5-Oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 198995-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-Oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl tetrahydro-5-oxo-3-furancarboxylate；tert-butyl 5-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 198995-92-5
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: VTNYFCFLNSDMRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基 3-氧代-环丁烷羧酸 在 氧气 、 特戊醛 作用下， 以92%的产率得到5-Oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Metal-catalyzed Baeyer-Villiger Oxidation of Cyclobutanones

  摘要：

  光学活性内酯是通过金属催化的有氧氧化前手性环丁酮获得的。从3-单取代底物出发，获得了具有中等对映选择性（高达47% ee）的内酯。凯利的三环酮8提供了相应的内酯，具有91%的对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-1997-977

文献信息

• Enantioselective Metal-catalyzed Baeyer-Villiger Oxidation of Cyclobutanones
  作者：Carsten Bolm、T. Khanh Luong、Gunther Schlingloff

  DOI：10.1055/s-1997-977

  日期：1997.10

  Optically active lactones are obtained by metal-catalyzed aerobic oxidation of prochiral cyclobutanones. Starting from 3-monosubstituted substrates lactones with moderate enantioselective (up to 47% ee) have been obtained. Kelly's tricyclic ketone 8 provides the corresponding lactone with 91% enantiomeric excess.

  光学活性内酯是通过金属催化的有氧氧化前手性环丁酮获得的。从3-单取代底物出发，获得了具有中等对映选择性（高达47% ee）的内酯。凯利的三环酮8提供了相应的内酯，具有91%的对映体过量。