N-(2-bromoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 4556-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-bromoethyl)-p-toluenesulfonamide；N-tosyl-2-bromoethylamine
• CAS: 4556-90-5
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₂S
• mdl: MFCD01995174
• 分子量: 278.17
• InChiKey: GQAMLOAQALIPHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以3.31 g的产率得到N-甲苯磺酰基氮杂环丙烷
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化功能化多胺合成

  摘要：

  多胺，例如腐胺和亚精胺，在生物体的各种生物过程中至关重要。尽管结构修饰的多胺具有重要意义，但它为发现生物活性化合物提供了一条较少探索的途径。在这项研究中，我们完成了多胺的光氧化还原催化官能化，以使其结构多样化。快速功能化允许将荧光团附着到目标多胺上，促进分子探针的开发以推进化学生物学研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202304374
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-2-(trimethylsilyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到N-(2-bromoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  NBS诱导的三甲基（乙烯基）硅烷的磺酰胺化反应中的溶剂截留，杂环化和甲硅烷基化。

  摘要：

  在N-溴代琥珀酰亚胺的存在下，三甲基（乙烯基）硅烷与磺酰胺的反应显示出在二氯甲烷中于温和条件下区域选择性地进行，并导致溴代磺酰胺化的产物，产率高达88％。所获得的加合物进行碱促进的脱氢溴化反应，以接近定量的产率得到2-三甲基甲硅烷基-N-磺酰基氮丙啶。与三氟甲磺酰胺在乙腈或四氢呋喃中反应，得到Ritter型（溶剂拦截）产物并将其转化为1-triflyl-2-甲基-5-（三甲基甲硅烷基）-2-咪唑啉或4-triflyl-3-（三甲基甲硅烷基）-1,4-恶唑烷的定量收率基本相同。

  DOI：

  10.1039/c9ob01689a

文献信息

• Rapid Assembly of Saturated Nitrogen Heterocycles in One-Pot: Diazo-Heterocycle “Stitching” by N-H Insertion and Cyclization
  作者：Alexander J. Boddy、Dominic P. Affron、Christopher J. Cordier、Emma L. Rivers、Alan C. Spivey、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201812925

  日期：2019.1.28

  Methods that provide rapid access to new heterocyclic structures in biologically relevant chemical space provide important opportunities in drug discovery. Here, a strategy is described for the preparation of 2,2‐disubstituted azetidines, pyrrolidines, piperidines, and azepanes bearing ester and diverse aryl substituents. A one‐pot rhodium catalyzed N–H insertion and cyclization sequence uses diazo

  在生物学相关化学空间中提供快速进入新杂环结构的途径的方法为药物发现提供了重要机会。在这里，描述了制备带有酯和各种芳基取代基的2,2-二取代氮杂环丁烷，吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷的策略。一锅铑催化的N–H插入和环化序列使用重氮化合物将线性1，m-卤代胺（m= 2–5），以优异的产率快速组装4、5、6和7元饱和氮杂环。证实了超过五十个实例，包括具有衍生自生物活性化合物的重氮化合物的实例。可以对产物进行功能化以提供α，α-二取代氨基酸，并将其用于片段合成。
• Synthesis of thiazolidine-thiones, imino-thiazolidines and oxazolidines <i>via</i> the base promoted cyclisation of epoxy-sulfonamides and heterocumulenes
  作者：Mandala Anitha、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c7ob02915b

  日期：——

  Epoxy-sulfonamides react with heterocumulenes (carbon disulfide/isothiocyanates/isocyanates) in the presence of a base to afford ring expansion products in good to high yields with excellent regioselectivity. N-(2-Bromoethyl)-sulfonamides can also be employed as substrates. This reaction proceeds through a 5-exo-tet pathway without forming aziridine intermediates.

  环氧磺酰胺在碱的存在下与杂聚枯烯（二硫化碳/异硫氰酸酯/异氰酸酯）反应，以良好的收率和高收率提供极好的区域选择性的扩环产物。N-（2-溴乙基） -磺酰胺也可以用作底物。该反应通过5 -exo-tet途径进行，而没有形成氮丙啶中间体。
• Syntheses of novel<i>N</i>-([¹⁸F]fluoroalkyl)-<i>N</i>-nitroso-4-methyl-benzenesulfonamides and decomposition studies of corresponding¹⁹F- and bromo-analogues: potential new compounds for the¹⁸F-labelling of radiopharmaceuticals
  作者：Ralf Schirrmacher、Bernd Mathiasch、Esther Schirrmacher、Dragana Radnic、Frank Rösch

  DOI：10.1002/jlcr.729

  日期：2003.9

  and basicity of the labelling medium. Furthermore, initial difficulties in labelling these compounds led to the development of a modified labelling procedure applying nearly solvent-free conditions. Extensive decomposition experiments of the new fluoro- as well as the bromo-compounds were conducted under various conditions in order to get experimental data about their stability and reactivity. As a

  N-([ 18 F] 氟烷基)-N-亚硝基-4-甲基-苯磺酰胺 [n-烷基 = (-CH 2 ) [ 18,19 F] F, n=2-4)] 以放射化学产率范围合成从 75-90% 为 18 种 F 标记化合物的合成提供新的二级标记前体。使用相应的非放射性 19 F-化合物以及含溴的类似化合物进行初步分解研究，以评估它们在温度和标记介质碱度方面的稳定性。此外，标记这些化合物的最初困难导致应用几乎无溶剂条件的改进标记程序的发展。在各种条件下对新的氟化合物和溴化合物进行了广泛的分解实验，以获得关于它们的稳定性和反应性的实验数据。因此，可以观察到溴和氟化合物稳定性的不同趋势。
• Synthesis of Thiomorpholin‐3‐ones by a Gold‐Catalysed Oxidative Cyclisation‐Rearrangement Cascade from Ynamides
  作者：Thomas Baker、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/ejoc.201900603

  日期：2019.9

  A cascade oxidation, sulfonium‐ylide forming cyclisation, and sigmatropic rearrangement has been developed for the expedient synthesis of α,α′‐disubstituted thiomorpholin‐3‐ones. The gold‐catalysed reaction proceeds effectively despite the presence of competing cycloisomerisation and over‐oxidation pathways.

  已经开发了级联氧化，形成叶立的环化和σ重排的方法，以方便地合成α，α'-二取代的硫代吗啉-3-酮。尽管存在竞争性的环异构化和过氧化途径，但金催化的反应仍能有效进行。
• Tethered ruthenium(II) η6-arene complexes: assessing the potential of benzylic substituents to control metal-centred chirality, and applications in asymmetric transfer hydrogenations of ketones
  作者：Stephanie Shroot、Timothy J. Prior、Charlotte Wiles、Benjamin S Murray

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122232

  日期：2022.2

  of a small series of tethered ruthenium(II) η6-arene complexes is described, where a single benzylic substituent is examined as a route to enforcing chirality at the metal centre upon ligation of a tethered bidentate ligand. The application of these complexes as catalysts in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones is described, with moderate enantioselectivities confirming the validity of the

  描述了小系列系留钌 (II) η 6 -芳烃配合物的合成和表征，其中检测单个苄基取代基作为在连接系留双齿配体时在金属中心增强手性的途径。描述了这些配合物作为催化剂在酮的不对称转移氢化中的应用，适度的对映选择性证实了该方法的有效性。