5,11,17,23-tetramethoxy-25,26,27,28-tetrakis(chloromethyl)calix<4>arene | 139934-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetramethoxy-25,26,27,28-tetrakis(chloromethyl)calix<4>arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetrakis(chloromethyl)-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene；tetramethoxy-p-tetrachloromethylcalix<4>arene；5,11,17,23-tetrachloromethyl-25,26,27,28-tetramethoxycalix [4] arene；5,11,17,23-tetrachloromethyl-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene；5,11,17,23-tetramethoxy-25,26,27,28-tetrakis(chloromethyl)calix[4]arene；p-Chloromethyl-methoxy-calix[4]arene；5,11,17,23-tetrakis(chloromethyl)-25,26,27,28-tetramethoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
• CAS: 139934-98-8
• 化学式: C₃₆H₃₆Cl₄O₄
• 分子量: 674.491
• InChiKey: ODDKRIMIXMVMJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetramethoxy-25,26,27,28-tetrakis(chloromethyl)calix<4>arene 在 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5,11,17,23-tetrakis(mercaptomethyl)-25,26,27,28-tetramethoxycalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  上缘氨基酸修饰的新型水溶性杯芳烃

  摘要：

  合成了用L-半胱氨酸修饰的杯[ n ]芳烃（n = 4和6）。这些杯[ Ñ ]芳烃是水溶性的，特别是，在酸性和碱性pH区域。临界胶束浓度（通过表面张力估计）出现在（0.50-3.2）·10 -5 M处。这些腔的“疏水性”是通过8-苯胺基-1-萘磺酸盐（ANS）的荧光来估计的：这些杯[ ñ ]芳烃成为最疏水的在pH 5-6。客体夹杂物的选择性受到中等pH值的显着影响。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120617
• 作为产物：
  描述：

  25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 磷酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以41%的产率得到5,11,17,23-tetramethoxy-25,26,27,28-tetrakis(chloromethyl)calix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  杯杯[4]芳烃的新型构象异构

  摘要：

  5、11、17、23-四硫代磺酸25、26、27、28-四甲氧基杯[4]芳烃（1）和5、11、17、23-四（三甲基铵甲基）-25、26、27的构象分布在水性体系中估计了28-四甲氧基杯[4]芳烃（2）。出乎意料的是，这些杯[4]芳烃采用的a从未在有机溶剂中被发现为主要种类，但根据计算研究预测它是最稳定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88184-9

文献信息

• Water-Soluble Calixarenes as New Inverse Phase-Transfer Catalysts. Their Scope in Aqueous Biphasic Alkylations and Mechanistic Implications
  作者：Shoichi Shimizu、Takashi Suzuki、Seiji Shirakawa、Yasuyuki Sasaki、Choichiro Hirai

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<370::aid-adsc370>3.0.co;2-3

  日期：2002.6

  Alkylation reactions of active methylene compounds, alcohols and phenols with alkyl halides in aqueous NaOH solution can be carried out without the need for any added organic solvents in most cases. The water-soluble calix[n]arenes, which contain trimethylammoniomethyl groups on the upper rim, were used as inverse phase-transfer catalysts, resulting in the corresponding alkylated products in good to

  在大多数情况下，无需任何添加的有机溶剂即可在 NaOH 水溶液中进行活性亚甲基化合物、醇和酚与烷基卤化物的烷基化反应。水溶性杯[n]芳烃在上缘含有三甲基氨甲基，用作反相转移催化剂，得到相应的烷基化产物，产率从良好到高产率。讨论了该方法在水性双相烷基化反应中的范围和机理意义。
• A new macrocavitand from the head to tail four-point capping of p-tert-butylcalix[8]arene with a calix[4]arene
  作者：Arturo Arduini、Andrea Pochini、Andrea Secchi、Rocco Ungaro

  DOI：10.1039/c39950000879

  日期：——

  The synthesis of a partially rigid calix[8]arene with a deep cavity, obtained by capping p-tert-butylcalix[8]arene 1 with tetramethoxy-p-tetrachloromethylcalix[4]arene 2 in the presence of CsF is reported.

  报道了在CsF存在下，通过用四甲氧基-对-四氯甲基杯[4]芳烃2封端对-叔丁基杯[8]芳烃1而得到的具有深腔的部分刚性杯[8]芳烃的合成。
• Molecular design and synthesis of a biscalix[4]arene-based cage molecule
  作者：Koji Araki、Koichi Sisido、Katsuya Hisaichi、Seiji Shinkai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61415-6

  日期：1993.12

  The biscalixarene-based cage molecule, the synthesis of which is precedented but only in “very low yield”, was designed on the basis of the careful assessment of the reaction route and molecular models and synthesized for the first time in reasonable yield.

  在仔细评估反应路线和分子模型的基础上，设计了以双斯卡西芳烃为基础的笼状分子，该分子的合成是先行的，但仅以“非常低的产率”进行设计，并首次以合理的产率合成。
• Ikeda, Atsushi; Shinkai, Seiji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2671 - 2674
  作者：Ikeda, Atsushi、Shinkai, Seiji

  DOI：——

  日期：——
• Novel conformational isomerism of water-soluble calix[4]arenes
  作者：Takeshi Nagasaki、Koichi Sisido、Takashi Arimura、Seiji Shinkai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88184-9

  日期：——

  The conformer distribution of 5, 11, 17, 23-tetrasulfonato-25, 26, 27, 28-tetramethoxycalix[4]arene (1) and 5, 11, 17, 23-tetrakis (trimethylammoniomethyl)-25, 26, 27, 28-tetramethoxycalix[4]arene (2) was estimated in an aqueous system. Surprisingly, these calix[4]arenes adopt a which has never been found as a major species in organic solvents but has been predicted to be most stable on the basis of

  5、11、17、23-四硫代磺酸25、26、27、28-四甲氧基杯[4]芳烃（1）和5、11、17、23-四（三甲基铵甲基）-25、26、27的构象分布在水性体系中估计了28-四甲氧基杯[4]芳烃（2）。出乎意料的是，这些杯[4]芳烃采用的a从未在有机溶剂中被发现为主要种类，但根据计算研究预测它是最稳定的。