5-acetoxy-2-nitro-benzaldehyde | 76143-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetoxy-2-nitro-benzaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-4-nitrophenyl acetate；(3-Formyl-4-nitrophenyl) acetate
• CAS: 76143-12-9
• 化学式: C₉H₇NO₅
• 分子量: 209.158
• InChiKey: ZUWXEOWSRRZRRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-2-nitro-benzaldehyde 在 盐酸 、 (S)-3,3'-双(9-蒽基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 、 水 、 铁粉 、 1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二甲酯 、 magnesium triflate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-ethyl 6-acetoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对称中继催化Friedländer缩合/转移加氢步骤经济合成四氢喹啉

  摘要：

  一个反应分两个步骤：标题中继反应依赖于非手性路易斯酸和手性布朗斯台德酸（方案中的B * ‐H）的组合。这种一锅法可提供具有高立体选择性（> 20：1 dr，98％ee）的具有多个连续立体中心的四氢喹啉衍生物 。

  DOI：

  10.1002/anie.201106808
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 生成 5-acetoxy-2-nitro-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Friedlaender; Schenck, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 3048

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-羟基-2-硝基苯甲醛 、 乙酸酐 在 乙醚 、 5-acetoxy-2-nitro-benzaldehyde 、 乙醇 、 ice 、 硼氢化钠 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 5-acetoxy-2-nitrobenzyl alcohol, which的产率得到5-acetoxy-2-nitrobenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  1,3-Benzoxazine trichloromethyl derivatives, compositions and use

  摘要：

  本发明涉及一种新型的杂环三氯甲基衍生物，特别是2-三氯甲基取代的喹嗪啉、苯并[d]-[1,3]-噁嗪和苯并[e]-[1,3]-噁嗪衍生物，例如1,2-二氢-2-三氯甲基喹嗪啉-4-酮。本发明的化合物与现有的三氯甲基衍生物至少同样有效，可以减少反刍动物瘤胃代谢产生的甲烷的产生，并增加丙酸盐的形成，以代替乙酸盐，从而提高动物的生长速度和食物利用效率。

  公开号：

  US04268510A1

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRIDINE COMPOUNDS HAVING SIMULTANEOUS ABILITY TO BLOCK L-TYPE CALCIUM CHANNELS AND TO INHIBIT PHOSPHODIESTERASE TYPE 3 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES DE DIHYDROPYRIDINE PRESENTANT A LA FOIS LA CAPACITE DE BLOQUER DES CANAUX CALCIQUES DE TYPE L ET LA CAPACITE D'INHIBER L'ACTIVITE DE TYPE 3 DE LA PHOSPHODIESTERASE
  申请人：ARTESIAN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2004033444A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention provides compounds that possess inhibitory activity against PDE-3 and L-type calcium channels. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds for treating cardiovascular disease, stroke, epilepsy, ophthalmic disorder or migraine.

  本发明提供了具有对PDE-3和L型钙通道具有抑制活性的化合物。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗心血管疾病、中风、癫痫、眼科疾病或偏头痛的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,4-DIHYDROPYRIDINES AND NOVEL 1,4-DIHYDROPYRIDINES USEFUL AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 1,4-DIHYDROPYRIDINES ET NOUVELLES 1,4-DIHYDROPYRIDINES UTILES EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2003099790A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides a process for the preparation of 1,4-dihydropyridines of the formula (1), wherein R1 is H, NO2, Cl, OAc, OH, R2 is H, NO2, Cl, -O-CH2-O-, OMe, OAc, OEt, OH, R3 is H, NO2, Cl, N(Me)2, -O- CH2 -O-, OMe, OAc, OH, R4 is H, OMe, OAc, OH, R5 is H, Cl, I, and R6 and R7 are either methyl, ethyl or both by preparing a mixture of an aromatic aldehyde, alkyl acetoacetate and a source of ammonia, adsorbing the prepared mixture and adsorbent till adsorbent becomes free flowing, heating the material so obtained under microwave irradiation, cooling the reaction mixture and recovering the compound of formula (1). The present invention also relates to novel 1,4-dihydropyridines with cardiovascular activity.

  本发明提供了一种制备1,4-二氢吡啶的方法，其化学式为（1），其中R1为H、NO2、Cl、OAc、OH，R2为H、NO2、Cl、-O-CH2-O-、OMe、OAc、OEt、OH，R3为H、NO2、Cl、N(Me)2、-O- CH2 -O-、OMe、OAc、OH，R4为H、OMe、OAc、OH，R5为H、Cl、I，R6和R7为甲基、乙基或两者的混合物，通过制备芳香醛、醋酸烯酮酯和氨源的混合物，吸附制备的混合物和吸附剂直至吸附剂变得自由流动，加热所得材料在微波辐射下，冷却反应混合物，并回收化合物的方法。该发明还涉及具有心血管活性的新型1,4-二氢吡啶。
• 1,3-Dihydro-2H-imidazo[4,5-b]quinolin-2-ones - inhibitors of blood platelet cAMP phosphodiesterase and induced aggregation
  作者：Nicholas A. Meanwell、Herbert R. Roth、Edward C. R. Smith、Donald L. Wedding、J. J. Kim Wright、J. Stuart Fleming、Elizabeth Gillespie

  DOI：10.1021/jm00113a033

  日期：1991.9

  5-b]quinolin-2-one derivatives was synthesized and evaluated as inhibitors of cAMP hydrolysis by a crude human platelet phosphodiesterase preparation and as inhibitors of ADP- and collagen-induced aggregation of rabbit blood platelets. The parent structure 7a, demonstrated potent inhibitory activity that was enhanced by the introduction of alkyl, alkoxy, or halogen substituents at the 5-, 6-, 7-, and 8-positions

  合成了一系列1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮衍生物，并作为粗制人血小板磷酸二酯酶制剂对cAMP水解的抑制剂以及对ADP-和胶原-抑制剂的评估。诱导兔血小板聚集。母体结构7a显示出有效的抑制活性，其通过在5-，6-，7-和8-位上引入烷基，烷氧基或卤素取代基而增强。N-1或N-3处的甲基化产生较弱的cAMP PDE抑制剂和血小板聚集。发现1,3,9,9a-四氢-2H-咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮（6）与它们的完全氧化同类物（7）等价。根据体外的血小板抑制特性，在血栓形成动物模型中预防血栓形成的功效以及良好的血液动力学特征，即1,3-二氢-7，选择8-二甲基-2H-咪唑并[4,5-b]喹啉-2-酮（7o，BMY 20844）进行毒理学评估和临床试验。描述了7o的有效合成。
• Gold-Catalyzed CH Annulation of Anthranils with Alkynes: A Facile, Flexible, and Atom-Economical Synthesis of Unprotected 7-Acylindoles
  作者：Hongming Jin、Long Huang、Jin Xie、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201508309

  日期：2016.1.11

  The gold‐catalyzed CH annulation of anthranil derivatives with alkynes offers a facile, flexible, and atom‐economical one‐step route to unprotected 7‐acylindoles. An intermediate α‐imino gold carbene, generated by an intermolecular reaction, promotes ortho‐aryl CH functionalization to afford the target products. The transformation proceeds with a broad range of substrates under mild conditions. Moreover

  金催化Ç  H带炔报价蒽衍生物的环的简便，灵活和原子经济的一步生产未受保护的7- acylindoles。分子间反应生成的中间体α-亚氨基金卡宾可促进邻芳基CH官能化，从而提供目标产物。在温和的条件下，可以使用多种底物进行转化。此外，所获得的官能化的吲哚产物代表了用于构建各种吲哚基骨架的通用平台。
• Gold(III)-Catalyzed Site-Selective and Divergent Synthesis of 2-Aminopyrroles and Quinoline-Based Polyazaheterocycles
  作者：Zhongyi Zeng、Hongming Jin、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201810369

  日期：2018.12.10

  A facile, site‐selective, and divergent approach to construct 2‐aminopyrroles and quinoline‐fused polyazaheterocycles enabled by a simple gold(III) catalyst from ynamides and anthranils under mild reaction conditions is described. This one‐pot strategy uses readily available starting materials, proceeds in a highly step‐ and atom‐economical manner, with broad substrate scope and scale‐up potential

  描述了一种在温和的反应条件下，通过简单的金（III）催化剂从乙酰胺和邻氨基苯甲酸酯中构建2-氨基吡咯和喹啉稠合的聚氮杂环杂环化合物的简便，定点和分散的方法。这种单罐策略使用容易获得的起始原料，以高度一步步和原子经济的方式进行，具有广阔的底物范围和扩大规模的潜力。在该串联反应中成功的关键要素是通过催化剂引导的，优选的通过在酰胺上的亲核苄基-2-呋喃甲基甲基部分猝灭原位生成的金卡宾中间体，以替代已知的CHH环化生成吲哚的方法。