1-carbomethoxy-5-methoxy-L-proline methyl ester | 185385-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-carbomethoxy-5-methoxy-L-proline methyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 185385-13-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₅
• 分子量: 217.222
• InChiKey: RXDFZGINLOTVLC-PKPIPKONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carbomethoxy-5-methoxy-L-proline methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 氯化铵 作用下， -20.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 N-carbomethoxy-cis-4-hydroxy-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 60. Electroorganic synthesis of enamides and enecarbamates and their utilization in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a037
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Methoxy-2,5-bis-methoxycarbonylamino-pentanoic acid methyl ester 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-carbomethoxy-5-methoxy-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化将无环α，ω-二氨基酸转化为环状不饱和α-氨基酸的新方法

  摘要：

  非环α，ω二氨基羧酸，大号鸟氨酸和大号赖氨酸，转化到光学纯环状α'，β使用阳极氧化的关键步骤“不饱和α氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c39830001169

文献信息

• Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV)
  申请人：Madar J. David

  公开号：US20050215784A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to compounds that inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, Syndrome X, hyperinsulinemia, obesity, atherosclerosis, and various immunomodulatory diseases.

  本发明涉及抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）的化合物，用于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、X综合征、高胰岛素血症、肥胖、动脉粥样硬化和各种免疫调节性疾病。
• [EN] PYRROLIDINE-2-CARBONITRILE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV (DPP-IV)<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLIDINE-2-CARBONITRILE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLE PEPTIDASE-IV (DPP-IV)
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005023762A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to compounds of formula (I), (I), which inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, syndrome X, hyperinsulinemia, b-cell failure, obesity, satiety disorders, atherosclerosis, and various immunomodulatory diseases.

  本发明涉及式(I)、(I)的化合物，其抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV），并且对于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、X综合征、高胰岛素血症、β细胞功能衰竭、肥胖、饱腹障碍、动脉粥样硬化和各种免疫调节性疾病有用。
• Synthesis of Variously Functionalized Azabicycloalkane Scaffolds by Domino Metathesis Reactions
  作者：Massimo Serra、Elena Giulia Peviani、Eric Bernardi、Lino Colombo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02047

  日期：2017.10.20

  7,5-Fused azabicycloalkane scaffolds, carrying a quaternary stereocenter at C3 position of the lactam ring, can act as effective reverse-turn mimics and have proven to be useful intermediates for the preparation of Arg-Gly-Asp (RGD)-based cyclopentapeptides (cRGD) with nanomolar activity as αvβ3/αvβ5 integrin antagonists. Here, we report the synthesis of new azabicycloalkane scaffolds endowed at the

  7,5-融合的氮杂双环烷骨架在内酰胺环的C3位置带有一个立体立体中心，可以作为有效的反向模拟，并已被证明是制备基于Arg-Gly-Asp（RGD）的环五肽的有用中间体（的cRGD）以纳摩尔活性α v β 3 /α v β 5整联蛋白拮抗剂。在这里，我们报告了新的氮杂双环烷骨架的合成，该骨架在C6位具有对位取代的苯乙基侧链，可用于获得基于cRGD的生物结合物，这些结合物可能在抗癌治疗中有希望的应用。通过在苯乙烯衍生物的存在下进行多米诺交叉烯炔复分解/闭环复分解（CEYM / RCM），然后对二烯系统进行催化加氢，我们可以轻松地将二肽前体转化为所需的C6官能化的氮杂双环烷烃骨架。脱保护后，可以利用在苯乙烯部分上适当保护的对氨基的存在，以直接缀合生物活性化合物或在cRGD单元和生物活性化合物之间引入合适的间隔基。
• Chirospecific synthesis of trans-2,5-disubstituted pyrrolidines via stereoselective addition of organocopper reagents to N-acyliminium ions.
  作者：Lars-G. Wistrand、Marco Skrinjar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87047-2

  日期：1991.1

  Reaction of the N-acyliminium ion precursor 1a (derived from S-proline via anodic methoxylation) with RCu in the presence of BF3·Et2O gives preferentially the trans adducts 2 (trans:cis ≥96:4). Using such a procedure, a general synthetic route to (2R, 5R)-trans-2,5-dialkylpyrrolidines has been developed, as exemplified by the chirospecific syntheses of the ant feromones trans 5-butyl-2-heptylpyrrolidine

  在BF 3 ·Et 2 O的存在下，N-酰基亚胺离子前体1a（通过S-脯氨酸通过阳极甲氧基化反应）与RCu反应，优先得到反式加合物2（trans：cis≥96：4）。使用这样的方法，已经开发了合成（2R，5R）-反式-2,5-二烷基吡咯烷酮的一般方法，例如反式5-丁基-2-庚基吡咯烷酮（10a），反式铁蚁的手性特异性合成就是例证。-5-乙基-2-庚基吡咯烷（10b）和反-5-庚基-2-（5-己烯基）吡咯烷（10c）。
• Exercises in Pyrrolidine Chemistry: Gram Scale Synthesis of a Pro-Pro Dipeptide Mimetic with a Polyproline Type II Helix Conformation
  作者：Cédric Reuter、Peter Huy、Jörg-Martin Neudörfl、Ronald Kühne、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201101704

  日期：2011.10.17

  A practical and scalable synthesis of a Fmoc‐protected tricyclic dipeptide mimetic (6), that is, a 1,4‐diaza‐tricyclo‐[8.3.03, 7]‐tridec‐8‐ene derivative resembling a rigidified di‐L‐proline in a polyproline type II (PPII) helix conformation, was developed. The strategy is based on a Ru‐catalyzed ring‐closing metathesis of a dipeptide (4) prepared by PyBOP coupling of cis‐5‐vinylproline tert‐butylester

  一个Fmoc-保护的二肽三环模拟物（的实际和可扩展的合成6），即，1,4-二氮杂-三环[8.3.0 3,7 ] -tridec -8-烯衍生物类似于僵化二大号开发了聚脯氨酸II型（PPII）螺旋构象的脯氨酸。该策略基于Ru催化的二肽（4）的闭环复分解反应，该复分解反应是通过PyBOP偶联顺式-5-乙烯基脯氨酸叔丁酯（2）和反式-N -Boc-3-乙烯基脯氨酸（rac - 3）制备的然后进行色谱非对映体分离。构件2是从L准备的脯氨酸通过电化学C5-甲氧基化，氰化和腈转化为乙烯基取代基的六个步骤。在关键步骤中，利用Cu催化的乙烯基MgBr的1,4-加成至2,3-脱氢脯氨酸衍生物的五个步骤制备了结构单元rac - 3。在研究过程中，观察到保护基对2,3-和2,5-二取代的吡咯烷衍生物的反应性有微弱的依赖性。几种中间体的构型和构象偏好是通过X射线晶体学确定的。发达的合成方法可以制备大量的6，将用于