2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-oxathiolane | 100058-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 1,3-Oxathiolane, 2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-
• CAS: 100058-73-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: CPKMGVIZXNRMPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-oxathiolane 在 eosin Y disodium salt 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Visible light photoredox catalyzed deprotection of 1,3-oxathiolanes

  摘要：

  公开了一种温和且有效的可见光光氧化还原催化空气氧化的1,3-氧硫杂环戊烷去保护方法，使用曙红Y作为光催化剂。

  DOI：

  10.1039/c9ob02517k
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 、 2-巯基乙醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Selective arylthiolane deprotection by singlet oxygen: a promising tool for sensors and prodrugs

  摘要：

  一种常规的硫代烷基保护基与单线态氧迅速且选择性地反应，以揭示酮产物，产率从良好（芳基1,3-二硫杂环）到优秀（芳基1,3-氧硫杂环）。芳基硫代杂环对生物相关的活性氧物种稳定，并可用作激活荧光传感器或小分子前药的光激活门控机制。

  DOI：

  10.1039/c4cc09040c

文献信息

• Nickel boride mediated cleavage of 1,3-oxathiolanes: a convenient approach to deprotection and reduction
  作者：Jitender M. Khurana、Devanshi Magoo、Kiran Dawra

  DOI：10.1007/s00706-015-1608-3

  日期：2016.6

  cleaved by nickel boride allowing regeneration of corresponding carbonyl compounds. Optimum reaction conditions have also been defined to obtain alcohols exclusively by reduction of oxathiolanes. Reactions are rapid at room temperature and do not require protection from atmosphere. Mild reaction conditions, simple work up, and high yields are some of the major advantages of the procedure. Graphical

  摘要1,3-氧杂硫杂环戊烷被硼化镍快速裂解，从而允许相应的羰基化合物再生。还已经定义了最佳反应条件，以仅通过还原硫杂硫杂环戊烷获得醇。在室温下反应迅速，不需要保护气氛。温和的反应条件，简单的后处理和高收率是该方法的一些主要优点。 图形概要
• Zn(<scp>ii</scp>) porphyrin based nano-/microscale metal–organic frameworks: morphology dependent sensitization and photocatalytic oxathiolane deprotection
  作者：Fang-Yao Zhao、Wen-Juan Li、An Guo、Lan Chang、Yue Li、Wen-Juan Ruan

  DOI：10.1039/c6ra01599a

  日期：——

  Zn(ii) porphyrin based nano-/microscale MOFs showed morphology dependent ¹O₂ sensitization efficiency and were used as selective photocatalysts for oxathiolane deprotection.

  Zn(II)卟啉基纳米/微尺度金属有机框架（MOFs）显示出形态依赖的¹O₂敏化效率，并作为选择性光催化剂用于氧杂硫环烷基的保护基去除。

• Blue LED-Promoted Oxathiacetalization of Aldehydes and Ketones
  作者：You-Chen Liu、Daggula Mallikarjuna Reddy、Xin-An Chen、Yi-Chen Shieh、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/ejoc.202000218

  日期：2020.5.10

  A visible‐light‐promoted oxathiacetalization of aldehydes and ketones with 2‐mercaptoethanol and 3‐mercaptopropan‐1‐ol in the presence of eosin Y as catalyst is described leading to the formation of 1,3‐oxathiolanes and 1,3‐oxathianes at ambient temperature and under metal‐free conditions. The solvent is playing vital role in the protection of carbonyl compounds with mercaptoalcohol.

  描述了在曙红Y的催化下，使用2-巯基乙醇和3-巯基丙烷-1-醇在可见光条件下促进醛和酮的乙二醛乙醛缩醛化反应，从而导致1,3-氧杂硫杂环戊烷和1,3-氧杂蒽环的形成环境温度和无金属条件下。溶剂在用巯基醇保护羰基化合物中起着至关重要的作用。
• Deprotection of 1,3-oxathiolanes to ketones promoted by base
  作者：Biao Du、Changchun Yuan、Langzhong Zhang、Li Yang、Bo Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.053

  日期：2013.5

  A variety of 1,3-oxathiolanes can be easily converted to the corresponding ketones in good yields with LTMP in THF. This deprotection methodology shows satisfactory chemoselectivity when other protecting groups, such as dimethylketal, 1,3-dioxolane, 1,3-dithiane, and other acid-sensitive groups, are present within the same substrates. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Silica-Gel Supported Sulfamic Acid (SA/SiO₂) as an Efficient and Reusable Catalyst for Conversion of Ketones into Oxathioacetals and Dithioacetals
  作者：Tadashi Aoyama、Toshihiko Suzuki、Takashi Nagaoka、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1080/00397911.2011.604458

  日期：2013.1.1

  A simple and efficient method for the conversion of carbonyl compounds to oxathioacetals and dithioacetals using SA/SiO2 as an acid catalyst has been achieved. SA/SiO2 is easily recovered from the reaction mixture and can be reused at least 15 times without loss of catalytic activity.