[(RS)-2-methylbut-3-enyloxymethyl]benzene | 86213-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(RS)-2-methylbut-3-enyloxymethyl]benzene
• 英文别名: 2-Methylbut-3-enoxymethylbenzene
• CAS: 86213-42-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: VEDHRQABUYZICC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(RS)-2-methylbut-3-enyloxymethyl]benzene 在 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-Benzyloxy-1-methylethyl)-1-<2-(p-methoxyphenoxy)ethyl>-1-methylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  其他反应方式：非新模式下的（±）-大白兰地。d.ionscétene-iminiumsavecdifférentesoléfines：un nouveau mode d'acces au（±）-grandisol。déionscétene-iminiumsavecdifférentesoléfines：un nouveau mode d'acces au（±）-grandisol。金（±）-香辛醇及辅助醚的合成方法

  摘要：

  我们在这里描述了通过在烯烃与从α-氯亚胺原位生成的烯酮-亚胺基阳离子之间进行[2 + 2]环加成反应的方法，制备大丁香酚，香茅醇和几种相关的环丁烷副产物。研究了这些环化反应的区域和立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87126-x
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(RS)-2-methylbut-3-enyloxymethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Yadav, J. S.; Reddy, P. Satyanarayana, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 9, p. 1119 - 1132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reduction of Carbon−Carbon Double Bonds Using Organocatalytically Generated Diimide
  作者：Christian Smit、Marco W. Fraaije、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/jo801588d

  日期：2008.12.5

  An efficient method has been developed for the reduction of carbon-carbon double bonds with diimide, catalytically generated in situ from hydrazine hydrate. The employed catalyst is prepared in one step from riboflavin (vitamin B(2)). Reactions are carried out in air and are a valuable alternative when metal-catalyzed hydrogenations are problematic.

  已经开发出一种有效的方法来用二酰亚胺还原碳-水双键，二酰亚胺是由水合肼原位催化生成的。所用的催化剂是从核黄素（维生素B（2））一步制备而成的。反应是在空气中进行的，当金属催化的加氢反应有问题时，它是一种有价值的替代方法。
• Asymmetric Synthesis of the Fully Elaborated Pyrrolidinone Core of Oxazolomycin A
  作者：Timothy J. Donohoe、Timothy J. C. O’Riordan、Manuel Peifer、Christopher R. Jones、Timothy J. Miles

  DOI：10.1021/ol302541j

  日期：2012.11.2

  The asymmetric synthesis of the key pyrrolidinone core, including a highly elaborated exocyclic carbon chain, of the γ-lactam β-lactone antibiotic oxazolomycin A is described. Principal features include the Birch reduction of an aromatic pyrrole nucleus, a late stage RuO4 catalyzed pyrrolidine oxidation, and a highly diastereoselective organocerium addition to an aldehyde.

  描述了γ-内酰胺β-内酯抗生素恶唑霉素A的关键吡咯烷酮核心（包括高度复杂的环外碳链）的不对称合成。主要特征包括芳香族吡咯核的桦木还原，后期RuO 4催化的吡咯烷氧化以及对醛的高度非对映选择性有机铈。
• REACTIONS OF ALLYLSILANES WITH α-CHLORO ETHERS CATALYZED BY IODOTRIMETHYLSILANE OR TRIMETHYLSILYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE. SYNTHESIS OF HOMOALLYL ETHERS
  作者：Hideki Sakurai、Yasuyuki Sakata、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.1983.409

  日期：1983.3.5

  Iodotrimethylsilane and trimethylsilyl triflate activate selectively the C–Cl bond rather than the C–O bond of α-chloro ethers and catalyze the allylation with allylsilanes to give the corresponding homoallyl ethers effectively in good yield.

  碘三甲基硅烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷酯选择性地激活 C-Cl 键而不是 α-氯醚的 C-O 键，并催化与烯丙基硅烷的烯丙基化，以良好的产率有效地得到相应的高烯丙基醚。
• Programmable Ether Synthesis Enabled by Oxa-Matteson Reaction
  作者：Qiqiang Xie、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.2c03621

  日期：2022.5.18

  sequential oxygen and carbenoid insertions into diverse alkyl- and arylboronates. It offers a distinct entry to a wide range of boron-substituted ethers. The utilities of this method are demonstrated in the preparation of various functional ethers, the asymmetric synthesis of an acetyl-CoA-carboxylase inhibitor, and the programmable construction of polyethers.

  Matteson 型反应越来越受到人们对通过迭代合成策略构建复杂有机分子的兴趣。然而，目前的策略几乎完全基于纯碳链的认证。在这里，我们报告了 oxa-Matteson 反应的发展，该反应能够将氧和类胡萝卜素连续插入到不同的烷基硼酸盐和芳基硼酸盐中。它为广泛的硼取代醚提供了独特的入口。该方法的实用性在各种功能性醚的制备、乙酰辅酶A-羧化酶抑制剂的不对称合成和聚醚的可编程构建中得到了证明。
• GRANDGUILLOT, JEAN-CLAUDE;ROUESSAC, FRANCIS, CHEM. SCR., 29,(1989) N, C. 99-101
  作者：GRANDGUILLOT, JEAN-CLAUDE、ROUESSAC, FRANCIS

  DOI：——

  日期：——