4-benzoyl-2,6-diisopropylphenol | 738-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoyl-2,6-diisopropylphenol
• 英文别名: (4-hydroxy-3,5-bis(1-methylethyl)phenyl)phenyl-methanone；3,5-Diisopropyl-4-hydroxy-benzophenon；(4-Hydroxy-3,5-diisopropyl-phenyl)-phenyl-methanone；[4-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 738-15-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: RCAFIHRSMRKZLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113.5–114°C
• 沸点：
  418.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzoyl-2,6-diisopropylphenol 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-diisopropyl-4-(phenyl(tosyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  TBAB-Catalyzed 1,6-Conjugate Sulfonylation of para-Quinone Methides: A Highly Efficient Approach to Unsymmetrical gem-Diarylmethyl Sulfones in Water

  摘要：

  已开发出一种在水中基于四丁基溴化铵（TBAB）促进的磺酰-1,6-共轭加成途径的对苯醌甲烯与磺酰基腙的高效磺化反应。该反应提供了一种绿色和可持续的方法来合成各种非对称二芳基甲基砜，表现出良好的官能团容忍性、可扩展性和区域选择性。进一步转化所得的二芳基甲基砜提供了一种有效的途径来合成一些官能化分子。

  DOI：

  10.3390/molecules25030539
• 作为产物：
  描述：

  4-benzylidene-2,6-diisopropylcyclohexa-2,5-dienone 在 sulfur 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以65%的产率得到4-benzoyl-2,6-diisopropylphenol
  参考文献：
  名称：

  元素硫促进无金属条件下对醌甲基化物合成 4-羟基二苯甲酮

  摘要：

  在绿色条件下开发了采用元素硫作为氧化还原试剂的对醌甲基化物 ( p -QMs )合成 4-羟基二苯甲酮的无金属方案。最初的机理研究表明，1,6-自由基加成途径参与了新的合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200158

文献信息

• 1,6-Addition Arylation of para-Quinone Methides: An Approach to Unsymmetrical Triarylmethanes
  作者：Shang Gao、Xiuyan Xu、Zhenbo Yuan、Haipin Zhou、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201600385

  日期：2016.6

  A 1,6-addition arylation reaction of para-quinone methides with α-isocyanoacetamides and electron-rich aromatic compounds under metal-free conditions has been developed. BF3·Et2O plays two roles in the reaction: catalyzing the cyclization of α-isocyanoacetamides to give oxazoles, and activating the para-quinone methides to achieve the 1,6-addition arylation process. The reaction shows good functional

  已经开发了在无金属条件下对醌甲基化物与 α-异氰基乙酰胺和富电子芳族化合物的 1,6-加成芳基化反应。BF3·Et2O在反应中起两个作用：催化α-异氰基乙酰胺环化生成恶唑，活化对醌甲基化物以实现1,6-加成芳基化过程。该反应显示出良好的官能团耐受性、可扩展性和区域选择性。它是用于合成各种不对称三芳基甲烷的 consice 协议。所得三芳基甲烷的进一步转化为一些官能化分子提供了有效途径。
• Synthesis of spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one with consecutive quaternary centers <i>via</i> 1,6-conjugate addition induced dearomatization of <i>para</i>-quinone methides
  作者：Kuo Gai、Xinxin Fang、Xuanyi Li、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1039/c5cc06287j

  日期：——

  An efficient one-pot approach for the synthesis of spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-ones by employing para-quinone methides has been developed. The reaction proceeded smoothly in high yields under mild conditions without the use of...

  已经开发出一种有效的一锅法，该方法通过使用对醌甲基化物来合成螺[2.5] octa-4,7-dien-6-one。在温和条件下，不使用...即可使反应平稳，高产率地进行。
• 一种以对亚甲基醌为底物制备4-羟基二苯甲酮类化合物的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN114149311A

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了一种以对亚甲基醌为底物制备4‑羟基二苯甲酮及其衍生物的方法：在反应容器中加入对亚甲基醌类化合物、有机溶剂、单质硫、碱，将混合物加热至100～150℃，搅拌8～14小时；反应结束后，向反应体系中加水淬灭，并加乙酸乙酯稀释，搅拌，萃取分液、干燥、浓缩，再进行柱色谱分离，得到4‑羟基二苯甲酮或其衍生物。该方法具有好的位置选择性、绿色环保、极好的原子经济性、原料便宜易得、条件温和等特点。另外，本发明采用了“一锅法”制备4‑羟基二苯甲酮类化合物，大大提高反应效率，后处理简单，具有好的工业化应用前景。
• (<i>Z</i>)-Selective Synthesis of Bromofluoroalkenes via the TMSCF₂Br-Mediated Tandem Reaction with <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Jie Zhu、Menghua Xu、Baihui Gong、Aijun Lin、Shang Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01007

  日期：2023.5.12

  We report herein a tandem reaction of para-quinone methides with TMSCF2Br to construct bromofluoroalkenes in a Z-selective manner. While TMSCF2Br has been documented as the precursor of difluoro carbene, it exhibits another possibility in this transformation, a formal bromofluoro carbene surrogate. The alkenyl bromide unit of the products could directly engage in a variety of transformations.

  我们在此报告了对-醌甲基化物与 TMSCF 2 Br的串联反应，以Z选择性方式构建溴氟烯烃。虽然 TMSCF 2 Br 已被记录为二氟卡宾的前体，但它在这种转化中表现出另一种可能性，即正式的溴氟卡宾替代物。产物的烯基溴单元可直接进行多种转化。
• Propofol Analogues. Synthesis, Relationships between Structure and Affinity at GABA_A Receptor in Rat Brain, and Differential Electrophysiological Profile at Recombinant Human GABA_A Receptors
  作者：Giuseppe Trapani、Andrea Latrofa、Massimo Franco、Cosimo Altomare、Enrico Sanna、Marcello Usala、Giovanni Biggio、Gaetano Liso

  DOI：10.1021/jm970681h

  日期：1998.5.1

  A number of propofol (2,6-diisopropylphenol) congeners and derivatives were synthesized and their in vitro capability to affect GABA(A) receptors determined by the inhibition of the specific [S-35]-tert-butylbicyclophosphorothionate ([S-35]TBPS) binding to rat whole brain membranes. Introduction of halogen (Cl, Br, and I) and benzoyl substituents in the para position of the phenyl group resulted in ligands with higher potency at inhibiting [S-35]TBPS binding. A quantitative structure-affinity relationship (QSAR) study demonstrated that affinity is enhanced by increases in lipophilicity of the ligand whereas affinity is adversely affected by increases in size of the substituent para to the phenolic hydroxyl group. Consistent with the displacement of [S-35]TBPS and with the activation of GABA(A) receptors, we demonstrate that ligands displaying high affinity (i.e., 2-4, and 8) are able to increase GABA-stimulated chloride currents in oocytes expressing human GABA(A) receptors and to directly activate chloride currents in an electrophysiological assay. Among them, compound 4 showed a rather peculiar profile in the electrophysiological examination with cloned alpha(1) beta(2) gamma(2) GABA(A) receptors. Indeed, compared to propofol, it displayed a much greater efficacy at potentiating GABA-elicited chloride currents, but a much lower efficacy at producing a direct activation of the chloride channel in the absence of GABA. This behavior may give to compound 4 pharmacological properties that are more similar to anxiolytic and anticonvulsant drugs than to those of general anesthetics.