2-<3-<3-(5-tert-Butylsalicyl)-5-tert-butylsalicyl>-5-tert-butylsalicyl>-4-tert-butylphenol | 992-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-<3-<3-(5-tert-Butylsalicyl)-5-tert-butylsalicyl>-5-tert-butylsalicyl>-4-tert-butylphenol
• 英文别名: 2-<3-<3-(5-t-butylsalicyl)-5-t-butylsalicyl>-5-t-butylslicyl>-4-t-butylphenol；6,6'-bis(5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)-4,4'-di-tert-butyl-2,2'-methanediyldiphenol；6,6'-methylenebis{4-(tert-butyl)-2-[5-(tert-butyl)-2-hydroxybenzyl]phenol}；p-t-butylphenol-formaldehyde tetramer；bis-[5-tert-butyl-3-(5-tert-butyl-2-hydroxy-benzyl)-2-hydroxy-phenyl]-methane；Bis-[5-tert-butyl-3-(5-tert-butyl-2-hydroxy-benzyl)-2-hydroxy-phenyl]-methan；2,2'-Methylenebis[6-[(2-hydroxy-5-t-butylphenyl)methyl]-4-t-butylphenol]；4-tert-butyl-2-[[5-tert-butyl-3-[(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-2-hydroxyphenyl]methyl]-6-[(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol
• CAS: 992-52-9
• 化学式: C₄₃H₅₆O₄
• 分子量: 636.915
• InChiKey: MLQKWVFRBUTAHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C
• 沸点：
  711.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3-<3-(5-tert-Butylsalicyl)-5-tert-butylsalicyl>-5-tert-butylsalicyl>-4-tert-butylphenol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 xylene 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-叔丁基二高氧杯[4]芳烃
  参考文献：
  名称：

  Calixarenes. 10. Oxacalixarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00157a033
• 作为产物：
  描述：

  3-Chlor-2,2'-dihydroxy-5,5'-di-tert-butyl-diphenylmethan 在 镍 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-<3-<3-(5-tert-Butylsalicyl)-5-tert-butylsalicyl>-5-tert-butylsalicyl>-4-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  Die Herstellung struktureinheitlicher, homologer 4-tert.-Butylphenol—Formaldehyd-Kondensate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00901717

文献信息

• Inclusion Properties of Acyclic<i>p</i>-Substituted Phenol–Formaldehyde Oligomers
  作者：Tyo Sone、Yoshihiro Ohba、Hajime Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.62.1111

  日期：1989.4.15

  Acyclic para-substituted phenol–formaldehyde oligomers (R=H, Me, n-Bu, t-Bu, and cyclohexyl; the number of phenol units=3–6) form host–guest complexes with various organic compounds. The inclusion property of the acyclic oligomers is greatly influenced by the p-substituents of phenol and the number of phenol units in the oligomers; for example, a) while the t-butyl tetramer is effective, the corresponding butyl tetramer has a poor ability for the complex formation, and b) the tetramers and pentamers are good hosts for organic compounds, forming 2:1 (host:guest) complexes in many cases.

  非环状对取代的酚-甲醛低聚物（R=H, Me, n-Bu, t-Bu 和环己基；酚单位数量=3-6）与各种有机化合物形成宿主- guest 复合物。非环状低聚物的包容特性受到酚的对位取代基和低聚物中酚单位数量的显著影响；例如，a) 尽管叔丁基四聚物表现有效，但对应的正丁基四聚物在复合物形成方面能力较差，b) 四聚物和五聚物对有机化合物是良好的宿主，在许多情况下形成2:1（宿主: guest）复合物。
• Synthesis of Monofunctionalized Calix[5]arenes
  作者：Arne Lützen、Björn Ingenfeld、Steffen Straub、Christopher Frömbgen

  DOI：10.1055/s-0036-1589127

  日期：2018.2

  concave molecules interesting building blocks for the synthesis of more sophisticated molecular architectures. Seven OH-free and O-permethylated monofunctionalized calix[5]arenes carrying either additional methyl or tert-butyl groups are prepared following fragment condensation protocols. This strategy proves to be superior to previous approaches. Calix[5]arenes with free OH groups all adopt a cone conformation

  摘要 按照片段缩合方案，制备了七个带有额外的甲基或叔丁基的无OH和O-全甲基化的杯芳烃[5]芳烃。事实证明，此策略优于以前的方法。带有游离OH基的杯[5]芳烃均采用在下部边缘通过氢键接缝稳定的视锥构象。也可以实现缩合后修饰，即酚羟基的甲基化或官能团的相互转化。还发现大的叔丁基可稳定O的圆锥构象-甲基化的化合物。这些化合物提供了多功能的官能团，这些官能团使这些凹形分子成为合成更复杂的分子结构的有趣构建基块。 按照片段缩合方案，制备了七个带有额外的甲基或叔丁基的无OH和O-全甲基化的杯芳烃[5]芳烃。事实证明，此策略优于以前的方法。带有游离OH基的杯[5]芳烃均采用在下部边缘通过氢键接缝稳定的视锥构象。也可以实现缩合后修饰，即酚羟基的甲基化或官能团的相互转化。还发现大的叔丁基可稳定O的圆锥构象-甲基化的化合物。这些化合物提供了多功能的官能团，这些官能团使这些凹形分子成为合成更复杂的分子结构的有趣构建基块。
• Annelated Calixarenes Composed of Calix[4]arenes with Hydroxy Groups in the <i>Endo</i> and <i>Exo</i> Position
  作者：Volker Böhmer、Ralph Dörrenbächer、Michael Frings、Mathias Heydenreich、Diana de Paoli、Walter Vogt、George Ferguson、Iris Thondorf

  DOI：10.1021/jo9511197

  日期：1996.1.1

  dimer (6c) prefers a conformation (not possible in the calixarene) with two intramolecular O-H.pi(arene) interactions. Condensation of exo-calix[4]arenes 3f,g with free ortho positions (easily available by debutylation) with bisbromomethylated dimers gave annelated double (9) and triple (10) calixarenes consisting of endo- and exo-calix[4]arene substructures in yields up to 24% and 10%, respectively

  通过在二甲苯中使合适的二聚体或四聚体与甲醛在二甲苯中进行非催化缩合反应，可以制备出在外位带有四个羟基的各种苯酚衍生的杯芳烃[4]芳烃（3），产率最高可达44％。X射线分析表明四叔丁基化合物（3a）具有两个分子内OH.O氢键的规则圆锥构象（与内异构体几乎相同），而相应的二聚体（6c）优选具有两个分子内OH.pi（芳烃）相互作用的构象（在杯芳烃中是不可能的）。用二溴甲基化的二聚体冷凝带有邻位游离位置的exo-calix [4]芳烃3f，g（可通过脱丁基容易制得），得到由内-和exo-calix [4]芳烃亚结构组成的双（9）和三（10）芳芳芳烃退火态产量分别高达24％和10％。分子动力学计算表明，9中的外杯芳烃部分比完全柔性的3瓶流动性差，而内杯芳烃部分则显示出比通常更高的迁移率。但是，不可能有一个完整的互变锥->锥，因此可以构建固有的手性分子。
• Synthesis and Inclusion Properties of Carbonyl-Bridged Analogs of Acyclic<i>p</i>-<i>t</i>-Butylphenol–Formaldehyde Oligomers
  作者：Yoshihiro Ohba、Keisaku Irie、Fu Sheng Zhang、Tyo Sone

  DOI：10.1246/bcsj.66.828

  日期：1993.3

  A series of compounds in which a part or all of the methylene bridges of acyclic p-t-butylphenol–formaldehyde oligomers are replaced by C=O bridge(s) has been synthesized. The carbonyl-bridged tetramers, except for that with no methylene bridge, formed crystalline host–guest complexes with various organic compounds; those with two C=O bridges were superior regarding complexation, regardless of the position of the bridges. Exclusive guest selectivity of the tetramer with one terminal C=O bridge was observed for benzene and its methyl derivatives in a two-component system. The fully carbonyl-bridged dimer, trimer, tetramer, and pentamer had no complexing-capability. The thermal stability of benzene complexes (host : guest = 2 : 1) of the tetramers with one C=O bridge, as estimated from their thermal dissociation rates, are remarkably lower than that of the parent tetramer. Oximes derived from the tetramers with one C=O bridge were much more effective than the corresponding carbonyl-bridged ones regarding their complex-forming capability.

  我们合成了一系列无环对叔丁基苯酚-甲醛低聚物的部分或全部亚甲基桥被 C=O 桥取代的化合物。除了没有亚甲基桥的四聚体外，其他羰基桥四聚体都能与各种有机化合物形成结晶的主客体络合物；无论桥的位置如何，具有两个 C=O 桥的四聚体在络合方面都更胜一筹。在双组分体系中，有一个末端 C=O 桥的四聚体对苯及其甲基衍生物具有独特的客体选择性。完全羰基桥接的二聚体、三聚体、四聚体和五聚体没有络合能力。根据热解离率估算，有一个 C=O 桥的四聚体的苯络合物（主：客=2：1）的热稳定性明显低于母体四聚体。在形成络合物的能力方面，由具有一个 C=O 桥的四聚体衍生出的肟要比相应的具有羰基桥的四聚体有效得多。
• Synthesis of hybrid calix[6]arenes having both methylene and epithio bridging groups
  作者：Naoya Morohashi、Tomohiro Ishiwata、Kazuaki Ito、Yoshihiro Ohba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.041

  日期：2004.1

  and tetra-thiacalix[6]arene were obtained by acid-catalyzed condensation of the corresponding tetramer and dimer derivatives of p-tert-butylphenol bridged by methylene or sulfur. Replacement of CH2 by sulfur has significant effect on the properties of calix[6]arene such as the strength of intramolecular hydrogen bonding, inclusion ability toward organic molecules, and conformation properties.

  单- ，三- ，和四-硫杂杯[6]芳烃，借助相应的四聚体酸催化缩合和二聚体衍生物获得p -叔丁基苯酚桥被亚甲基或硫。用硫代替CH 2对杯[6]芳烃的性能有重要影响，例如分子内氢键的强度，对有机分子的包容能力和构象特性。