2-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-1-phenylethanone | 116991-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(1-Benzyltetrazol-5-yl)-1-phenylethanone；2-(1-benzyltetrazol-5-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 116991-75-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: FWAQGBPCWHAJOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-1-phenylethanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-1-phenylethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  2-（替硝唑-5-基）-2 H -zi嗪的Neber方法

  摘要：

  首次报道了2-（四唑-5-基）-2 H-叠氮基的合成。使用Neber方法，将β-酮肟-1 H-四唑转化为在C-3上带有苯基，呋喃-2-基，噻吩-2-基或吡咯-2-基取代基的目标2 H-叠氮基。它证实了生物碱-介导的反应Neber允许2-（四唑-5-基）的不对称合成-2 ħ -azirines。

  DOI：

  10.1021/jo4006552
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 在 sodium azide 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-(1-benzyl-1H-tetrazol-5-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  2-（替硝唑-5-基）-2 H -zi嗪的Neber方法

  摘要：

  首次报道了2-（四唑-5-基）-2 H-叠氮基的合成。使用Neber方法，将β-酮肟-1 H-四唑转化为在C-3上带有苯基，呋喃-2-基，噻吩-2-基或吡咯-2-基取代基的目标2 H-叠氮基。它证实了生物碱-介导的反应Neber允许2-（四唑-5-基）的不对称合成-2 ħ -azirines。

  DOI：

  10.1021/jo4006552

文献信息

• Cycloaddition of Sodium Azide to Polarized Ketene<i>S,S</i>- and<i>S,N</i>-Acetals: Synthesis of Novel Substituted Triazole and Tetrazole Derivatives
  作者：R. T. Chakrasali、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1988-27604

  日期：——

  Thermal [3+2] cycloadditon of aroylketene dithioacetals 1a-e with sodium azide affords novel 4-aroyl-5-methylthio-1H-1,2,3-triazoles 3a-e. The corresponding S,N-acetals 5a-m derived from primary amines react with sodium azide through different pathway involving cyclization of initially formed imidoyl azide intermediates to give novel 1,5-disubstituted tetrazole 7a-m in good yields. The S,N-acetal 5n obtained from malononitrile, however, undergoes cycloaddition on one of the nitrile groups to give a tetrazole 8.

  芳基乙烯二硫代乙醛 1a-e 与叠氮化钠发生热[3+2]环加成反应，生成新型 4-芳酰基-5-甲硫基-1H-1,2,3-三唑 3a-e。由伯胺衍生的相应 S,N-缩醛 5a-m 与叠氮化钠通过不同的途径（包括最初形成的咪唑酰叠氮化物中间体的环化）发生反应，以良好的产率得到新型 1,5-二取代四氮唑 7a-m。然而，从丙二腈中得到的 S,N-缩醛 5n 会与其中一个腈基发生环化反应，生成四氮唑 8。