ethyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ynoate | 134206-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ynoate
• CAS: 134206-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: XQKYEFCBZFNJIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ynoate 在 manganese(IV) oxide 、 1-叔丁基-2,2,4,4,4-五(二甲氨基)-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 ethyl 4-dimethoxyphosphoryl-4-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)aminobut-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  在 Brønsted 碱催化下利用二烷氧基磷酰基部分的 1,2-重排合成三取代的艾伦酰胺

  摘要：

  在布朗斯台德碱催化下，利用二烷氧基磷酰基部分从碳到氮的 1,2-重排，开发了一种合成三取代的丙二烯酰胺的新方法。天...

  DOI：

  10.1246/cl.190489
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 丙炔酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  在 Brønsted 碱催化下利用二烷氧基磷酰基部分的 1,2-重排合成三取代的艾伦酰胺

  摘要：

  在布朗斯台德碱催化下，利用二烷氧基磷酰基部分从碳到氮的 1,2-重排，开发了一种合成三取代的丙二烯酰胺的新方法。天...

  DOI：

  10.1246/cl.190489

文献信息

• Rhenium-Catalyzed Coupling of Propargyl Alcohols and Allyl Silanes
  作者：Michael R. Luzung、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja039124c

  日期：2003.12.1

  the high oxidation state rhenium complex allows for simple reisolation and reuse of the catalyst. A broad range of functional groups is tolerated including aryl halides, olefins, esters, and acid-labile functional groups such as acetals. Furthermore, displacement of the alcohol occurs preferentially even in the presence of other electrophiles such as primary alkyl halides and conjugated esters. The use

  描述了炔丙醇和烯丙基硅烷的区域选择性偶联的温和方法。该方法采用耐空气和耐湿的铼-氧配合物 ((dppm)ReOCl3) 作为形成 sp3-碳-sp3-碳键的催化剂，而无需事先将炔丙醇活化为卤化物或拟卤化物. 高氧化态铼配合物的稳定性允许催化剂的简单再分离和再利用。允许使用广泛的官能团，包括芳基卤化物、烯烃、酯和酸不稳定官能团，例如缩醛。此外，即使在其他亲电子试剂如伯烷基卤化物和共轭酯存在的情况下，也优先发生醇的置换。使用对映体纯巴豆基硅烷作为偶联伙伴允许两个相邻立体中心的不对称结构。该反应的潜力在 δ-内酯、二-O-甲基calopin 的不对称合成中得到证明。
• A Mild C−O Bond Formation Catalyzed by a Rhenium-Oxo Complex
  作者：Benjamin D. Sherry、Alexander T. Radosevich、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja0343050

  日期：2003.5.1

  method for the regioselective synthesis of propargyl ethers by the coupling of propargyl alcohols with a range of other alcohols is described. The method employs an air- and moisture-tolerant rhenium-oxo complex ((dppm)ReOCl3) as a catalyst for the formation of sp3-carbon-oxygen bonds without the need for prior activation of the propargyl alcohol or deprotonation of the alcohol nucleophile. A broad range

  描述了一种通过炔丙醇与一系列其他醇偶联来区域选择性合成炔丙醚的温和方法。该方法使用耐空气和耐湿的铼-氧配合物 ((dppm)ReOCl3) 作为形成 sp3-碳-氧键的催化剂，而无需事先活化炔丙醇或去质子化醇亲核试剂。允许使用范围广泛的官能团，包括芳基卤化物、烯烃、酯和酸不稳定官能团，例如缩醛。此外，即使在其他亲电子试剂如伯烷基卤化物和共轭酯存在的情况下，也优先发生醇的置换。
• Ca^II-Catalyzed Alkenylation of Alcohols with Vinylboronic Acids
  作者：David Lebœuf、Marc Presset、Bastien Michelet、Christophe Bour、Sophie Bezzenine-Lafollée、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/chem.201501677

  日期：2015.7.27

  Direct alkenylation of a variety of alcohols with vinylboronic acids has been accomplished using the air‐stable calcium(II) complex Ca(NTf2)2 under mild conditions with short reaction times. For reluctant transformations, an ammonium salt was used as an additive to circumvent the reactivity issue.

  使用空气稳定的钙（II）络合物Ca（NTf 2）2可以在温和的条件下以较短的反应时间完成各种醇与乙烯基硼酸的直接烯基化反应。对于勉强的转化，使用铵盐作为添加剂来规避反应性问题。
• Reactions of alkyl 4-hydroxybut-2-ynoates with arenes under superelectrophilic activation with triflic acid or HUSY zeolite: Alternative propargylation or allenylation of arenes, and synthesis of furan-2-ones
  作者：Natalia A. Devleshova、Stanislav V. Lozovskiy、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130517

  日期：2019.9

  respectively. Reactions of these species with arenes at C4 lead to products of arene propargylation, alternatively, reactions at C2 result in allenylation of arenes, followed by further transformation into furan-2-ones. Using quantum chemical calculations by the DFT method, it has been shown that the reactivity of such propargyl-allenyl cations is mainly explained by orbital factors. Plausible reaction mechanism

  烷基-4-芳基的反应（或4,4-二芳基）-4-羟基丁-2- ynoates [氩（H或Ar'）（OH）C 4 -C 3 ≡C 2 -CO 2 ALK]与芳烃下三氟甲基磺酸TfOH或HUSY沸石的作用导致形成两种主要化合物：芳基取代的呋喃-2-酮或富电子芳烃的炔丙基化产物。在这些转换键的反应性中间体相应的起始butynoates中，Ar（H或Ar'）（的O，O-双质子形式+ OH 2）C 4 -C 3 ≡C 2 - C（= O + H）（OAlk） ，其脱水会产生介晶的炔丙基-烯丙基阳离子Ar（H或Ar'）（OH）4 C+ -C 3 ≡C 2 -C（= O + H）（OAlk）↔的Ar（H或Ar'）（OH） 4 C = C 3  =  2 Ç + -C（= O + H）（OAlk），在碳C4和C2上分别具有两个亲电中心。这些物质与芳烃在C4的反应会导致芳烃的炔丙基化产物，或者，在C2的反应会
• Lewis and Brønsted Acid Cocatalyzed Reductive Deoxyallenylation of Propargylic Alcohols with 2-Nitrobenzenesulfonylhydrazide
  作者：Zhaohong Liu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1002/chem.201404692

  日期：2014.12.22

  Reductive deoxyallenylation of sterically hindered tertiary propargylic alcohols was realized on reaction with 2‐nitrobenzenesulfonylhydrazide (NBSH) by the combined use of Lewis and Brønsted acid catalysts. This method features a broad substrate scope, mild reaction conditions, and good functional‐group tolerance, and affords various mono‐, di‐, and trisubstituted allenes in good‐to‐excellent yields

  通过与路易斯和布朗斯台德酸催化剂的联合使用，与2-硝基苯磺酰肼（NBSH）反应，实现了位阻叔炔丙醇的还原性脱氧烯丙基化。该方法具有广泛的底物范围，温和的反应条件和良好的官能团耐受性，并能以优异的产率提供各种单取代，二取代和三取代的烯。该方法的合成效用通过2 H-色烯和1,2-二氢喹啉的合成得到证明。