1-(ethoxycarbonyl)ethenyltributylstannane | 123706-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonyl)ethenyltributylstannane
• 英文别名: ethyl 2-(tributylstannyl)prop-2-enoate；ethyl 2-(tributylstannyl)acrylate；ethyl 2-tributylstannyl-2-propenoate；Ethyl-α-tri-n-butylstannylacrylat；tributyl(1-ethoxyvinyl)tin
• CAS: 123706-82-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Sn
• 分子量: 389.166
• InChiKey: NKUCFACQOVDFMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonyl)ethenyltributylstannane 在 四(三苯基膦)钯 aluminum tri-bromide 、 三甲基铝 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 二溴甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (+/-)-ethyl 4-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-3,3a,4,5,6-pentamethylcyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的高度取代的二烯和亲二烯体的Diels-Alder混合反应合成高度取代的环己烯。

  摘要：

  [反应：参见文本]描述了一种高产率的方法，该方法通过使用混合的路易斯酸催化剂体系（AlBr（3）/ AlMe（3），通过受阻的甲硅烷氧基二烯和双亲二烯体的Diels-Alder反应，快速合成非常受阻的环己烯）。因此，即使两个配位体都在空间上受阻，受阻二烯4与各种取代的烯酮的反应也得到了预期的环加合物的良好产率。

  DOI：

  10.1021/ol050361p
• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 丙炔酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到1-(ethoxycarbonyl)ethenyltributylstannane
  参考文献：
  名称：

  Novel Stereoselective Synthesis of (Z)-α,β-Unsaturated Esters by Hydrostannylation-Stille Tandem Reaction of Alkynyl Esters with Aryl Iodides

  摘要：

  (Z)-α,β-不饱和酯可以在温和的条件下，通过炔基酯的氢化锡化反应，然后与芳基碘化物发生 Stille 交叉偶联反应，在一锅内立体选择性地合成，而且产量很高。

  DOI：

  10.3184/174751911x13192956847054

文献信息

• Non-Pd transition metal-catalyzed hydrostannations: Bu3SnF/PMHS as a tin hydride source
  作者：Robert E. Maleczka、Banibrata Ghosh、William P. Gallagher、Aaron J. Baker、Jill A. Muchnij、Amy L. Szymanski

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.064

  日期：2013.5

  and rhodium catalyzed alkyne hydrostannations using in situ generated Bu3SnH were studied. In most cases, Bu3SnF+polymethylhydrosiloxane (PMHS) performed well as the in situ source of Bu3SnH. In contrast, the combination of Bu3SnCl/KFaq/PMHS, which had witnessed earlier success in Pd-catalyzed hydrostannation reactions, proved less employable in alkyne hydrostannations mediated by these metals.

  研究了使用原位生成的Bu 3 SnH进行的钼，钴，镍，钌和铑催化的炔烃氢化。在大多数情况下，卜3的SnF +聚甲基（PMHS）执行以及卜的原位源3 SNH。相比之下，Bu 3 SnCl / KF aq / PMHS的组合在Pd催化的氢化锡锡反应中获得了较早的成功，但在这些金属介导的炔烃锡锡锡氢化反应中使用较少。
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Amphirionin-4
  作者：Arun K. Ghosh、Prasanth R. Nyalapatla

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00942

  日期：2016.5.6

  An enantioselective total synthesis of (+)-amphirionin-4 has been accomplished in a convergent manner. The synthesis features an efficient enzymatic lipase resolution to access the tetrahydrofuranol core in optically active form. The functionalized tetrahydrofuran derivative was synthesized via an oxocarbenium ion-mediated highly diastereoselective syn-allylation reaction. The polyene side chain was

  （+）-amphirionin-4的对映选择性全合成已经以收敛的方式完成。该合成具有高效的酶促脂肪酶分解能力，可以以光学活性形式进入四氢呋喃醇核心。通过氧碳en离子介导的高度非对映选择性的合成-烯丙基化反应合成了官能化的四氢呋喃衍生物。使用Stille偶联反应合成多烯侧链。Nozaki–Hiyama–Kishi偶联用于构建C-8立体中心并完成（+）-amphirionin-4的合成。
• Application of Sequential Cu(I)/Pd(0)-Catalysis to Solution-Phase Parallel Synthesis of Combinatorial Libraries of Dihydroindeno[1,2-<i>c</i>]isoquinolines
  作者：Sarvesh Kumar、Thomas O. Painter、Benoy K. Pal、Benjamin Neuenswander、Helena C. Malinakova

  DOI：10.1021/co200027c

  日期：2011.9.12

  methodology is compatible with a wide-range of aliphatic linear, branched, and ester functionalized N-substituents. Unexpectedly, the formation of regioisomers featuring a 1,2,3-contiguous substitution pattern in the aromatic ring of the indene core was observed. Three distinct combinatorial libraries with a total of 111 of members were synthesized, and 80 highly substituted dihydroindenoisoquinolines structurally

  实现了并行的溶液相合成二氢茚并异喹啉组合库的顺序Cu（I）/ Pd（0）催化的多组分耦合和环空协议。关于茚核的芳基环上的取代图案以及N-取代基的方案范围和局限性已经定义，这表明该方法与各种脂族直链，支链，和酯官能化氮-取代基。出乎意料的是，观察到在茚核的芳环中形成具有1,2,3-连续取代图案的区域异构体。合成了三个不同的组合文库，共有111个成员，并且提供了80种与已知药物结构相关的高度取代的二氢茚并异喹啉，包括一些由两种区域异构体的混合物组成的混合物，可用于生物活性测试。
• Highly Selective Three-Component Coupling of Ethyl Propiolate, Alkenes, and Diphenyl Diselenide under Visible-Light Irradiation
  作者：Akiya Ogawa、Mikio Doi、Ikuko Ogawa、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990712)38:13/14<2027::aid-anie2027>3.0.co;2-m

  日期：1999.7.12

  Just the right strength of carbon-radical trapping by diphenyl diselenide facilitates its selective three-component coupling with an electron-poor alkyne and an electron-rich alkene [Eq. (1)]. In contrast, (PhS)2 is too weak and (PhTe)2 too strong a radical trap, and polymerization of the unsaturated compounds and addition of (PhTe)2 to the alkyne occur, respectively.

  恰到好处的二苯二硒化物捕获碳自由基的强度有利于其与缺电子炔烃和富电子烯烃的选择性三组分偶联[方程。(1)]。相比之下，(PhS)2 太弱和 (PhTe)2 太强是自由基陷阱，分别发生不饱和化合物的聚合和 (PhTe)2 与炔烃的加成。
• Preparation of triarylantimony(V) diacetates and palladium-catalyzed cross-coupling and carbonylative cross-coupling of triarylantimony(V) diacetates and dichlorides with organostannanes
  作者：Suk-Ku Kang、Hyung-Chul Ryu、Sang-Woo Lee

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00386-7

  日期：2000.9

  Triarylstibines react with iodobenzene diacetate in dichloromethane to afford triarylantimony(V) diacetates. The cross-coupling and carbonylative cross-coupling of triarylantimony(V) diacetates and dichlorides with organostannanes was accomplished in the presence of PdCl2 (5 mol%) in CH3CN at room temperature.

  三芳基stibines与碘代苯二乙酸酯在二氯甲烷中反应，得到三芳基锑（V）二乙酸酯。在室温下，在CH 3 CN中存在PdCl 2（5 mol％）的情况下，三乙酸二芳基锑（V）二乙酸酯和二氯化物与有机锡的交叉偶联和羰基交叉偶联。