2-[2-methyl-5-phenylthiazol-4-yl]-1,3,4-oxadiazol-5-one | 143539-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[2-methyl-5-phenylthiazol-4-yl]-1,3,4-oxadiazol-5-one
• 英文别名: 2-(2'-methyl-5'-phenyl-4'-thiazolyl)-1,3,4-oxadiazole-5-thione；1,3,4-Oxadiazole-2(3H)-thione, 5-(2-methyl-5-phenyl-4-thiazolyl)-；5-(2-methyl-5-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 143539-25-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃OS₂
• 分子量: 275.355
• InChiKey: JCEDQFMMFXFDMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-methyl-5-phenylthiazol-4-yl]-1,3,4-oxadiazol-5-one 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到4-amino-3-(2-methyl-5-phenylthiazol-4-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles: IX. Synthesis and molecular structure of methyl 3-(2-R-5-phenylthiazol-4-yl)-7-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo-[3,4-b][1,3,4]thiadiazine-6-carboxylates

  摘要：

  4-氨基-3-(2-R-5-苯基噻唑-4-基)-1,2,4-三唑-5-硫酮与3-氯-2-氧代-3-苯基丙酸甲酯反应得到3- (2-R-5-苯基噻唑-4-基)-7-苯基-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪-6-羧酸酯。根据X射线衍射数据，产物中的噻唑环是平面的，而噻二嗪环具有扭曲的不对称船形构象。根据噻唑环中的取代基，甲基 3-(2-R-5-苯基噻唑-4-基)-7-苯基-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1，晶体中的3,4]噻二嗪-6-羧酸盐产生不同的超分子结构，层状和圆柱形。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0012-6
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-methyl-5-phenylthiazolecarbohydrazide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2-[2-methyl-5-phenylthiazol-4-yl]-1,3,4-oxadiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel heterocycles from thiazolecarbohydrazides

  摘要：

  Cyclization of 2-methyl (or -phenyl)-5-phenylthiazole-4-carbohydrazides (1) and (2) under various conditions gives differing oxadiazoles: 2-(2'-substituted-5'-phenyl-4'-thiazolyl)-1,3,4-oxadiazole-5-thiones (7) and (8), and 2-(2'-substituted-5'-phenyl-4'-thiazolyl)-1,3,4-oxadiazoles (9) and (10). Cyclodehydration of thiazolecarbonyl-thiosemicarbazides (3)-(6) with NaOH gives the 3-(2'-substituted-5'-phenyl-4'-thiazolyl)-4-substituted-4H-5-mercapto-1,2,4-triazoles (11)-(14), while H3PO4 gives the 2-(2'-substituted-5-phenyl-4'-thiazolyl)-5-phenylamino-1,3,4-thiadiazoles (15) and (16).

  DOI：

  10.1007/bf00863079

文献信息

• Fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles: IX. Synthesis and molecular structure of methyl 3-(2-R-5-phenylthiazol-4-yl)-7-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo-[3,4-b][1,3,4]thiadiazine-6-carboxylates
  作者：V. A. Mamedov、L. V. Mustakimova、A. T. Gubaidullin、I. A. Litvinov、Ya. A. Levin

  DOI：10.1007/s11178-005-0012-6

  日期：2004.9

  4-Amino-3-(2-R-5-phenylthiazol-4-yl)-1,2,4-triazole-5-thiones react with methyl 3-chloro-2-oxo-3-phenylpropionate to give methyl 3-(2-R-5-phenylthiazol-4-yl)-7-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine-6-carboxylates. According to the X-ray diffraction data, the thiazole ring in the products is planar, while the thiadiazine ring has a distorted unsymmetrical boat conformation. Depending on the substituent in the thiazole ring, methyl 3-(2-R-5-phenylthiazol-4-yl)-7-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine-6-carboxylates in crystal give rise to different supramolecular structures, lamellar and cylindrical.

  4-氨基-3-(2-R-5-苯基噻唑-4-基)-1,2,4-三唑-5-硫酮与3-氯-2-氧代-3-苯基丙酸甲酯反应得到3- (2-R-5-苯基噻唑-4-基)-7-苯基-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪-6-羧酸酯。根据X射线衍射数据，产物中的噻唑环是平面的，而噻二嗪环具有扭曲的不对称船形构象。根据噻唑环中的取代基，甲基 3-(2-R-5-苯基噻唑-4-基)-7-苯基-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1，晶体中的3,4]噻二嗪-6-羧酸盐产生不同的超分子结构，层状和圆柱形。
• Synthesis of novel heterocycles from thiazolecarbohydrazides
  作者：V. A. Mamedov、I. A. Nuretdinov、F. G. Sibgatullina

  DOI：10.1007/bf00863079

  日期：1992.3

  Cyclization of 2-methyl (or -phenyl)-5-phenylthiazole-4-carbohydrazides (1) and (2) under various conditions gives differing oxadiazoles: 2-(2'-substituted-5'-phenyl-4'-thiazolyl)-1,3,4-oxadiazole-5-thiones (7) and (8), and 2-(2'-substituted-5'-phenyl-4'-thiazolyl)-1,3,4-oxadiazoles (9) and (10). Cyclodehydration of thiazolecarbonyl-thiosemicarbazides (3)-(6) with NaOH gives the 3-(2'-substituted-5'-phenyl-4'-thiazolyl)-4-substituted-4H-5-mercapto-1,2,4-triazoles (11)-(14), while H3PO4 gives the 2-(2'-substituted-5-phenyl-4'-thiazolyl)-5-phenylamino-1,3,4-thiadiazoles (15) and (16).