1-methoxy-4-(2-methoxyvinyl)benzene | 64304-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-methoxyvinyl)benzene
• 英文别名: (E)-1-methoxy-4-(2-methoxyvinyl)benzene；1-methoxy-4-[(E)-2-methoxyethenyl]benzene
• CAS: 64304-83-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: OGUXYWOIPQQGKA-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-72 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(2-methoxyvinyl)benzene 在 Pd-BaSO₄ 、 sodium acetate 作用下， 生成 1-甲氧基-4-(2-甲氧基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Sobel, Monatshefte fur Chemie, 1920, vol. 41, p. 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-Methoxystyryl Acetate 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 1-methoxy-4-(2-methoxyvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  实用的（E）-烯醇醚的区域选择性合成方法

  摘要：

  报道了一种新的实用且高度区域选择性的（E）-烯醇醚合成方法。（É）烯醇醚类（Ë：ž = 93：7-99：1）从相应的烯醇乙酸酯（其制备ê：ž在两个步骤由溴化和经由金属α-bromodialkylacetal的抗消除：≅31）卤素交换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00603-1

文献信息

• Cyclopropanation of alkenes with metallocarbenes generated from monocarbonyl iodonium ylides
  作者：Tristan Chidley、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c8ob02636j

  日期：——

  Reacting Wittig reagents and the hypervalent iodine reagent iodosotoluene, in the presence of 10 mol% Cu(tfacac)2 and 5 equiv. of alkene, results in a novel cyclopropanation reaction. The reagent combination is believed to generate a transient monocarbonyl iodonium ylide (MCIY) in situ, which can be intercepted by the copper catalyst to give a metallocarbene. Both ester and ketone derived phosphoranes

  在10摩尔％Cu（tfacac）2和5当量的存在下，使Wittig试剂和高价碘试剂碘代甲苯反应。烯的合成导致新的环丙烷化反应。据信，该试剂组合可在原位产生瞬态单羰基碘鎓内鎓盐（MCIY），可被铜催化剂拦截以生成金属卡宾。可以使用酯和酮衍生的膦烷，也可以使用苯乙烯基和非苯乙烯基的烯烃，后者可提供高达81％的收率的环丙烷。
• Nickel-Catalyzed System for the Cross-Coupling of Alkenyl Methyl Ethers with Grignard Reagents under Mild Conditions
  作者：Thomas Hostier、Zeina Neouchy、Vincent Ferey、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00313

  日期：2018.4.6

  A nickel-catalyzed cross-coupling of alkenyl methyl ethers with Grignard reagents, under mild conditions, is described. These conditions allowed access to various stilbenes and heterocyclic stilbenic derivatives as well as to a potential anticancer agent DMU-212.

  描述了在温和条件下镍催化的链烯基甲基醚与格利雅试剂的交叉偶联。这些条件允许获得各种斯蒂芬烯和杂环斯蒂芬烯衍生物以及潜在的抗癌剂DMU-212。
• Synthesis of Substrates for Aldolase-Catalysed Reactions: A Comparison of Methods for the Synthesis of Substituted Phenylacetaldehydes
  作者：Derar Al-Smadi、Thilak Enugala、Thomas Norberg、Jan Kihlberg、Mikael Widersten

  DOI：10.1055/s-0036-1591963

  日期：2018.6

  Methods for the synthesis of phenylacetaldehydes (oxidation, one-carbon chain extension) were compared by using the synthesis of 4-methoxyphenylacetaldehyde as a model example. Oxidations of 4-methoxyphenylethanol with activated DMSO (Swern oxidation) or manganese dioxide gave unsatisfactory results; whereas oxidation with 2-iodoxybenzoic acid (IBX) produced 4-methoxyphenylacetaldehyde in reasonable

  以4-甲氧基苯乙醛的合成为例，比较了苯乙醛的合成方法（氧化、单碳链延长）。用活化的 DMSO（Swern 氧化）或二氧化锰氧化 4-甲氧基苯基乙醇的结果不令人满意；而用 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化以合理 (75%) 的产率生成 4-甲氧基苯基乙醛。然而，用甲氧基亚甲基-三苯基膦进行 Wittig 型单碳链扩展，然后水解，从 4-甲氧基苯甲醛（一种廉价的起始材料）得到 4-甲氧基苯乙醛的产率非常高（总产率为 81%）。该方法随后被用于合成一组 10 种取代的苯乙醛，收率非常好。
• Photolysis of vinyl halides. Preferential formation of vinyl cations by copper(II) salts
  作者：Tsugio. Kitamura、Shinijiro. Kobayashi、Hiroshi. Taniguchi

  DOI：10.1021/ja00270a023

  日期：1986.5

  Photolysis of vinyl halides in the presence of copper(II) salts resulted in a significant suppression of product formation derived from vinyl radicals. Photolysis of 1,1-diaryl-2-bromopropenes in the presence of copper(II) salts yielded no 1,1-diaryl-2-propenes. Photolysis of other vinyl halides, i.e., 1,1-diaryl-2-iodopropenes, 1,1-diaryl-2-bromoethylenes, and 1-bromo-2-(p-methoxyphenyl)ethylene,

  在铜 (II) 盐存在下卤乙烯的光解导致乙烯基产物形成的显着抑制。在铜 (II) 盐的存在下，1,1-二芳基-2-溴丙烯的光解没有产生 1,1-二芳基-2-丙烯。其他乙烯基卤化物，即 1,1-二芳基-2-碘丙烯、1,1-二芳基-2-溴乙烯和 1-溴-2-(对甲氧基苯基)乙烯的光解也导致衍生自乙烯基自由基的还原烯烃的产率。发现三氟甲磺酸铜 (II) 对乙烯基自由基的氧化比乙酸铜 (II) 更有效。这些反应可以通过乙烯基铜中间体的介入和乙烯基阳离子的形成来解释。
• A novel approach to 2-arylmethyl-2,3-dihydro-4(1<i>H</i>)-quinazolinones. Total synthesis of the alkaloids glycozolone-A and glycozolone-B
  作者：Thomas Klaßmüller、Claudia Tringali、Franz Bracher

  DOI：10.1080/14786419.2022.2110095

  日期：——

  2-Arylmethyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinones are a small subgroup of the class of quinazolin-4-one alkaloids, and most published total syntheses require the use of unstable and poorly accessible a...

  2-芳甲基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮是喹唑啉-4-酮生物碱类的一个小亚组，大多数已发表的全合成方法都需要使用不稳定且不易获得的化合物。