1-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)propane-1,3-dione | 25856-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(4-Methoxy-phenyl)-3-p-tolyl-propan-1,3-dion；1,3-Propanedione, 1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-；1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 25856-03-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: BZLJHXJSVRPGCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  444.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)propane-1,3-dione 在 potassium fluoride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxylation of 1,3-Diketones with Atmospheric Oxygen

  摘要：

  An efficient method for the 2-hydroxylation of 1,3-diketones by using atmospheric oxygen as an oxidant under transition-metal-free condition is described. The protocol has the advantages of using an inexpensive and stable oxidant, producing high yields, and requiring ecofriendly conditions.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560647
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-p-tolylprop-2-en-1-one 在 盐酸 、 溴 、 sodium methylate 作用下， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic, Structural and Vibrational Spectroscopic Studies in Bismuth(III) Halide/N,N′-Aromatic Bidentate Base Systems. IV. Bismuth(III) Halide/N,N′-Bidentate Ligand (1 : 1) Systems

  摘要：

  报道了一系列1,2-二芳基环丙烷-1,2-二醇的生成。这些物质与酸在原位反应主要生成一种α,β-不饱和酮，其中连接到双键的芳基取代基是最能稳定苄基阳离子的。据推测，该反应通过环丙烷-1,2-二醇的O-质子化开始，随后失去水分并打开所得环丙基阳离子，最终去质子化。这种初始的O-质子化与通常观察到的C-质子化形成鲜明对比，后者在环丙醇和其他二烷基和烷基芳基环丙烷-1,2-二醇的酸解中通常被观察到。

  DOI：

  10.1071/c96107

文献信息

• Iodine-Catalyzed Synthesis of 1,2-Diaryldiketones by Oxidative Cleavage of 1,3-Diaryldiketones with DMSO
  作者：Yu Yuan、Haitao Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201101028

  日期：2012.1

  A metal-free, efficient, practical, and convenient process based on an iodine-catalyzed oxidative cleavage reaction has been developed to form 1,2-diaryldiketons in high yields from 1,3-diaryldiketones. The reaction is performed in DMSO and in air, and a mechanism was proposed according to the reaction evidence.

  已开发出一种基于碘催化氧化裂解反应的无金属、高效、实用且方便的方法，以从 1,3-二芳基二酮以高产率形成 1,2-二芳基二酮。该反应在DMSO和空气中进行，根据反应证据提出了反应机理。
• nBu4NI-catalyzed C C bond formation to construct 2-carbonyl-1,4-diketones under mild conditions
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Jiejie Niu、Qingqing Wang、Qian Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.011

  日期：2018.4

  An nBu4NI-catalyzed oxidative cross-dehydrogenative-coupling of β-dicarbonyl compounds with acetone under mild reaction conditions is described. This methodology provides a straightforward pathway to synthesize 2-carbonyl-1,4-diketones and features a simple system, low reaction temperature, and environmental friendliness.

  一个Ñ卜4 NI-催化氧化交脱氢耦合的β二羰基化合物与丙酮在温和的反应条件下进行说明。该方法学提供了合成2-羰基-1,4-二酮的直接途径，并且具有简单的系统，较低的反应温度和环境友好性。
• Solvent-Controlled α-Monobromination, α,α-Dibromination or Imidation of 1,3-Diketones with <i>N</i> -Bromosuccinimide
  作者：Liang-Hua Zou、Yan-Chun Li、Ping-Gui Li、Jing Zhou、Zhimeng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201800994

  日期：2018.11.8

  birds! A solvent‐controlled regioselective method for α‐monobromination, α,α‐dibromination or imidation of 1,3‐diketones was developed with N‐bromosuccinimide. Dibromination of 1,3‐diketones took place efficiently in acetonitrile with the aid of visible light irradiation. One important solvent triethylorthoformate was found to be highly effective for the monobromination of 1,3‐diketones, as well as

  一块石头，两只鸟！用N-溴代琥珀酰亚胺开发了一种溶剂控制的区域选择性方法，用于α-单溴化，α，α-二溴化或酰亚胺化1,3-二酮。1,3-二酮的二溴化在乙腈中借助可见光辐射有效地进行。发现一种重要的原甲酸三乙酯溶剂对1,3-二酮的单溴化非常有效，也是在无碱条件下进行酰亚胺化反应的理想介质。
• Synthesis of Acyl Azides from 1,3-Diketones via Oxidative Cleavage of Two C–C Bonds
  作者：Tian-Yang Yu、Zhao-Jing Zheng、Tong-Tong Dang、Fang-Xia Zhang、Hao Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01417

  日期：2018.9.7

  A metal-free PhI(OAc)2-mediated method for the synthesis of acyl azides through oxidative cleavage of 1,3-diketones is described. This method is shown to have a broad substrate scope, providing a useful tool for multiproduct synthesis in a single procedure. A possible reaction pathway is proposed based on mechanistic studies.

  描述了一种无金属的PhI（OAc）2介导的方法，该方法通过氧化裂解1,3-二酮来合成酰基叠氮化物。该方法显示出广泛的底物范围，为单一步骤的多产物合成提供了有用的工具。根据机理研究提出了可能的反应途径。
• INFRARED DYE FOR SILVER HALIDE-BASED PHOTOGRAPHIC ELEMENTS
  申请人：Zengerle Paul L.

  公开号：US20090234131A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  A non-infrared sensitized low silver photographic element with a non-light sensitive layer, preferably an antihalation layer, containing a diphenylaminocyclopentene heptacyanine benzothiazolium infrared dye where the benzothiazolium groups have electron-withdrawing substituents on the phenyl ring and solubilzed alkyl groups on the nitrogen. The infrared dye can be present as a liquid-crystalline dispersion. This class of infrared dyes form J-aggregrated species in a liquid-crystalline or a solid particle dispersion with high IR density and low visible absorbance.

  一种非红外敏化低银光感光元件，具有非光敏感层，最好是一种含有二苯胺环戊烯七氰基苯并噻唑离子红外染料的抗光散层，其中苯并噻唑离子基团在苯环上具有电子吸引取代基，氮原子上具有可溶性烷基基团。红外染料可以以液晶分散形式存在。这类红外染料在液晶或固体颗粒分散体系中形成J-聚集物种，具有高红外密度和低可见吸收率。