2-cyclohex-1-enylpropionaldehyde | 96929-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2-cyclohex-1-enylpropionaldehyde
• 英文别名: 2-(1-cyclohexenyl)propanal；2-(cyclohexen-1-yl)propanal
• CAS: 96929-98-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: WYZGBHNEXQIMCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohex-1-enylpropionaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到Alpha-甲基-环己基乙醛
  参考文献：
  名称：

  Amphiphilic reactions by means of exceptionally bulky organoaluminum reagents. Rational approach for obtaining unusual equatorial, anti-Cram, and 1,4 selectivity in carbonyl alkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00219a038
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-cyclohexen-1-yl)propan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.6 g的产率得到2-cyclohex-1-enylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过不对称转移氢化 β-取代的 α-二酮的动态动力学拆分

  摘要：

  开发创新的动态动力学拆分 (DKR) 模式和实现不对称 α-二酮的高度区域选择性和对映选择性半氢化是当代不对称（转移）氢化领域的两个艰巨挑战。在这项工作中，我们报告了通过独特的 DKR 模式对不对称 α-二酮进行高度区域选择性和立体选择性的不对称半转移氢化，该模式的特点是将远离不稳定立体中心的羰基还原，而近端羰基保持不变。此外，该协议还提供了各种富含 α-羟基-α′-C(sp 2)-官能团，代表已知技术中未提供的新产品类别。产品的效用已在一系列进一步的转化中得到证明，包括药物分子的快速合成。还进行了密度泛函理论计算和大量控制实验，以获得对高选择性半氢化的更多机理见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11149

文献信息

• Syn-diastereoselective alkenylation with a modified Seyferth–Wittig reagent: modification of the silyl substituents and isopropenylation
  作者：Masamitsu Tsukamoto、Hideo Lio、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1039/c39860000880

  日期：——

  The introduction of electronegative substituents onto the silyl group of triaryl(2-silylethylidene)phosphorane promotes eliminative silyl migration relative to the Wittig reaction; the combination of this effect with modification of the phosphorane substituents leads to highly diastereoselective reagents for alkenylation.

  相对于Wittig反应，在三芳基（2-甲硅烷基亚乙基）膦烷的甲硅烷基上引入负电取代基可促进消除甲硅烷基的迁移。这种作用与磷烷取代基修饰的结合产生了高度非对映选择性的烯基化试剂。
• High diastereofacial selectivity in nucleophilic additions to chiral acylsilanes
  作者：Masahisa. Nakada、Yasuharu. Urano、Susumu. Kobayashi、Masaji. Ohno

  DOI：10.1021/ja00222a050

  日期：1988.7

  Les acylsilanes α-chiraux montrent des preferences diastereofaciales exceptionnelles dans des additions nucleophiles qui sont suivies d'une protodesilylation par l'anion F − pour donner des alcools secondaires

  Les acylresidents α-chiraux montrent des preference diastereofaciales exceptionnelles dans des addeds nucleophiles quisont suivies d'une protodesilylation par l'anion F − pour donner des alcools secondaires
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PERFECTIONNEMENTS APPORTÉS OU SE RAPPORTANT À DES COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2019238568A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  Disclosed is a compound represented by formula (I). The half-doted double lines each represent a carbon-carbon single bond or a carbon-carbon double bond. The six-membered ring comprises exactly one endocyclic carbon-carbon double bond or exactly two endocyclic carbon-carbon double bonds. When the six-membered ring comprises exactly two endocyclic carbon-carbon double bonds, the endocyclic carbon-carbon double bonds are either in 1,3-relationship or in 1,4-relationship. R is selected from the group consisting of iso-propyl, iso-butyl, sec-butyl and tert-butyl.

  揭示了一种由式(I)表示的化合物。每个半虚线代表一个碳-碳单键或一个碳-碳双键。六元环中包含恰好一个内环碳-碳双键或恰好两个内环碳-碳双键。当六元环包含恰好两个内环碳-碳双键时，内环碳-碳双键可以是1,3-关系或1,4-关系。R从异丙基、异丁基、仲丁基和叔丁基组成的群体中选择。
• Revisiting the Corey–Chaykovsky reaction: the solvent effect and the formation of β-hydroxy methylthioethers
  作者：Yu Peng、Jin-Hui Yang、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.068

  日期：2006.2

  The classical Corey-Chaykovsky (CC) reaction of ketones in ethereal solvents (i.e., THF or Et2O) resulted in the production of a 14 significant amount of P-hydroxy methylthioether 2 along with normal epoxide product 1. Some interesting and synthetically useful transformations of the CC reaction product of cyclopropyl ketones were also described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TSUKAMOTO MASAMITSU; LIO HIDEO; TOKOROYAMA TAKASHI, J. CHEM. SOC. CHEM. DOMMUN.,(1986) N 11, 880-882
  作者：TSUKAMOTO MASAMITSU、 LIO HIDEO、 TOKOROYAMA TAKASHI

  DOI：——

  日期：——