(3S)-3-[[2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-(hexadecanoylamino)pentanoyl]amino]acetyl]amino]-4-[[(2S)-1-[[1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid | 1223438-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[[2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-(hexadecanoylamino)pentanoyl]amino]acetyl]amino]-4-[[(2S)-1-[[1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1223438-56-9
• 化学式: C₄₂H₇₂N₁₀O₁₂
• 分子量: 909.093
• InChiKey: SSNWXHWFFRILTF-ZAXPTWBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  350
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿糖胞苷 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N4-((S)-1-((1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-N2-palmitoyl-L-arginylglycyl-L-asparagine 、 (3S)-3-[[2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-(hexadecanoylamino)pentanoyl]amino]acetyl]amino]-4-[[(2S)-1-[[1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  含RGDV基序的肿瘤特异性Ara-C脂质体制剂的制备和生物学评价

  摘要：

  精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（RGD）已被证明对于识别在肿瘤细胞中过表达的整联蛋白至关重要，尤其是在肿瘤浸润，血管生成和转移过程中。在这项研究中，设计了一种新颖的四肽RGD-缬氨酸（RGDV），并将其附着在缬氨酸末端的1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（Ara-C）的N位置，作为归巢装置递送Ara -C到肿瘤细胞。此外，各种链长的脂肪酸（C（n）H（2n + 1）COOH，n = 7、9、11、13和15）连接到RGDV的精氨酸末端，形成一系列C（n ）H（2n + 1）CO-RGDV-Ara-C化合物。使用质谱和核磁共振证实了C（n）H（2n + 1）CO-RGDV-Ara-C化合物的结构。合成的C（n）H（2n + 1）CO-RGDV-Ara-C化合物的脂质体制剂是通过膜分散法在磷脂存在下获得的。发现形成的脂质体的粒度，ζ电势和分散指数分别为约215nm（直径），约-30mV和<0.3。在接

  DOI：

  10.1002/jps.23326

文献信息

• Preparation and biological evaluation of tumor-specific Ara-C liposomal preparations containing RGDV motif
  作者：Fei Wang、Chunying Cui、Zhao Ren、Lili Wang、H.u. Liu、Guohui Cui

  DOI：10.1002/jps.23326

  日期：2012.12

  compounds was evaluated in mice inoculated with sarcoma S(180). Liposomal Ara-C preparation, liposomal C(11)H(23)CO-V-Ara-C preparation, Ara-C, and C(11)H(23)CO-V-Ara-C sodium carboxymethyl cellulose (CMC-Na) suspensions were used as controls. C(n)H(2n+1)CO-RGDV-Ara-C containing liposomal preparations were shown with an enhanced antitumor activity, likely because of the targeting effect of RGDV.

  精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（RGD）已被证明对于识别在肿瘤细胞中过表达的整联蛋白至关重要，尤其是在肿瘤浸润，血管生成和转移过程中。在这项研究中，设计了一种新颖的四肽RGD-缬氨酸（RGDV），并将其附着在缬氨酸末端的1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（Ara-C）的N位置，作为归巢装置递送Ara -C到肿瘤细胞。此外，各种链长的脂肪酸（C（n）H（2n + 1）COOH，n = 7、9、11、13和15）连接到RGDV的精氨酸末端，形成一系列C（n ）H（2n + 1）CO-RGDV-Ara-C化合物。使用质谱和核磁共振证实了C（n）H（2n + 1）CO-RGDV-Ara-C化合物的结构。合成的C（n）H（2n + 1）CO-RGDV-Ara-C化合物的脂质体制剂是通过膜分散法在磷脂存在下获得的。发现形成的脂质体的粒度，ζ电势和分散指数分别为约215nm（直径），约-30mV和<0.3。在接