1-(1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone | 1208334-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[1-Benzyl-4-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 1208334-72-8
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO
• 分子量: 337.849
• InChiKey: SCMXACFVELBNEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 4-氯苯甲醛 、 乙酰丙酮 、 苄胺 在 hydroxyapatite 作用下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到1-(1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种新型吡咯衍生物的合成、结构表征、理论研究和缓蚀：1-(1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone

  摘要：

  摘要 一种新型的五取代吡咯衍生物 1-(1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-2,5-二甲基-1H-pyrrol-3-yl)ethanonewas采用一锅四组分偶联反应合成。羟基磷灰石 (Ca5(PO4)3OH)。使用不同的光谱技术如 1H 和 13C NMR 和 FT-IR 研究了标题化合物的结构，并通过单晶 X 射线衍射确认。使用密度泛函理论 (DFT) 方法在气相中的 B3LYP/6-311 + G(d,p) 和可极化连续介质模型进行了计算研究，以预测化合物的光谱和几何数据。在实验和预测光谱数据之间发现了良好的相关性，高于 99%。此外，通过 Hirshfeld 表面分析以及静电势面 (EPS) 研究，获得了化合物活性原子之间最密切的接触。电化学研究表明，该化合物通过阻断活性位点对钢 S300 表面具有良好的抑制效率。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.03.095

文献信息

• Natural Hydroxyapatite: Green Catalyst for the Synthesis of Pyrroles, Inhibitors of Corrosion
  作者：Abdelhadi Louroubi、Abdallah Nayad、Ali Hasnaoui、Rachid Idouhli、Abdessalam Abouelfida、Larbi El Firdoussi、Mustapha Ait Ali

  DOI：10.1155/2021/6613243

  日期：2021.3.5

  Polysubstituted pyrroles have been synthesized in good yields via a four-component one-pot reaction of 1,3-dicarbonyl compounds, amines, aldehydes, and nitroalkanes using natural hydroxyapatite (HAp) as an efficient green catalyst. This strategy provides advantages such as simple experimental and work-up procedures, mild conditions, high selectivity, low cost, high atom economy, and environmental friendliness; it uses a green commercial catalyst and does not require a solvent. The electrochemical behavior of S300 steel in 1 M hydrochloric acidic was studied in the presence of these heterocyclic compounds. The results showed good inhibition efficiency for steel in acidic media.

  通过使用天然羟基磷灰石（HAp）作为高效的绿色催化剂，通过1,3-二酮化合物、胺、醛和硝基烷烃的四组分一锅法反应，合成了多取代吡咯化合物，产率良好。这种策略具有简单的实验和操作程序、温和的条件、高选择性、低成本、高原子经济性和环保友好等优点；它使用了一种绿色的商业催化剂，无需溶剂。在1M盐酸存在下，研究了这些杂环化合物对S300钢在酸性介质中的电化学行为。结果显示这些化合物对酸性介质中的钢具有良好的抑制效果。
• Iron(III)-Catalyzed Four-Component Coupling Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds, Amines, Aldehydes, and Nitroalkanes: A Simple and Direct Synthesis of Functionalized Pyrroles
  作者：Sukhendu Maiti、Srijit Biswas、Umasish Jana

  DOI：10.1021/jo902661y

  日期：2010.3.5

  A simple, convenient, and multicomponent coupling strategy for the synthesis of highly functionalized pyrroles catalyzed by iron(III) salts has been developed. This strategy demonstrated four-component coupling reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, amines, aromatic aldehydes, and nitroalkanes without an inert atmosphere. This methodology provides an alternative approach for easy access of highly substituted

  已经开发出一种简单，方便和多组分的偶联策略，用于合成铁（III）盐催化的高度官能化的吡咯。该策略证明了1,3-二羰基化合物，胺，芳族醛和硝基烷的四组分偶联反应无需惰性气氛。这种方法学提供了一种替代方法，可通过一锅串联反应，使用四个简单易用的构建基块，以中等到非常高的收率轻松获得高度取代的吡咯。值得注意的是，与现有方法相比，该方法非常便宜，直接且对环境友好。
• Synthesis, structural characterization, theoretical studies and corrosion inhibition of a new pyrrole derivative:1-(1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  作者：Abdelhadi Louroubi、Abdallah Nayad、Ali Hasnaoui、Ismail Hdoufane、Rachid Idouhli、Mohamed Saadi、Lahcen El Ammari、Abouelfida Abdessalam、Moha Berraho、Larbi El Firdoussi、Mustapha Ait Ali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.095

  日期：2019.8

  Abstract A new penta-substitued pyrrole derivative 1-(1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanonewas synthesized in one pot four-component coupling reaction catalyzed by natural hydroxyapatite (Ca5(PO4)3OH). The structure of the title compound was studied using diverse spectroscopic techniques such as 1H and 13C NMR and FT-IR and confirmedby single-crystal X-ray diffraction. Computation

  摘要 一种新型的五取代吡咯衍生物 1-(1-benzyl-4-(4-chlorophenyl)-2,5-二甲基-1H-pyrrol-3-yl)ethanonewas采用一锅四组分偶联反应合成。羟基磷灰石 (Ca5(PO4)3OH)。使用不同的光谱技术如 1H 和 13C NMR 和 FT-IR 研究了标题化合物的结构，并通过单晶 X 射线衍射确认。使用密度泛函理论 (DFT) 方法在气相中的 B3LYP/6-311 + G(d,p) 和可极化连续介质模型进行了计算研究，以预测化合物的光谱和几何数据。在实验和预测光谱数据之间发现了良好的相关性，高于 99%。此外，通过 Hirshfeld 表面分析以及静电势面 (EPS) 研究，获得了化合物活性原子之间最密切的接触。电化学研究表明，该化合物通过阻断活性位点对钢 S300 表面具有良好的抑制效率。