2-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-8H-thieno[2,3-b]indole | 22315-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-8H-thieno[2,3-b]indole
• 英文别名: 2-(p-Methoxyphenyl)-8-methyl-8H-thieno(2,3-b)indole；2-(4-methoxyphenyl)-4-methylthieno[2,3-b]indole
• CAS: 22315-10-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NOS
• 分子量: 293.389
• InChiKey: AZDXYTGYAGGLMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 对甲氧基苯乙酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-8H-thieno[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下溶剂控制的高度区域选择性噻吩并[2,3-b]吲哚的形成

  摘要：

  在无金属条件下，开发了一种有效的三组分噻吩并[2,3-b]吲哚的形成方法。级联环化是通过吲哚，酮和硫粉的酸促进环合实现的，从而提供了具有出色的区域选择性和宽泛的官能团耐受性的2-取代和3-取代的噻吩并[2,3-b]吲哚的模块化合成方法。DMF溶剂在区域选择性控制中起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c7gc02818k

文献信息

• Three-Component Thieno[2,3-<i>b</i>]indole Synthesis from Indoles, Alkenes or Alkynes and Sulfur Powder under Metal-Free Conditions
  作者：Bin Li、Penghui Ni、Huawen Huang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201701106

  日期：2017.12.19

  A Bronsted acid promoted three-component synthesis of substituted thieno[2,3-b]indole has been developed starting from indoles, alkenes or alkynes, and sulfur powder. N,N-Dimethylformamide plays an important role to convert the starting materials into the fused products. Various functional groups attached to substrates were well tolerated to afford the corresponding products in moderate to good yields

  从吲哚，烯烃或炔烃和硫粉开始，开发了布朗斯台德酸促进的三组分合成取代的噻吩并[2,3- b ]吲哚。N，N-二甲基甲酰胺在将起始原料转化为熔融产物中起着重要作用。在非常简单的反应条件下，可以很好地耐受与底物相连的各种官能团，从而以中等至良好的产率获得相应的产物。
• 多取代吲哚并噻吩及衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN107235990B

  公开（公告）日：2019-01-29

  本发明涉及一种多取代吲哚并噻吩及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在布朗斯特酸的催化下，在空气氛围中，将吲哚类化合物，烯、炔、酮类化合物和硫粉转化为一种2‑取代噻吩并[2,3‑b]吲哚及衍生物的技术方案，制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品；在布朗斯特酸的催化下，空气氛围中，将吲哚类化合物，烯、炔、酮类化合物和硫粉转化为一种2‑取代噻吩并[2,3‑b]吲哚及衍生物的技术方案，反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的布朗斯特酸，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备较少，实验操作简便，用料来源广泛。
• A facile access to thieno[2,3-b]indoles via sulfur-mediated decarboxylative cyclization of α, β-unsaturated carboxylic acids with indoles
  作者：Hao-Lin Zhang、Fei Wen、Wen-Bing Sheng、Peng Yin、Chun-Tao Zhang、Cai-Yun Peng、Dong-Ming Peng、Duan-Fang Liao、Rong-Geng Fu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.062

  日期：2019.1

  An efficient synthesis of thieno[2,3-b]indoles via a one-pot three-component reaction was well established. By using inexpensive and commercial available indoles and α, β-unsaturated carboxylic acids in the presence of elemental sulfur, various functional groups were achieved in moderate to good yields.

  建立了通过一锅三组分反应高效合成噻吩并[2,3- b ]吲哚的方法。通过在元素硫存在下使用廉价的和可商购的吲哚和α，β-不饱和羧酸，以中等至良好的产率获得了各种官能团。

表征谱图