(R)-3-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-2-methylbutan-3-one | 889454-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-2-methylbutan-3-one
• 英文别名: (3R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxy]-3-methylbutan-2-one
• CAS: 889454-41-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: CSEDEPKQKOEPAZ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-2-methylbutan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氯代二环己基硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (S)-2-[(2S,4S,5S,6S)-6-[(3E,7E,9E)-(2S,6R)-10-Bromo-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-4-methyl-deca-3,7,9-trienyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-dolastatin 19的全合成和立体化学重新分配。

  摘要：

  [反应：见正文]提出并修订了细胞毒性海洋大环内酯多拉汀19的构型分配，并通过全合成进行了验证。该路线的主要特征包括安装分离的C13立体中心和（E）-三取代烯烃的不对称乙烯基醛醇缩合反应，两个连续的1,4-syn硼介导的醛醇缩合反应和Mukaiyama糖基化反应以附加l-鼠李糖衍生吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol060609q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-2-(R)-methyl-propionate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-3-(3,4-dimethoxybenzyloxy)-2-methylbutan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-dolastatin 19的总合成和立体化学重新分配，Doastella auricularia分离出的一种细胞毒性海洋大环内酯

  摘要：

  利用构象分析和生物遗传学的考虑，提出了针对细胞毒性海洋大环内酯多拉汀19的修订构型分配，并通过完成第一个总合成对其进行了验证。高度立体控制的路线的主要特征包括不对称的乙烯基Mukaiyama羟醛反应，可同时安装远程C13立体中心和C10-C11（E）-三取代的烯烃，两个顺序的1,4-顺硼硼介导的羟醛反应，以及一个后期反应。阶段的α选择性Mukaiyama糖基化反应，以附加l-鼠李糖衍生的吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.048

文献信息

• Total Synthesis and Configurational Validation of (+)-Phorbaside A
  作者：Ian Paterson、Tanya Paquet

  DOI：10.1021/ol100693c

  日期：2010.5.7

  configurational assignment of the cytotoxic marine macrolide phorbaside A has been verified by the stereodefined synthesis of the proposed structure 1 and its (18S,19R)-diastereomer 3, followed by correlation using circular dichroism spectroscopy. This first total synthesis, which proceeds in 8.2% yield over 23 steps, features two 1,4-syn boron aldol reactions, a Sonogashira coupling, and an α-glycosylation to append

  细胞毒性海洋大环内酯佛波糖苷A的构型分配已通过拟议结构1及其（18 S，19 R）-非对映异构体3的立体定义合成以及随后使用圆二色谱的相关性进行了验证。该第一个总合成过程以23个步骤的收率为8.2％进行，具有两个1,4-顺硼醛羟醛反应，Sonogashira偶联和α-糖基化以附加1-戊糖部分的特点。
• Total Synthesis and Stereochemical Reassignment of (+)-Dolastatin 19
  作者：Ian Paterson、Alison D. Findlay、Gordon J. Florence

  DOI：10.1021/ol060609q

  日期：2006.5.1

  configurational assignment for the cytotoxic marine macrolide dolastatin 19 is proposed and validated by total synthesis. Key features of the route include an asymmetric vinylogous aldol reaction to install the isolated C13 stereocenter and (E)-trisubstituted alkene, two sequential 1,4-syn boron-mediated aldol reactions, and a Mukaiyama glycosylation to append the l-rhamnose-derived pyranoside.

  [反应：见正文]提出并修订了细胞毒性海洋大环内酯多拉汀19的构型分配，并通过全合成进行了验证。该路线的主要特征包括安装分离的C13立体中心和（E）-三取代烯烃的不对称乙烯基醛醇缩合反应，两个连续的1,4-syn硼介导的醛醇缩合反应和Mukaiyama糖基化反应以附加l-鼠李糖衍生吡喃糖苷。
• Total synthesis and stereochemical reassignment of (+)-dolastatin 19, a cytotoxic marine macrolide isolated from Dolabella auricularia
  作者：Ian Paterson、Alison D. Findlay、Gordon J. Florence

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.048

  日期：2007.6

  the cytotoxic marine macrolide dolastatin 19 is proposed, together with its validation by completion of the first total synthesis. Key features of the highly stereocontrolled route include an asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reaction to simultaneously install both the remote C13 stereocenter and the C10–C11 (E)-trisubstituted olefin, two sequential 1,4-syn boron-mediated aldol reactions, and a late-stage

  利用构象分析和生物遗传学的考虑，提出了针对细胞毒性海洋大环内酯多拉汀19的修订构型分配，并通过完成第一个总合成对其进行了验证。高度立体控制的路线的主要特征包括不对称的乙烯基Mukaiyama羟醛反应，可同时安装远程C13立体中心和C10-C11（E）-三取代的烯烃，两个顺序的1,4-顺硼硼介导的羟醛反应，以及一个后期反应。阶段的α选择性Mukaiyama糖基化反应，以附加l-鼠李糖衍生的吡喃糖苷。