6'-（羟甲基）-螺[异苯并呋喃-1（3 H），2'-[2 H ]吡喃] -3'，4'，5'-三醇

  摘要：

  一种方便的制备（1S，3'R，4'S，5'S，6'R）-5-氯-6-[（4-乙基苯基）甲基] -3'，4'，5'的方法研发了6，-四氢-6'-（羟甲基）-螺[异苯并呋喃-1（3 H），2'-[2 H ]吡喃] -3'，4'，5'-三醇。由2-溴-4-甲基苯甲酸分九步合成目标化合物，在制备过程中避免了不需要的邻位产物的异构体。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.01.013

文献信息

• [EN] 2,3-DIHYDROQUINAZOLIN COMPOUNDS AS NAV1.8 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2,3-DIHYDROQUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE NAV1.8
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2020261114A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to Nav1.8 Inhibitor 2,3-dihydroquinazolin compounds of Formula (X); wherein Y', X', B', R1', R2', R3', R5', R6', R7', and z1 are as defined herein; or pharmaceutically acceptable salts or tautomer forms thereof, corresponding pharmaceutical compositions or formulations, methods or processes of compound preparation, methods, compounds for use in, uses for and/or combination therapies for treating pain and/or pain-related or associated disease(s), disorder(s) or condition(s), respectively.

  本发明涉及Nav1.8抑制剂2,3-二氢喹唑啉化合物，其化学公式为(X)；其中Y'、X'、B'、R1'、R2'、R3'、R5'、R6'、R7'和z1如本文所述定义；或其药用可接受的盐或互变异构体形式，相应的药物组合物或制剂，化合物制备的方法或过程，方法，化合物用于，用于治疗疼痛和/或与疼痛相关的或相关的疾病、失调或状况的使用和/或联合治疗方法。
• FUSED PYRIDINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20180141956A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• [EN] AZETIDINE AMIDE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDE D'AZÉTIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'ORÉXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014141065A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to azetidine amide derivatives derivatives of formula (I) wherein rings A1 A2 and A3 are as described in the description, to pharmaceutically acceptable salts thereof, to their preparation, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and to their use as pharmaceuticals, especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及式(I)的吡嗪酰胺衍生物衍生物，其中环A1、A2和A3如描述中所述，其药学上可接受的盐，其制备方法，含有一种或多种式(I)化合物的药物组合物，以及它们作为药物的用途，特别是它们作为促进睡眠的药物。
• [EN] PYRANO[3,2-c][2]BENZOPYRAN-6(2H)-ONE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANO[3,2-C][2]BENZOPYRAN-6(2H)-ONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PROUS INST FOR BIOMEDICAL RES S A

  公开号：WO2013045495A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to new pyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2H)-one derivatives that act as SGLT2 inhibitors, which makes them promising candidates for the treatment of diabetes and other diseases and conditions mediated by SGLT2. These new drugs also exhibit platelet aggregation inhibitory activity which makes them promising candidates in the treatment and/or prevention of prothrombotic conditions. The invention also relates to the use of such pyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2W)-one derivatives in the treatment or prevention of the diabetes and other disorders and conditions mediated by SGLT2, as a single active ingredient or in combination with another antidiabetic agent or a drug for the treatment of hypertension, chronic heart failure or atherosclerosis, and pharmaceutical compositions comprising said new pyrano[3,2-c][2]benzopyran-6(2H)-one derivatives.

  本发明涉及新型的吡喃并[3,2-c][2]苯并吡喃-6(2H)-酮衍生物，它们作为SGLT2抑制剂发挥作用，使其成为治疗糖尿病及其他由SGLT2介导的疾病和病症的有前景的候选药物。这些新型药物还显示出抑制血小板聚集的活性，这使它们成为治疗和/或预防血栓形成状态的有前景的候选药物。本发明还涉及这类吡喃并[3,2-c][2]苯并吡喃-6(2H)-酮衍生物在治疗或预防糖尿病及其他由SGLT2介导的紊乱和病症中的应用，可以作为单一活性成分，或与另一种抗糖尿病药物或治疗高血压、慢性心力衰竭或动脉粥样硬化的药物联合使用，以及包含所述新型吡喃并[3,2-c][2]苯并吡喃-6(2H)-酮衍生物的药物组合物。
• Conformationally Constrained Spiro C-Arylglucosides as Potent and Selective Renal Sodium-Dependent Glucose Co-transporter 2 (SGLT2) Inhibitors
  作者：Binhua Lv、Yan Feng、Jiajia Dong、Min Xu、Baihua Xu、Wenbin Zhang、Zelin Sheng、Ajith Welihinda、Brian Seed、Yuanwei Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201000051

  日期：2010.6.7

  Sodium glucose co‐transporter 2 (SGLT2) is an emerging target for the treatment of type 2 diabetes mellitus (DM2). Here, the synthesis and preliminary biological evaluation of a series of potent, selective SGLT2 inhibitors, derived from a rigid spiro C‐arylglucoside scaffold, is described.

  葡萄糖钠转运蛋白2（SGLT2）是治疗2型糖尿病（DM2）的新兴靶标。在此，描述了衍生自刚性螺旋C-芳基葡萄糖苷支架的一系列有效的，选择性的SGLT2抑制剂的合成和初步生物学评估。