9-methyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane | 23418-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-methyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane, 9-methyl-
• CAS: 23418-81-7
• 化学式: C₉H₁₇B
• 分子量: 136.045
• InChiKey: ANIBJGMYKRVYRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38-40 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 在 KH activated aith LiAlH₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新的基于11B NMR的直接分析通过硼氢化钾的有机硼烷。

  摘要：

  通过与活化的KH（KH）反应，将代表性的有机硼烷混合物定量转化为氢硼化物，使其能够通过（11）B NMR进行详细分析。通过用氢化铝锂（LAH）的THF溶液处理商用KH，通过扫描电子显微镜（SEM）揭示了表面形态的显着变化。能量分散光谱法（EDS）用于揭示LAH处理在KH表面沉积了大量未知的含铝物质，从而赋予KH独特的反应性。通过用氢取代仅带碳连接的负电性基团（例如OR，卤素），即使是位阻最高的有机硼烷也可以定量地转化为其氢硼化物。通过这种简单的KH治疗，复杂的有机硼烷反应混合物转化为相应的硼氢化物，其（11）B NMR谱图通常显示存在的单个物质的已分解信号。这些信号的积分提供了有关混合物中每种成分相对含量的定量信息。还已经确定了有关α-，β-和γ-取代基作用的新方法，这些方法为确定由常见的有机硼烷工艺（例如，硼氢化）产生的有机硼烷混合物中的异构体分布提供了一种新的简单技术。此外，这些混合物的（1）H耦合（11）B

  DOI：

  10.1021/jo020736+
• 作为产物：
  描述：

  [(μ-9-BBN-9-O)AlMe2]2 以 氘代苯 为溶剂， 生成 9-methyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Dialkylmetal Boryloxides [(μ-9-BBN-9-O)MMe₂]₂, M = Al, Ga, In

  摘要：

  The treatment of trimethylaluminum with 9-hydroxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 9-(OH)-9-BBN afforded a dimeric species [(mu-9-BBN-9-O)AlMe2](2) (1) in low yield and methylalumoxane (MeAlO)(n) as well as 9-Me-9-BBN as the major products. When the anhydride (9-BBN)(2)O was used instead of 9-(OH)-9-BBN die mixture of (MeAlO)(n) and 9-Me-9-BBN was formed exclusively. Contrary to this, reactions of (9-BBN)(2)O with trimethylgallium and trimethylindium proceeded with the cleavage of only one metal-carbon bond. The compounds [(mu-9-BBN-9-O)MMe2](2), where M = Ga (2), In (3), were isolated in high yields. Reactions of tetraethyldibroxane Et4B2O with trimethyl derivatives of aluminum, gallium, and indium were also studied. The structures of 1-3 were determined by X-ray diffraction showing a significant influence of the metal center on the pp(pi) interaction between boron and oxygen. The molecular structure of the similar dimer [(mu-9-BBN-9-O)GaBu2t](2) (3) is also reported.

  DOI：

  10.1021/ic981454o
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butylpent-4-enyloxydimethylsilane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 oxone 、 正丁基锂 、 Jacobsen's catalyst 、 甲基叔丁基醚 、 2,2,2-三氯乙酰胺 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 9-methyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 [(4R)-4-chloro-6-iodohept-6-enyl] N-(4-acetylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHROMIUM-MEDIATED COUPLING AND APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF HALICHONDRINS
  [FR] COUPLAGE INDUIT PAR CHROME ET APPLICATION À LA SYNTHÈSE D'HALICHONDRINES

  摘要：

  公开号：

  WO2016176560A8

文献信息

• N-(2,4,6-Trimethylborazinyl)-substituted Boron, Aluminum and Titanium Compounds
  作者：Birgit Gemünd、Berndt Günther、Jörg Knizek、Heinrich Nöth

  DOI：10.1515/znb-2008-0105

  日期：2008.1.1

  The N-lithioborazine LiH₂N₃B₃Me₃, 1, reacts with organoboron halides not only to the respective borazinyl organylboranes but also by Me/halogen exchange. (Me₂N)₂B-H₂N₃B₃Me₃ was obtained from 1 and (Me₂N)₂BCl. A new ten-membered B₆N₄ ring system, 5, results on treatment of Cl(Me₂N)B-B(NMe₂)Cl with 1. The B-N-borazinyl borazines 6 - 8 can be prepared from 1 and B-monohalo borazines. The synthesis of 2,4,6-trimethylborazinyl-aluminum and -titanium compounds is achieved only with mononuclear monohalides of Al(III) and Ti(IV). The 2,4,6-trimethylborazinyl- bis(piperidino)alane 9 and the tris(2,6-diisopropylphenoxo)-2,4,6-trimethylborazinyltitanium 10 were characterized by X-ray structure analysis.

  The distortion of the borazine ring by B and N substitution is discussed. In case of the N-substituted borazines YH₂N₃B₃Me₃ the B-N bonds of the YNB₂ units are elongated, e. g. for Y = PBr₂ or (RO)₃Ti, while N lithiation leads to a shortening of these B-N bond. These changes of bond lengths are also reflected by changes in the B1-N2 and B3-N3 bond lengths which become shorter in the presence of electron-withdrawing groups, but longer in case of Li substitution. Also, the bond angles B1-N2-B2 and B2-N3-B3 are affected by an increase of up to 128°.

  N-锂硼氮杂环戊烷LiH₂N₃B₃Me₃，1，不仅与有机硼卤化物反应生成相应的硼氮杂环有机硼烷，还发生Me/卤素交换反应。从1和(Me₂N)₂BCl得到了(Me₂N)₂B-H₂N₃B₃Me₃。通过用1处理Cl(Me₂N)B-B(NMe₂)Cl得到了一个新的十元环B₆N4>环系统5。硼氮硼氮杂环6-8可以通过1和B-单卤代硼氮杂环制备。只有Al(III)和Ti(IV)的单核单卤化物才能合成2,4,6-三甲基硼氮杂环铝和钛化合物。2,4,6-三甲基硼氮杂环-双(哌啶基)铝9和三(2,6-二异丙基苯氧基)-2,4,6-三甲基硼氮杂环钛10通过X射线结构分析进行了表征。

  通过B和N取代引起的硼氮杂环畸变进行了讨论。对于N取代的硼氮杂环YH₂N₃B₃Me₃，YNB₂单元的B-N键被延长，例如对于Y = PBr₂或(RO)₃Ti，而N锂化导致这些B-N键的缩短。这些键长的变化也反映在B1-N2和B3-N3键长的变化上，在电子吸引基团存在时变短，但在锂取代的情况下变长。此外，键角B1-N2-B2和B2-N3-B3受到影响，最多增加128°。

• Reactions of Group 13 and 14 Hydrides and Group 1, 2, 13 and 14 Organyl Compounds with ( <i>tert‐</i> Butylimino)(2,2,6,6‐tetramethylpiperidino)borane
  作者：Ulrike Braun、Barbara Böck、Heinrich Nöth、Ingo Schwab、Manfred Schwartz、Siegfried Weber、Ulrich Wietelmann

  DOI：10.1002/ejic.200300820

  日期：2004.9

  tmp−B(SnPh3)−NHtBu was formed showing an umpolung of the hydrostannylation. Organyllithium compounds provide access to N-lithiodiaminoboranes of the type tmp−BR−NtBu−Li. The stability of these compounds depends on the substituent R. The least stable compound was the B−tBu derivative followed by the B-methyl compound. However, in the presence of TMEDA tmp−BMe−NtBu−Li is sufficiently stable to allow reactions

  (叔丁基亚氨基)(2,2,6,6-四甲基哌啶基)硼烷 (1) 是一种高活性物质。它的 B≡N 三键插入硼烷的 B-H 键 R2BH，生成 tmp-BH-NtBu-BR2 类型的二硼胺（tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶基；R = H、Cl、Br ，或有机基）。Thexylborane 反应类似，但它的两个 B-H 键中只有一个用于 1 的硼氢化。然而，二卤硼烷 HB(Hal)2-SMe2 (Hal = Cl, Br) 产生 B-卤化产物 tmp-B(Hal) -NtBu-BH(Hal)，而与 H2B(Hal)-SMe2 的反应通过竞争性硼氢化和卤化反应产生两种异构体的混合物。Tmp-BH-NtBu-AlH2 是从 1 和 AlH3-NMe3 获得的。它是一种固态二聚体，具有五配位的 Al 原子和 AlH2Al 桥。用 Me2SiHCl 实现 1 的氢化硅烷化，SiHCl3 或 Ph2SiH2
• New method for the synthesis of organoboranes
  作者：Chris G. Whiteley

  DOI：10.1039/c39810000005

  日期：——

  Mixed organoboranes can be conveniently prepared in a single stage by treatment of a dialkylborane with various lithium dialkyl- or diaryl-cuprates.

  混合的有机硼烷可以方便地在一个阶段中通过用各种二烷基-或二芳基-碳酸锂来处理二烷基硼烷来制备。
• Tris(2,6‐diisopropylphenolato)titanium(IV) Dihydridodiorganylborates: Synthesis and Structures
  作者：Jörg Knizek、Heinrich Nöth

  DOI：10.1002/ejic.201001108

  日期：2011.4

  The reactions of tris(2,6-diisopropylphenolato)titanium(IV) chloride with alkali-metal dihydridodiorganylborates M(H2BR2) (M = Li, K; R = Me, C6H11, CMe3; BR2 = BC5H10, BC8H14) led to the corresponding titanium dihydridodiorganylborates. However, in almost all cases byproducts such as (2,6-diisopropylphenolato)diorganylboranes, triorganylboranes, diorganylboranes, diborane and tetrakis(2,6-diisopr

  三（2,6-二异丙基苯酚）氯化钛（IV）与碱金属二氢二有机基硼酸盐 M（H2BR2）（M = Li，K；R = Me，C6H11，CMe3；BR2 = BC5H10，BC8H14）的反应导致了相应的二氢二有机硼酸钛。然而，在几乎所有情况下，也会产生副产物，例如（2,6-二异丙基苯酚）二有机基硼烷、三有机基硼烷、二有机基硼烷、乙硼烷和四（2,6-二异丙基苯酚）钛 (IV)。(2,6-iPr2C6H3O)3Ti(H2BR2) 化合物也是甲基三（2,6-二异丙基苯酚）钛与儿茶酚硼烷相互作用的产物。除了生成三（2,6-二异丙基苯酚）儿茶酚硼钛（IV）外，还生成了 B-甲基儿茶酚硼烷。二氢-9-环辛基硼酸钾与 2,6-双（2，2-二叔丁基-2-羟乙基）吡啶二氯化钛（LTiCl2）生成复合物LTi（H2BC8H14）2。与 (2,6-iPr2C6H3O)3TiH2BC8H14 和相应的二氢化双（环己基）硼酸钛相比，该化合物没有表现出激动的
• Organoborierung von alkinylstannanen
  作者：Bernd Wrackmeyer、Klaus Wagner、Sultan T. Abu-Orabi

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80133-5

  日期：1988.6

  The influence of functional groups in R1 on the course of the organoboration reaction of alkynylstannanes 1, Me3SnCCR1 (R1 = OEt (a), 3-Methoxyphenyl (b), 2-Pyridyl (c)) has been studied. The reaction of 1 with triethylborane (2) yields the products (4), with the stannyl and boryl groups always in the cis-position. In the case of the reaction between 2 and 1c it has been observed for the first time

  官能团R中的影响1对alkynylstannanes的organoboration反应过程1中，Me 3 SnCCR 1（R 1 = OET（一），3-甲氧基苯基（b），2-吡啶基（C ^））一直研究过。的反应1用三乙基硼烷（2）得到的产品（4），与总是甲锡和氧硼基团在顺式-位。如果反应在2和1c之间首次观察到有机硼化之后，锡和硼原子之间发生了Me / Et交换（4d）。描述了一种可能的机制。炔烃1c与β-烷基-9-borabicyclo [3.3.1]壬烷3（烷基= Me（a），Et（b），i-Pr（c））立体选择性反应，得到化合物5a，b ，c，其中双环系统已经被一个碳原子扩大，而苯乙烯基和硼基保持在顺式位置。1 H，11 B，13 C，119SnN MR光谱学和分析数据支持化合物4和6的拟议结构。