3-dimethylamino-1-(4-nitrophenyl)propan-1-one hydrochloride | 36994-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-dimethylamino-1-(4-nitrophenyl)propan-1-one hydrochloride
• 英文别名: β-dimethylamino-p-nitropropiophenone hydrochloride；2-(dimethylamino)ethyl 4-nitrophenyl ketone hydrochloride；3-dimethylamino-p-nitropropiophenone hydrochloride；3-dimethylamino-1-(4-nitro-phenyl)-propan-1-one; hydrochloride；3-Dimethylamino-1-(4-nitro-phenyl)-propan-1-on; Hydrochlorid；3-dimethylamino-1-(4-nitro-phenyl)-propan-1-one hydrochloride；NDPP hydrochloride；3-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)propan-1-one;hydrochloride
• CAS: 36994-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃*ClH
• 分子量: 258.705
• InChiKey: ROQZCBBMEMEXRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.68
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(4-nitrophenyl)propan-1-one hydrochloride 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 3-Dimethylamino-1-<4-amino-phenyl>-propan-1-on
  参考文献：
  名称：

  p-Nitroacetophenone in the Mannich Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01646a075
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 盐酸二甲胺 、 对硝基苯乙酮 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以76.7%的产率得到3-dimethylamino-1-(4-nitrophenyl)propan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-(3-oxo-3-phenylpropyl)morpholin-4-ium 氯化物类似物的合成及其对脂多糖诱导的 BV2 细胞产生一氧化氮的抑制作用

  摘要：

  根据我们之前的报道，3-morpholino-1-phenylpropan-1-one 2是氟西汀的简化吗啉类似物之一，可抑制一氧化氮 (NO) 的产生，在本文中，本文合成了各种取代苯类似物与盐酸吗啉的2并测试了它们对脂多糖 (LPS) 诱导的 BV2 细胞中 NO 产生的抑制作用。在合成的化合物中，2-三氟甲基类似物16n (IC 50  = 8.6 μM) 显示出比母体化合物2a (IC 50  > 50 μM)显着更高的抑制活性，并且剂量依赖性地抑制 NO 产生而没有细胞毒性。化合物16n还在 2、10 和 20 μM 浓度下抑制 LPS 诱导的 BV2 细胞中 iNOS 的表达。这些结果表明，化合物16n通过抑制 iNOS 的表达来抑制 NO 的产生，并且可以用作开发新的 NO 产生抑制剂的先导结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127780

文献信息

• Dramatically Accelerated Synthesis of β-Aminoketones via Aqueous Mannich Reaction under Combined Microwave and Ultrasound Irradiation
  作者：Gonghua Song、Yanqing Peng、Ruiling Dou、Jun Jiang

  DOI：10.1055/s-2005-872246

  日期：——

  An efficient green chemistry approach to the synthesis of β-aminoketones was developed under combined microwave and ultrasound irradiation. With this technique, the title compounds were rapidly synthesized in aqueous media with good yields.

  在微波和超声波联合辐照下，一种高效的绿色化学方法被开发用于合成β-氨基酮。利用这项技术，目标化合物在水介质中迅速合成，并获得了良好的产率。
• Synthesen 3-arylsubstituierter Phenole aus (3-Aryl-3-oxopropyl)-dialkylammoniumchloriden und 1-(2-Oxopropyl)pyridiniumchlorid
  作者：Karl Eichinger、Peter Nussbaumer

  DOI：10.1055/s-1991-26540

  日期：——

  Syntheses of 3-Arylphenols from (3-Aryl-3-oxopropyl)dialkylammonium Chlorides and 1-(2-Oxopropyl)pyridinium Chloride The reactions of (3-aryl-3-oxopropyl)dialkylammonium chlorides 1a-f with 1-(2-oxopropyl)pyridinium chloride (2) and triethylamine gave the 3-arylphenols 3a-f with yields from 43 to 83%.

  3-芳基苯酚的合成：由(3-芳基-3-氧丙基)二烷基铵盐氯化物和1-(2-氧丙基)吡啶盐氯化物反应得出。反应中，(3-芳基-3-氧丙基)二烷基铵盐氯化物1a-f与1-(2-氧丙基)吡啶盐氯化物(2)和三乙胺反应，得到3-芳基苯酚3a-f，其产率为43%至83%。
• Reaction of 4,5-diamino-3-methyl-1-phenylpyrazole with 3-dimethylaminopropiophenones. Synthesis of new 4-aryl-6-methyl-8-phenyl-2,3-dihydropyrazolo[3,4-<i>b</i>]diazepines and 4-aryl-8-methyl-6-phenyl-2,3-dihydropyrazolo[4,3-<i>b</i>]diazepines
  作者：Braulio Insuasty O、Henry Insuasty I、Jairo Quiroga P、Claudio Saitz、Carolina Jullian

  DOI：10.1002/jhet.5570360310

  日期：1999.5

  New 4-Aryl-6-methyl-8-phenyl-2,3-dihydropyrazolo[3,4-b]diazepines and 4-aryl-8-methyl-6-phenyl-2,3-dihydropyrazolo[4,3-b]diazepines were obtained from the reaction of 4,5-diamino-3-methyl-1-phenylpyrazole 1 with one equivalent of the 3-dimethylaminopropiophenones 2 in absolute ethanol. The structures of 4-aryl-6-methyl-8-phenyl-2,3-dihydropyrazolo[3,4-b]diazepines 3 and 4-aryl-8-methyl-6-phenyl-2,3-dihydropyrazolo[4

  新的4-芳基-6-甲基-8-苯基-2,3-二氢吡唑并[3,4- b ]二氮杂和4-芳基-8-甲基-6-苯基-2,3-二氢吡唑并[4,3- b由4，5-二氨基-3-甲基-1-苯基吡唑1与一当量的3-二甲基氨基苯乙酮2在无水乙醇中的反应获得二氮杂pine 。4-芳基-6-甲基-8-苯基-2,3-二氢吡唑并[3,4- b ]二氮杂3和4-芳基-8-甲基-6-苯基-2,3-二氢吡唑并[4，通过详细的NMR测量确定3- b ]二氮杂卓4。
• Synthesis of new 6-Aroylpyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Jairo Quiroga、GermÁN Viveros、Braulio Insuasty、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、Justo Cobo

  DOI：10.1002/jhet.5570360228

  日期：1999.3

  The synthesis of 6-dimethylaminomethylenaminopyrimidin-4(3H)-ones 2 and its reaction with β-dimethyl-aminopropiophenone hydrochloride 3 is discussed in this work. The reaction of 6-aminopyrimidin-4(3H)-ones 1 with an excess of dimethylformamide dimethyl acetal gives rise to the formation of 6-dimethylaminomethyleneaminopyrimidines 2. The heating of equimolecular quantities of 2 and 3 in dimethylformamide

  在这项工作中讨论了6-二甲基氨基亚甲基氨基嘧啶-4（3 H）-ones 2的合成及其与β-二甲基氨基苯乙酮盐酸盐3的反应。6-氨基嘧啶-4（3 H）-ones 1与过量的二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应生成6-二甲基氨基亚甲基氨基嘧啶2。等摩尔量的2和3在二甲基甲酰胺中的加热导致6-芳酰基吡啶基[2，3- d ]嘧啶衍生物4。化合物2和4的结构是根据核磁共振测量确定的。
• Synthesis of 4-aryl-2,3,6,7-tetrahydro-1<i>H</i>-pyrimido[4,5-<i>b</i>][1,4]-diazepin-6-ones from 4,5-diamino-1<i>H</i>-pyrimidin-6-ones and 1-aryl-3-(dimethylamino)-1-propanones
  作者：Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Juan Carlos Argoti、Samuel Gómez、Roberto Martínez、Enrique Angeles、Rubén Gabiño、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez

  DOI：10.1002/jhet.5570350629

  日期：1998.11

  The reaction of 1-aryl-3-(dimethylamino)-1-propanones 1 with one equivalent of 4,5-diamino-1H-pyrimidin-6-ones 2, in acidic medium, leads to the formation of 4-aryl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrimido[4,5-b]-[1,4]diazepin-6-ones 3. The structure elucidation of the products is based on detail nmr analysis of experiments such as 13C, 1H and DEPT including selective 13C1H} decoupling experiments.

  1-芳基-3-（二甲基氨基）-1-丙烷1与一当量的4,5-二氨基-1 H-嘧啶-6-酮2在酸性介质中的反应导致形成4-芳基- 2,3,6,7-四氢-1 H-嘧啶基[4,5- b ]-[1,4]二氮杂-6-1-酮3。产物的结构阐明是基于对13 C，1 H和DEPT等实验的详细nmr分析，其中包括选择性13 C 1 H}解耦实验。