5-chloro-3-hydroxy-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)indolin-2-one | 442639-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-3-hydroxy-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-hydroxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1H-indol-2-one
• CAS: 442639-80-7
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₄
• 分子量: 331.755
• InChiKey: KOKJYSFCUDPACI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-hydroxy-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)indolin-2-one 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从 3-取代-3-羟基吲哚-2-酮高效直接合成取代的 2-苯基喹啉-4-甲酰胺

  摘要：

  描述了在乙酸铵存在下从 3-取代-3-羟基二氢吲哚中简单直接合成取代的 2-苯基喹啉-4-甲酰胺。开发的协议还允许在优化条件下在一锅中直接从靛红和苯乙酮合成羧酰胺部分。该方案具有反应条件简单、后处理容易、产品收率高等优点。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.760
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-(羟基亚胺)乙酰胺 在 硫酸 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-chloro-3-hydroxy-3-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  尤文氏肉瘤中EWS-FLI1相互作用的小分子干扰物的合成及其构效关系研究

  摘要：

  EWS-FLI1是一种致癌融合蛋白，与尤因氏肉瘤家族肿瘤（ESFT）的发生有关。使用我们先前报道的先导化合物2（YK-4-279），我们设计并合成了集中的类似物库。通过EWS-FLI1 / NR0B1报告荧光素酶测定法和配对细胞筛选方法测量类似物的功能抑制，该配对细胞筛选方法测量对含有EWS-FLI1（TC32和TC71）的人细胞和不含癌蛋白的对照PANC1细胞系对生长抑制的影响。我们的数据表明，苯环上对位上的给电子基团的取代是2的类似物对抑制EWS-FLI1最有利的。化合物9u（具有二甲氨基取代）是活性最高的抑制剂，GI 50 = 0.26±0.1μM。此外，建立了生长抑制（表达EWS-FLI1的TC32细胞）和荧光素酶报道分子活性之间的相关性（R 2＝ 0.84）。最后，我们设计并合成了生物素化的类似物，并确定了对重组EWS-FLI1的结合亲和力（K d = 4.8±2.6μM）。

  DOI：

  10.1021/jm501372p

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING EWINGS SARCOMA FAMILY OF TUMORS<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS PERMETTANT DE TRAITER DES TUMEURS DE LA FAMILLE DU SARCOME D'EWING
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2013155341A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Compounds, compositions and methods relating to EWS-FLIl protein inhibitors are provided. The compounds have utility in the treatment of cancers including the Ewing's sarcoma family of tumors.

  提供与EWS-FLIl蛋白抑制剂相关的化合物、组合物和方法。这些化合物在治疗包括Ewing肉瘤家族在内的癌症中具有用途。
• DABCO-catalyzed synthesis of 3-substituted-3-hydroxyindolin-2-ones in aqueous media
  作者：Keshri Nath Tiwari、Darshana Bora、Garima Chauhan、Deepika Yadav、Kavita Sharma、Ashima Thakur、Lachhman Singh、Vishwadeep Tripathi

  DOI：10.1080/00397911.2016.1160411

  日期：2016.4.2

  ABSTRACT An efficient and greener protocol for easy access to 3-susbstituted-3-hydroxy-2-oxindoles by the reaction with various substituted isatins and acetophenones is described. This protocol is widely applicable for a variety of isatins and acetophenones using water as a reaction media and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as catalyst with shorter reaction time and good to excellent yield of

  摘要描述了一种通过与各种取代的靛红和苯乙酮反应轻松获得 3-取代-3-羟基-2-oxindoles 的有效和更环保的协议。该方案广泛适用于以水为反应介质和 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 为催化剂的各种靛红和苯乙酮，具有较短的反应时间和良好的产品收率。图形概要
• Chalcone based azacarboline analogues as novel antitubulin agents: Design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies
  作者：Sahil Sharma、Charanjit Kaur、Abhishek Budhiraja、Kunal Nepali、Manish K. Gupta、A.K. Saxena、P.M.S. Bedi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.005

  日期：2014.10

  The present study involves the design of a series of 3-aryl-9-acetyl-pyridazino[3,4-b]indoles as constrained chalcone analogues. A retrosynthetic route was proposed for the synthesis of target compounds. All the synthesized compounds were evaluated for in-vitro cytotoxicity against THP-1, COLO-205, HCT-116 and A-549 human cancer cell lines. The results indicated that 2a, 3a, 5a and 6a possessed significant

  本研究涉及作为约束查尔酮类似物的一系列3-芳基-9-乙酰基-哒嗪并[3,4-b]吲哚的设计。提出了用于目标化合物合成的逆合成途径。评价所有合成的化合物对THP-1，COLO-205，HCT-116和A-549人癌细胞系的体外细胞毒性。结果表明2a，3a，5a和6a具有明显的细胞毒性潜力，IC 50值范围为1.13至5.76μM。结构活性关系表明，环A和环B的性质都会影响其活性。发现苯环上的甲氧基（环A）和未取代的苯环上的取代（环B）是优选的结构特征。进一步测试了最有效的化合物2a对微管蛋白的抑制作用。发现化合物2a显着抑制微管蛋白聚合（针对THP-1的IC 50值为– 2.41μM）。如免疫荧光技术所证明，化合物2a还引起微管装配的破坏。2a具有明显的细胞毒性和微管蛋白抑制作用通过分子模型研究合理化。最有效的结构停靠在秋水仙碱结合位点（PDB ID-1SA0），并发现它通过各种疏水和氢键相互作用在空腔中稳定。
• Oxidative ring expansion of 3-hydroxy-3-phenacyloxindoles using phenyliodine diacetate and molecular iodine: Synthesis of 2-hydroxy-2-aryl/alkyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones
  作者：Ashish C. Kavale、Amit H. Kalbandhe、Imran A. Opai、Atul A. Jichkar、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152631

  日期：2021.1

  Oxidation of tertiary alcohol of the type 3-hydroxy-3-phenacyloxindoles using the combination of phenyliodine diacetate and molecular iodine in methanol results in oxidative cleavage of C2-C3 bond to form isocyanate as an intermediate with its subsequent trapping by methanol to form ortho-carbamates of 1,3-diaryl carbonyl compounds which further undergoes concurrent cyclization to furnish 2-hydroxy-2-aryl/alkyl-2

  使用苯乙酸二乙酸酯和分子碘在甲醇中对3-羟基-3-苯并氧杂吲哚类的叔醇进行氧化会导致C2-C3键的氧化裂解，形成异氰酸酯作为中间体，随后被甲醇捕获而形成邻位- 1,3-二芳基羰基化合物的氨基甲酸酯，进一步进行同时环化，以高收率提供2-羟基-2-芳基/烷基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-ones衍生物。
• Synthesis of novel oxindolylpyrrolo[2,3-d]pyrimidines via a three-component sequential tandem reaction
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Seyyedeh Cobra Azimi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.045

  日期：2012.11

  A novel one-pot three-component reaction of 6-amino-uracil, isatin, and acetophenone was accomplished through a programmed pH variation for the synthesis of 5-(2-oxoindolin-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,7H)-dione derivatives. The reaction was conducted in a sequential tandem manner to give the oxindole substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine products in good to excellent yields. Despite of

  通过程序设定的pH值变化，可以合成5-（2-氧代吲哚-3-基）-1 H-吡咯并完成6-氨基尿嘧啶，靛红和乙酰苯的新型一锅三组分反应[2， 3 - d ]嘧啶-2,4（3 H，7 H）-二酮衍生物。以顺序串联方式进行反应，以良好至极好的收率得到羟吲哚取代的吡咯并[2，3- d ]嘧啶产物。尽管有时间安排，但所有过程都在一个锅中进行。这些新型化合物中的大多数在体外均显示出窄至良好的抗菌活性谱。