ethyl (R)-6-(4-methoxybenzyloxy)-5-hydroxyhex-2-ynoate | 1235459-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-6-(4-methoxybenzyloxy)-5-hydroxyhex-2-ynoate
• 英文别名: ethyl (5R)-5-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-ynoate；(R)-ethyl 5-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-ynoate；ethyl (5R)-5-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-2-ynoate
• CAS: 1235459-79-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: OHIHBXTWGWHKAF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-6-(4-methoxybenzyloxy)-5-hydroxyhex-2-ynoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 喹啉 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R,E)-7-[(R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hept-6-ene-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-anamarine

  摘要：

  (+)-安玛琳的全合成是一种多氧化的δ-吡喃酮天然产品，采用交叉美克斯法从3-丁烯-1-醇和环氧醇出发实现。该合成策略的其他关键特点包括使用Sharpless不对称环氧化、二羟基化以及通过全烯重排进行去氧化-异构化。

  DOI：

  10.1039/c2ob06940g
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基甲基]环氧乙烷 在 (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ethyl (R)-6-(4-methoxybenzyloxy)-5-hydroxyhex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-anamarine

  摘要：

  (+)-安玛琳的全合成是一种多氧化的δ-吡喃酮天然产品，采用交叉美克斯法从3-丁烯-1-醇和环氧醇出发实现。该合成策略的其他关键特点包括使用Sharpless不对称环氧化、二羟基化以及通过全烯重排进行去氧化-异构化。

  DOI：

  10.1039/c2ob06940g

文献信息

• Total Synthesis of Jerangolid A
  作者：Stephen Hanessian、Thilo Focken、Rupal Oza

  DOI：10.1021/ol101103q

  日期：2010.7.16

  (R)-Roche ester and (S)-glycidol as chirons, the synthesis involved a highly syn-selective Lewis acid catalyzed 6-endo-trig cyclization for the construction of the dihydropyran subunit. The lactone segment was built through a tandem NaOMe conjugate addition-lactonization reaction, and further functionalized through a sequence consisting of iodination, I−Mg exchange, and hydroxymethylation. Other key steps in

  抗真菌聚酮化合物jerangolid A的第一个全合成已经完成。与容易获得的（起始- [R）-Roche酯和（小号） -缩水甘油作为chirons中，合成所涉及的高顺式-选择性路易斯酸催化6-内- trig的环化的二氢吡喃亚基的结构。内酯链段是通过串联的NaOMe共轭加成-内酯化反应构建的，并通过由碘化，I-Mg交换和羟甲基化组成的序列进一步官能化。合成中的其他关键步骤以基于膦酰胺阴离子的烯烃化和Julia-Kocienski反应的新颖应用为特色。
• Two simple and alternative approaches for the synthesis of anticancer active goniothalamin
  作者：Manchala Narasimhulu、S. Siva Prasad、Rama Moorthy Appa、Jangam Lakshmidevi、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.461

  日期：——

  Two alternative and straightforward routes were developed for the construction of (R)-goniothalamin, a natural anticancer agent. The first method starts with (R)-glycidol involving stereoselective (partial) reduction of alkyne and sulfoxide Julia-Lythgoe olefination as key steps. Second method deals with the synthesis of (R)goniothalamin from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde with partial reduction

  为构建 (R)-goniothalamin（一种天然抗癌剂）开发了两种替代且直接的途径。第一种方法从 (R)-缩水甘油开始，包括炔烃和亚砜 Julia-Lythgoe 烯化的立体选择性（部分）还原作为关键步骤。第二种方法涉及从 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛合成 (R)goniothalamin，其中部分还原腈和 Still-Gennari 立体选择性烯化作为关键步骤。这两种标准有机反应顺序简单的方法可用于有机化学二、三年级课程。