(Z)-7-fluoro-3-methoxycarbonylmethylene-1-(methoxymethyl)-1-methyl-3H-isobenzofuran | 1213789-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-7-fluoro-3-methoxycarbonylmethylene-1-(methoxymethyl)-1-methyl-3H-isobenzofuran
• 英文别名: methyl (2Z)-2-[4-fluoro-3-(methoxymethyl)-3-methyl-2-benzofuran-1-ylidene]acetate
• CAS: 1213789-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₅FO₄
• 分子量: 266.269
• InChiKey: IDPVFGWJXBZBPP-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 2-(2-ethynyl-6-fluorophenyl)-2-methyloxirane 在 air 、 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 80.0 ℃ 、3.24 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以47%的产率得到(Z)-7-fluoro-3-methoxycarbonylmethylene-1-(methoxymethyl)-1-methyl-3H-isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  级联反应：通过顺序亲核开环-杂环化-炔基亚基的氧化羰基化催化合成功能化的1,3-二氢异苯并呋喃和四氢呋喃衍生物

  摘要：

  通过新的级联反应，包括顺序的亲核开环-杂环化-氧化羰基化过程，可以将不同取代的炔基肟基化合物有效地高效转化为官能化的1,3-二氢异苯并呋喃和四氢呋喃衍生物。反应在甲醇或乙腈/甲醇混合物中，在催化量的钯存在下，于80–100°C和一氧化碳与空气的3：1混合物（25°C下总压力= 32–42 atm）下进行二碘化物和过量的碘化钾。通过对环氧乙烷环的受阻较小的碳的区域选择性攻击而开始级联过程的亲核物质可以是甲醇本身或碘化物阴离子。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900436

文献信息

• Cascade Reactions: Catalytic Synthesis of Functionalized 1,3-Dihydroisobenzofuran and Tetrahydrofuran Derivatives by Sequential Nucleophilic Ring Opening-Heterocyclization- Oxidative Carbonylation of Alkynyloxiranes
  作者：Nicola Della Ca'、Fabio Campanini、Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Chiara Massera、Mirco Costa

  DOI：10.1002/adsc.200900436

  日期：2009.10

  Differently substituted alkynyloxiranes were efficiently converted into functionalized 1,3-dihydroisobenzofurans and tetrahydrofuran derivatives in fair to good yields by a new cascade reaction, consisting of a sequential nucleophilic ring opening–heterocyclization–oxidative carbonylation process. Reactions were carried out at 80–100 °C and under a 3:1 mixture of carbon monoxide and air (total pressure=32–42 atm

  通过新的级联反应，包括顺序的亲核开环-杂环化-氧化羰基化过程，可以将不同取代的炔基肟基化合物有效地高效转化为官能化的1,3-二氢异苯并呋喃和四氢呋喃衍生物。反应在甲醇或乙腈/甲醇混合物中，在催化量的钯存在下，于80–100°C和一氧化碳与空气的3：1混合物（25°C下总压力= 32–42 atm）下进行二碘化物和过量的碘化钾。通过对环氧乙烷环的受阻较小的碳的区域选择性攻击而开始级联过程的亲核物质可以是甲醇本身或碘化物阴离子。