N,N'-dibenzylpiperazine | 1034-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzylpiperazine
• 英文别名: 1,4-dibenzylpiperazine；1,4-bis-benzylpiperazine
• CAS: 1034-11-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• mdl: MFCD00168270
• 分子量: 266.386
• InChiKey: YPUGLZQRXQQCSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzylpiperazine 在 sodium dihydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到N,N'-dibenzyl-2,3-diketopiperazine
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下哌嗪和吗啉的选择性，催化和双重C（sp 3）-H氧化

  摘要：

  通过使用廉价且无害的试剂（例如NaClO 2，NaOCl和催化量的TEMPO），将TEMPO C（sp 3）–H选择性和催化氧化哌嗪和吗啉氧化成2,3-二酮哌嗪的新环保协议（ 2,3-DKP）和3-吗啉酮（3-MP）已被开发出来。与传统的N-单酰化/分子内C–N环化方法相比，这种从哌嗪直接获得2,3-DKP的方法具有明显的优势。另外，通过调节TEMPO的量，可以从吗啉衍生物制备2-烷氧基氨基-3-吗啉酮，这将使吗啉骨架的C2位进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02564
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙醇胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N'-dibenzylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺与氮丙啶的镍催化区域和立体特异性 C-H 偶联

  摘要：

  已经公开了镍催化的 8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺与芳基和烷基取代的氮丙啶的 C-H 偶联。目前的策略提供了通过 C-H 烷基化 - 分子内酰胺化级联事件直接获得苯内酰胺，同时去除氨基喹啉辅助剂。氮丙啶开环的区域选择性可以通过取代基来控制。与手性氮丙啶与构型反转进行反应，从而表明一个S Ñ 2型的亲核开环通路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01821

文献信息

• Active salt forms with tyrosine kinase activity
  申请人：——

  公开号：US20040023978A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to orally active salt forms of the mesylate salt of 4-[2-(5-cyano-thiazol-2-ylamino)-pyridin-4-ylmethyl]-piperazine-1-carboxylic acid methylamide which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase signal transduction, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat tyrosine kinase-dependent diseases and conditions, such as angiogenesis, cancer, tumor growth, atherosclerosis, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, retinal ischemia, macular edema, inflammatory diseases, and the like in mammals.

  本发明涉及口服活性盐形式的甲磺酸盐，其抑制、调节和/或调控酪氨酸激酶信号传导的4-[2-(5-氰基噻唑-2-基氨基)-吡啶-4-基甲基]-哌嗪-1-羧酸甲酰胺，含有这些化合物的组合物，以及使用它们治疗酪氨酸激酶依赖性疾病和症状的方法，如血管生成、癌症、肿瘤生长、动脉粥样硬化、老年性黄斑变性、糖尿病视网膜病变、视网膜缺血、黄斑水肿、炎症性疾病等哺乳动物。
• Polymorphs with tyrosine kinase activity
  申请人：——

  公开号：US20040023980A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention relates to active polymorphs of 4-[2-(5-cyano-thiazol-2-ylamino)-pyridin-4-ylmethyl]-piperazine-1-carboxylic acid methylamide which inhibit, regulate and/or modulate tyrosine kinase signal transduction, compositions which contain these compounds, and methods of using them to treat tyrosine kinase-dependent diseases and conditions, such as angio-genesis, cancer, tumor growth, atherosclerosis, age related macular degeneration, diabetic retinopathy, retinal ischemia, macular edema, inflammatory diseases, and the like in mammals.

  本发明涉及活性多型体4-[2-(5-氰基噻唑-2-基氨基)-吡啶-4-基甲基]-哌嗪-1-羧酸甲酰胺，其抑制、调节和/或调控酪氨酸激酶信号传导，含有这些化合物的组合物，以及使用它们治疗酪氨酸激酶依赖性疾病和症状的方法，如血管生成、癌症、肿瘤生长、动脉粥样硬化、老年性黄斑变性、糖尿病视网膜病变、视网膜缺血、黄斑水肿、炎症性疾病等在哺乳动物中。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>) and iridium(<scp>iii</scp>) complexes featuring NHC–sulfonate chelate
  作者：A. Rajaraman、A. R. Sahoo、F. Hild、C. Fischmeister、M. Achard、C. Bruneau

  DOI：10.1039/c5dt02867a

  日期：——

  Three new complexes bearing a chelating (κ²C,O) NHC-SO₃ ligand have been prepared.

  三个新的配合物，带有螯合（κ2C,O）NHC-SO3配体，已经被制备。
• Highly efficient and eco-friendly synthesis of tertiary amines by reductive alkylation of aldehydes with secondary amines over a Pt nanowires catalyst
  作者：Junjie Wu、Shuanglong Lu、Danhua Ge、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c5ra12299f

  日期：——

  A highly efficient and environmentally friendly method for the synthesis of tertiary amines by direct interaction of aldehydes with secondary amines was reported over a Pt NWs catalyst under mild reaction conditions.

  一种高效环保的方法报告了在温和反应条件下，通过醛与二级胺的直接作用在Pt NWs催化剂下合成三级胺。
• Benzylamines via Iron-Catalyzed Direct Amination of Benzyl Alcohols
  作者：Tao Yan、Ben L. Feringa、Katalin Barta

  DOI：10.1021/acscatal.5b02160

  日期：2016.1.4

  with simpler amines through the borrowing hydrogen methodology, producing a variety of substituted secondary and tertiary benzylamines in moderate to excellent yields for the first time with an iron catalyst. Notably, we explore the versatility of this methodology in the one-pot synthesis of nonsymmetric tertiary amines, sequential functionalization of diols with distinctly different amines, and the synthesis

  苄胺在许多药物活性化合物中起着重要作用。因此，开发新颖，可持续的催化方法以提供进入这些特权结构基序的途径至关重要。本文中，我们描述了使用定义明确的均相铁络合物构建多种苄胺的系统研究。该方法包括通过借用氢方法将容易获得的苯甲醇与简单胺直接偶联，用铁催化剂首次以中等至极好的收率生产各种取代的仲和叔苄胺。值得注意的是，我们探索了这种方法在非对称叔胺的一锅合成中的多功能性，具有明显不同胺的二醇的顺序官能化，N-苄基哌啶通过各种合成途径。另外，实现了将可再生结构单元2，5-呋喃-二甲醇直接转化为药学上相关的化合物。