(2S,3S)-tert-butyl 2-benzyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 175550-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S)-tert-butyl 2-benzyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (4S,5S)-5-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-pyrrolidinone；tert-butyl (2S,3S)-2-benzyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 175550-95-5
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₄Si
• 分子量: 405.61
• InChiKey: SRTOHBZMOKMHKT-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.5-84.5 °C
• 沸点：
  477.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-tert-butyl 2-benzyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-甲基-2beta-苄基-5beta-壬基吡咯烷-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性串联Barbier过程反式-4-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮 的有效方法：（3 R，4 S）-他汀类药物，（+）-普鲁酶和（-）-hapalosin †的不同合成

  摘要：

  通过立体选择性串联Barbier过程（R，S RS）-8与烷基和芳基的对映体，开发了一种非对映选择性的方法，用于反式-4-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮1（P 1 = TBS，P 2 = H）溴化物。反式-4-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮在C-5立体中心的立体化学仅受α-烷氧基取代的控制。这种有效的方法已成功用于制备各种取代的（3 R，4 S）-statines 2。此外，两种具有（+）-preussin 4的生物活性天然产物通过这种立体选择性串联Barbier方法有效地合成了Hapalosin 5和Hapalosin 5。

  DOI：

  10.1039/c6ob02523d
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-benzyl-4-hydroxy-1-t-butoxycarbonylpyrrol-2(5H)-one 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S,3S)-tert-butyl 2-benzyl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性串联Barbier过程反式-4-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮 的有效方法：（3 R，4 S）-他汀类药物，（+）-普鲁酶和（-）-hapalosin †的不同合成

  摘要：

  通过立体选择性串联Barbier过程（R，S RS）-8与烷基和芳基的对映体，开发了一种非对映选择性的方法，用于反式-4-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮1（P 1 = TBS，P 2 = H）溴化物。反式-4-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮在C-5立体中心的立体化学仅受α-烷氧基取代的控制。这种有效的方法已成功用于制备各种取代的（3 R，4 S）-statines 2。此外，两种具有（+）-preussin 4的生物活性天然产物通过这种立体选择性串联Barbier方法有效地合成了Hapalosin 5和Hapalosin 5。

  DOI：

  10.1039/c6ob02523d

文献信息

• [EN] PYRROLIDIN-3-YL COMPOUNDS USEFUL AS BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] COMPOSES PYRROLIDIN-3-YLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BETA-SECRETASE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006002004A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention is directed to pyrrolidin-3-yl derivative compounds which are inhibitors of the beta-secretase enzyme and that are useful in the treatment of diseases in which the beta-secretase enzyme is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the treatment of such diseases in which the beta-secretase enzyme is involved.

  本发明涉及吡咯烷-3-基衍生物化合物，这些化合物是β-分泌酶的抑制剂，并且在治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗涉及β-分泌酶的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• A Flexible Approach to (<i>S</i>)-5-Alkyl Tetramic Acid Derivatives:  Application to the Asymmetric Synthesis of (+)-Preussin and Protected (3<i>S</i>,4<i>S</i>)-AHPPA
  作者：Pei-Qiang Huang、Tian-Jun Wu、Yuan-Ping Ruan

  DOI：10.1021/ol035617a

  日期：2003.11.1

  text] A flexible asymmetric approach to 5-alkyl tetramic acid derivatives is described, which is based on the use of 9 as the first synthetic equivalent to chiral nonracemic tetramic acid 5-carbanionic synthon 9b. The existence of the carbanion intermediate 9b was proven by trapping with trimethylchlorosilane. Application of the present method to the synthesis of antifungal alkaloid (+)-preussin, as well

  [反应：见正文]描述了一种对5-烷基四甲基酸衍生物的灵活的不对称方法，该方法基于使用9作为手性非外消旋四甲酸5-碳双离子合成子9b的第一个合成等价物。通过用三甲基氯硅烷捕获证明了碳负离子中间体9b的存在。还描述了本方法在抗真菌生物碱（+）-普鲁酶和受保护的（3S，4S）-AHPPA 6的合成中的应用。
• A novel stereoselective synthesis of enantiomerically pure antifungal agent, (+)-preussin
  作者：Hidemi Yoda、Hiroyasu Yamazaki、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00009-2

  日期：1996.2

  An efficient and novel process is described for the asymmetric synthesis of (2S,3S,SR)-1-methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, (+)-preussin employing reductive deoxygenation of a functionalized quaternary alpha-hydroxy N-Boc pyrrolidine obtained by stereocontrolled elaboration of tri-O-benzyl-beta-D-arabinofuranose. The synthetic strategy involves no separation of stereoisomers through the entire sequence.
• An efficient approach to trans-4-hydroxy-5-substituted 2-pyrrolidinones through a stereoselective tandem Barbier process: divergent syntheses of (3R,4S)-statines, (+)-preussin and (−)-hapalosin
  作者：Chang-Mei Si、Lu-Ping Shao、Zhuo-Ya Mao、Wen Zhou、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1039/c6ob02523d

  日期：——

  diastereoselective approach to trans-4-hydroxy-5-substituted 2-pyrrolidinones 1 (P1 = TBS, P2 = H) has been developed through a stereoselective tandem Barbier process of (R,SRS)-8 with alkyl and aryl bromide. The stereochemistry at the C-5 stereogenic center of the trans-4-hydroxy-5-substituted 2-pyrrolidinones was solely controlled by α-alkoxy substitution. This effective approach was successfully used

  通过立体选择性串联Barbier过程（R，S RS）-8与烷基和芳基的对映体，开发了一种非对映选择性的方法，用于反式-4-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮1（P 1 = TBS，P 2 = H）溴化物。反式-4-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮在C-5立体中心的立体化学仅受α-烷氧基取代的控制。这种有效的方法已成功用于制备各种取代的（3 R，4 S）-statines 2。此外，两种具有（+）-preussin 4的生物活性天然产物通过这种立体选择性串联Barbier方法有效地合成了Hapalosin 5和Hapalosin 5。