1-diazonio-3-methylpenta-1,3-dien-2-olate | 125569-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-diazonio-3-methylpenta-1,3-dien-2-olate
• CAS: 125569-61-1
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: LASRTDATSHTTHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)-N-(4-penten-1-ynyl)-2-propenylamine 、 1-diazonio-3-methylpenta-1,3-dien-2-olate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 以65%的产率得到N-(methoxycarbonyl)-N-allyl-(2-allyl-4,5-dimethyl-3-hydroxyphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺和重氮酮反应的间歇和流动光化学苯并环化。在多环芳香族和杂芳香族化合物合成中的应用

  摘要：

  高度取代的多环芳香族和杂芳香族化合物是通过两阶段串联苯并环化/环化策略生产的。最初的苯环化步骤通过由重氮酮的热或光化学沃尔夫重排触发的周环级联机制进行。光化学过程可以使用连续流动反应器进行，这有助于大规模进行反应并最大限度地减少光解所需的时间。碳甲氧基 ynamides 以及更亲烯酮的双甲硅烷基 ynamines 和N-磺酰基和N-磷酰基酰胺作为苯并环化步骤中的反应伙伴。在该策略的第二阶段，RCM 生成苯并稠合氮杂环，并且各种杂环化过程提供了使用先前基于环丁烯酮的串联策略版本无法获得的类型的高度取代和多环吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo402010b

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Quinolines via a Tandem Ynamide Benzannulation/Iodocyclization Strategy
  作者：Thomas P. Willumstad、Paul D. Boudreau、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01648

  日期：2015.12.4

  A two-stage “tandem strategy” for the regiocontrolled synthesis of very highly substituted quinolines is described. Benzannulation based on the reaction of cyclobutenones or diazo ketones with N-propargyl-substituted ynamides proceeds via a cascade of several pericyclic reactions to generate multiply substituted aniline derivatives. In the second stage of the tandem strategy, triflate derivatives of

  描述了用于高度受控取代的喹啉的区域控制合成的两阶段“串联策略”。基于环丁烯酮或重氮酮与N-炔丙基取代的酰胺的反应的苯环化反应是通过几个周环反应的级联反应进行的，以生成多重取代的苯胺衍生物。在串联策略的第二阶段，酚醛苯环化产物的三氟甲磺酸酯衍生物在暴露于碘后会经历Larock环化反应，形成产物，并通过钯催化偶联等方法进一步精制以生成可在苯酚的每个位置上取代的喹啉。双环系统。
• Batch and Flow Photochemical Benzannulations Based on the Reaction of Ynamides and Diazo Ketones. Application to the Synthesis of Polycyclic Aromatic and Heteroaromatic Compounds
  作者：Thomas P. Willumstad、Olesya Haze、Xiao Yin Mak、Tin Yiu Lam、Yu-Pu Wang、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo402010b

  日期：2013.11.15

  compounds are produced via a two-stage tandem benzannulation/cyclization strategy. The initial benzannulation step proceeds via a pericyclic cascade mechanism triggered by thermal or photochemical Wolff rearrangement of a diazo ketone. The photochemical process can be performed using a continuous flow reactor which facilitates carrying out reactions on a large scale and minimizes the time required for

  高度取代的多环芳香族和杂芳香族化合物是通过两阶段串联苯并环化/环化策略生产的。最初的苯环化步骤通过由重氮酮的热或光化学沃尔夫重排触发的周环级联机制进行。光化学过程可以使用连续流动反应器进行，这有助于大规模进行反应并最大限度地减少光解所需的时间。碳甲氧基 ynamides 以及更亲烯酮的双甲硅烷基 ynamines 和N-磺酰基和N-磷酰基酰胺作为苯并环化步骤中的反应伙伴。在该策略的第二阶段，RCM 生成苯并稠合氮杂环，并且各种杂环化过程提供了使用先前基于环丁烯酮的串联策略版本无法获得的类型的高度取代和多环吲哚。