3-(tert-butyl)-6-chloroquinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 207735-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-6-chloroquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-tert-Butyl-6-chloro-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 207735-50-0
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 252.7
• InChiKey: QKTJIQWNYPWARG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyl)-6-chloroquinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-chloro-1-n-pentylquinazoline-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  鉴定和表征氨基哌啶喹诺酮类和喹唑啉酮类作为MCHr1拮抗剂。

  摘要：

  已合成和评估了几种衍生自喹啉2（1H）-和喹唑啉-2（1H）-的功能强大的功能性MCHr1拮抗剂。喹诺酮1位上的吡啶基甲基取代导致衍生物具有较低的nM结合力和相对于hERG结合的良好选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.02.044
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 cesium acetate 、 三乙胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(tert-butyl)-6-chloroquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  羧酸铯促进的铱催化的2,2,2-三氯乙氧基羰基叠氮化物催化CH-酰胺化/环化反应

  摘要：

  据报道，使用2,2,2-三氯乙氧羰基叠氮化物（TrocN 3）作为氨基羰基来源，Ir（III）催化苯甲酰胺的直接CH–H酰胺化/环化反应。在羧酸铯的帮助下，反应有效地进行并且具有高区域选择性，从而产生各种官能化的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮，它们是重要的构建基块和重要的合成中间体，是生物学和医学上重要的化合物。在反应过程中，两个新的C–N键通过打破C–H和N–H键序列而形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00818

文献信息

• Palladium-Catalyzed Incorporation of Two C1 Building Blocks: The Reaction of Atmospheric CO₂ and Isocyanides with 2-Iodoanilines Leading to the Synthesis of Quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones
  作者：Pei Xu、Fei Wang、Tian-Qi Wei、Ling Yin、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01877

  日期：2017.9.1

  insertion and cycloaddition of CO2 and isocyanide into 2-iodoanilines under atmospheric pressure has been developed and affords quinazoline-2,4(1H,3H)-diones through the formation of new C–C, C–O, and C–N bonds under mild conditions. This reaction provides a new and practical method not only for the construction of quinazoline-2,4(1H,3H)-diones but also for the efficient utilization of carbon dioxide.

  在大气压下，Pd催化了CO 2和异氰酸酯在2-碘代苯胺中的插入和环加成反应，并通过形成新的C–C，C–O提供了喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。和在温和条件下的C–N键。该反应不仅为构建喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮提供了一种新的实用方法，而且为二氧化碳的有效利用提供了一种新的实用方法。
• Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of <i>o</i> -Haloanilines, CO₂ and Isocyanides: Access to Quinazoline-2,4(1<i>H</i> ,3<i>H</i> )-diones
  作者：Wen-Zhen Zhang、Honglin Li、Yang Zeng、Xueyan Tao、Xiaobing Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201700581

  日期：2018.2

  important compounds. The reaction of 2‐​aminobenzonitrile and CO2, which was frequently studied, only provided N3‐unsubstituted quinazoline‐2,4(1H,3H)‐dione compounds. Herein we report palladium‐catalyzed cyclization reactions of o‐haloanilines, CO2 and isocyanides to prepare N3‐substituted quinazoline‐2,4(1H,3H)‐diones. Electron‐rich o‐bromoanilines participated in the cyclization reaction using Cs2CO3 at

  喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮是在许多生物学上重要的化合物中经常发现的核心结构亚基。经常研究的2-氨基苄腈与CO 2的反应仅提供了N 3-未取代的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮化合物。在这里，我们报告邻卤代苯胺，CO 2和异氰酸酯的钯催化环化反应，以制备N 3取代的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。富电子邻溴代苯胺使用Cs 2 CO参与环化反应3在高温下，缺电子的邻溴代苯胺或邻碘代苯胺底物以CsF为碱进行反应，以高收率提供相应的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮产物。
• Combining Isocyanides with Carbon Dioxide in Palladium-Catalyzed Heterocycle Synthesis: <i>N</i>3-Substituted Quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones via a Three-Component Reaction
  作者：Pieter Mampuys、Helfried Neumann、Sergey Sergeyev、Romano V. A. Orru、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Bert U. W. Maes、Matthias Beller

  DOI：10.1021/acscatal.7b01503

  日期：2017.8.4

  We report a Pd-catalyzed three-component reaction of 2-bromoanilines, carbon dioxide, and isocyanides. The combination of these two readily available C1-reactants, featuring a huge difference in kinetic and thermodynamic stability, is hitherto unprecedented in transition-metal catalysis. With this one-pot three-component reaction, N3-substituted quinazoline-2,4(1H,3H)-diones are obtained in moderate

  我们报告了2-溴苯胺，二氧化碳和异氰酸酯的钯催化三组分反应。这两种容易获得的C 1-反应物的组合，在动力学和热力学稳定性方面具有巨大差异，是过渡金属催化领域前所未有的。通过这种一锅三组分反应，以完全的区域选择性和化学选择性的方式以中等至高收率获得了N 3-取代的喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮。我们的方法很容易让芳烃和氮的变化所需杂环的3取代模式。不同API的形式综合说明了其实际适用性。此外，该方法还允许通过使用13 CO 2方便且选择性地进行13 C标记。这被示出为[2- 13 C] -2,4-二氯-6,7-二甲氧基合成，连续数的API的关键中间体。
• Quasi-homogeneous catalytic conversion of CO₂ into quinazolinones inside a metal–organic framework microreactor
  作者：Zhenzhen Zhou、Jian-Gong Ma、Jianbo Gao、Peng Cheng

  DOI：10.1039/d1gc01677f

  日期：——

  an attractive way for both converting CO2 and producing quinazolinones, which are key intermediates for the synthesis of various biologically active products. However, the heterogeneous and relatively inert nature of CO2 with 2-haloaniline and isocyanide reactants limits the types of suitable catalysts. Herein, we use metal–organic frameworks (MOFs) as a “microreactor”, in which Pd(PPh3)2Cl2 is well-dispersed

  CO 2 的管理在本世纪引起了极大的关注。CO 2与 2-卤代苯胺和异氰化物的反应是转化 CO 2和生产喹唑啉酮的一种有吸引力的方式，喹唑啉酮是合成各种生物活性产品的关键中间体。然而，CO 2与2-卤代苯胺和异氰化物反应物的非均相和相对惰性的性质限制了合适催化剂的类型。在此，我们使用金属有机骨架 (MOF) 作为“微反应器”，其中 Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2作为单分子催化剂良好分散，反应物通过“准分子”在分子水平上发生反应。 -均质”方式转化 CO2在温和条件下转化为喹唑啉酮，在均相催化剂上具有良好的收率和作为非均相反应的良好可回收性。MOF 辅助的单分子催化策略应有助于 CO 2转化、喹唑啉酮类生物活性中间体的生产以及“均相和非均相”催化的划时代发展。
• Catalytic formation of N3-substituted quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones by Pd(<scp>ii</scp>)EN@GO composite and its mechanistic investigations through DFT calculations
  作者：Surajit Biswas、Resmin Khatun、Malay Dolai、Imdadul Haque Biswas、Najirul Haque、Manideepa Sengupta、Md Sarikul Islam、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1039/c9nj04288a

  日期：——

  and 2-iodoaniline in a one-pot reaction for the synthesis of quinazoline-2,4(1H,3H)-dione derivatives is a straight forward and attractive methodology to avoid multi-step and more toxic reagent containing routes. In this study, a heterogeneous catalyst was designed and synthesized from aminically modified graphene oxide by the incorporation of palladium metal. The catalyst was characterized by FT-IR

  在当前时代，科学界非常感兴趣通过化学固定利用温室气体二氧化碳来生产基于价值的精细有机化学品。一锅式反应中大气二氧化碳，异氰化物和2-碘苯胺的化学结合，用于合成喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮衍生物，是避免多分子反应的一种直接且有吸引力的方法步骤和含有更多毒性试剂的途径。在这项研究中，通过并入钯金属，由胺改性的氧化石墨烯设计并合成了一种非均相催化剂。通过FT-IR，XRD，ICP-AES，拉曼光谱，XPS，TEM，SEM，EDX和N 2对催化剂进行了表征。吸收解吸研究。在该报告中，在温和且非均相的反应条件下，在1 bar CO 2压力下，进行了N3取代的2,4（1 H，3 H）-喹唑啉二酮的形成。该催化剂非常有效地生产喹唑啉衍生物。为了研究催化反应的机理，还监测了密度泛函理论（DFT）的计算。我们已经检查了催化剂的可回收性，结果表明该催化剂甚至在使用六个循环后仍保持其催化效力。