3-(thiophen-2-yl)isoxazole-5-carboxylic acid ethyl ester | 378198-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)isoxazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-thiophen-2-yl-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 378198-75-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: LMXQQXUDABZEKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 potassium hydrogencarbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(thiophen-2-yl)isoxazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异恶唑衍生物作为植物中新的一氧化氮引发剂。

  摘要：

  在催化量的铜存在下，通过不对称的活化炔烃，由相应的羟基亚氨基酰氯就地生成的芳族腈氧化物之间的区域特异性1,3-偶极环加成反应，以高收率获得了几种3,5-二取代的异恶唑。一）碘化物 使用特定的二氨基荧光素染料作为荧光指示剂，研究了3,5-二取代异恶唑对拟南芥组织中一氧化氮和活性氧物种生成的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.65

文献信息

• Efficient synthesis of isoxazoles and isoxazolines from aldoximes using Magtrieve™ (CrO2)
  作者：Sandeep Bhosale、Santosh Kurhade、Uppuleti Viplava Prasad、Venkata P. Palle、Debnath Bhuniya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.073

  日期：2009.7

  Treatment of aldoximes 1 with Magtrieve™ (CrO2) in presence of dipolarophile 3 or 4, furnished a variety of isoxazolines 5a–u and isoxazoles 6a–q as 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) products (38 examples; 63–90% isolated yields). In situ formation of a nitrile oxide intermediate was confirmed through isolation of the dimerization product furoxane 2a in absence of any dipolarophile. The methodology

  在存在偶极亲和剂3或4的情况下，用Magtrieve ™（CrO 2）处理醛肟1，提供了各种异恶唑啉5a–u和异恶唑6a–q作为1,3-偶极环加成（1,3-DC）产品（38个例子） ； 63–90％的独立收益率）。通过在不存在任何双亲性物质的情况下分离二聚产物呋喃烷2a来确认一氧化氮中间体的原位形成。该方法已扩展到分子内一氧化氮环加成（INOC）反应，以获得高度有用的7-8色烷衍生物（分离产率为75-80％）。Magtrieve ™作为用于1,3-DC反应的新试剂，它具有出色的底物通用性，同时还表现出对敏感保护基和富电子官能团的耐受性。
• Isoxazole derivatives as new nitric oxide elicitors in plants
  作者：Anca Oancea、Emilian Georgescu、Florentina Georgescu、Alina Nicolescu、Elena Iulia Oprita、Catalina Tudora、Lucian Vladulescu、Marius-Constantin Vladulescu、Florin Oancea、Calin Deleanu

  DOI：10.3762/bjoc.13.65

  日期：——

  in good yields by regiospecific 1,3-dipolar cycloaddition reactions between aromatic nitrile oxides, generated in situ from the corresponding hydroxyimidoyl chlorides, with non-symmetrical activated alkynes in the presence of catalytic amounts of copper(I) iodide. Effects of 3,5-disubstituted isoxazoles on nitric oxide and reactive oxygen species generation in Arabidopsis tissues was studied using specific

  在催化量的铜存在下，通过不对称的活化炔烃，由相应的羟基亚氨基酰氯就地生成的芳族腈氧化物之间的区域特异性1,3-偶极环加成反应，以高收率获得了几种3,5-二取代的异恶唑。一）碘化物 使用特定的二氨基荧光素染料作为荧光指示剂，研究了3,5-二取代异恶唑对拟南芥组织中一氧化氮和活性氧物种生成的影响。