N,N'-dibenzyl-N,N'-1,2-ethanediylbisformamide | 10507-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzyl-N,N'-1,2-ethanediylbisformamide
• 英文别名: N,N'-Dibenzyl-N,N'-diformylethylendiamin；N,N'-Dibenzyl-N,N'-diformyl-aethylendiamin；N,N'-Ethane-1,2-diylbis(N-benzylformamide)；N-benzyl-N-[2-[benzyl(formyl)amino]ethyl]formamide
• CAS: 10507-25-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: XJNZPHHZVYIQSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  568.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibenzyl-N,N'-1,2-ethanediylbisformamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-二苄基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  极化乙烯的研究—VIII 1：扭曲乙烯的构象分析

  摘要：

  已经制备了推挽式乙烯，其在基态下绕双键扭曲，并且已经通过DNMR测量了通过平面过渡态的势垒。已经研究了空间和电子因素对旋转壁垒的影响。还已经制备了可以测量两个屏障的化合物，一个屏障通过平面状态，另一个屏障通过90°扭曲状态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93595-1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二苄基乙二胺 、 甲酸乙酯 反应 30.0h， 以88%的产率得到N,N'-dibenzyl-N,N'-1,2-ethanediylbisformamide
  参考文献：
  名称：

  Petride, Horia; Drǎghici, Constantin; Florea, Cristina, Revue Roumaine de Chimie, 2006, vol. 51, # 5, p. 413 - 423

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RuO4-Mediated oxidation of N-benzylated tertiary amines. Four- and three-membered azacycloalkanes as substrates
  作者：Cristina A. Florea、Anca Hîrtopeanu、Cristina Stavarache、Horia Petride

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.698

  日期：——

  Similarly to N-benzylpiperidine and -pyrrolidine, N-benzylazetidine underwent RuO4-catalyzed oxidation by attack at both types of N-methylene C-H bonds: endocyclic and exocyclic (benzylic). If the reaction is performed in the presence of cyanide, α-aminonitriles were obtained instead of amides. The regioselectivity (endocyclic/exocyclic) decreased constantly with the decrease of the azacycle size,

  与 N-苄基哌啶和 - 吡咯烷类似，N-苄基氮杂环丁烷通过攻击两种类型的 N-亚甲基 CH 键：内环和外环（苄基）进行 RuO4 催化氧化。如果反应在氰化物存在下进行，则得到 α-氨基腈而不是酰胺。区域选择性（内环/外环）随着氮杂环尺寸的减小而不断降低，从大约 2（对于 N-苄基哌啶）到大约 0.6（对于 N-苄基哌啶）。Nbenzylaziridine 的区域选择性最高，仅产生苄基官能化产物。与钌物质络合的亚胺离子被提议作为 N-苄基化氮杂环烷烃氧化过程中的反应中间体。
• Vetuschi; Tangari; Giovine, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 5, p. 599 - 605
  作者：Vetuschi、Tangari、Giovine、Franchini、Tortorella

  DOI：——

  日期：——