5-(4-methoxybenzyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxane-4,6-dione | 61958-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-(4-Methoxybenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 61958-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• mdl: MFCD05691600
• 分子量: 264.278
• InChiKey: QVRJFMPDKSMYSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxane-4,6-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 对二甲氨基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  二芳基和三芳基甲基离子作为探针从5-苄基化的麦德鲁姆酸衍生的碳离子的环境反应性

  摘要：

  通过UV / Vis研究了由5-苄基取代的麦德鲁姆酸1-H（Meldrum的酸= 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）衍生的碳正离子与碳负离子1的反应动力学。光谱方法。苯甲基阳离子Ar 2 CH +仅添加到Meldrum酸部分的C-5中。由于这些反应在DMSO中的二阶速率常数（k C）遵循线性自由能关系lg  k = s N（N + E），因此碳负离子的亲核试剂特异性反应性参数N和s N为1可以确定。相反，三苯甲基阳离子Ar 3 C +反应不同。虽然低亲电性（E <−2）的三苯乙稀离子通过速率确定β-氢化物抽象而与1反应，但更多的路易斯酸性三苯乙稀离子最初在1的羰基氧上反应形成三苯甲基烯醇盐，随后再离子化并最终生成三芳基甲烷和通过氢化物转移生成5-亚苄基Meldrum酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201403161
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzylidene)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(4-methoxybenzyl)-2,2-dimethyl[1,3]dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  二芳基和三芳基甲基离子作为探针从5-苄基化的麦德鲁姆酸衍生的碳离子的环境反应性

  摘要：

  通过UV / Vis研究了由5-苄基取代的麦德鲁姆酸1-H（Meldrum的酸= 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）衍生的碳正离子与碳负离子1的反应动力学。光谱方法。苯甲基阳离子Ar 2 CH +仅添加到Meldrum酸部分的C-5中。由于这些反应在DMSO中的二阶速率常数（k C）遵循线性自由能关系lg  k = s N（N + E），因此碳负离子的亲核试剂特异性反应性参数N和s N为1可以确定。相反，三苯甲基阳离子Ar 3 C +反应不同。虽然低亲电性（E <−2）的三苯乙稀离子通过速率确定β-氢化物抽象而与1反应，但更多的路易斯酸性三苯乙稀离子最初在1的羰基氧上反应形成三苯甲基烯醇盐，随后再离子化并最终生成三芳基甲烷和通过氢化物转移生成5-亚苄基Meldrum酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201403161

文献信息

• Quaternary β^2,2-amino acid derivatives by asymmetric addition of isoxazolidin-5-ones to <i>para</i>-quinone methides
  作者：Andreas Eitzinger、Michael Winter、Johannes Schörgenhumer、Mario Waser

  DOI：10.1039/c9cc09239k

  日期：——

  synthesis of a new class of densely functionalized β2,2-amino acid derivatives by reacting isoxazolidin-5-ones with para-quinone methides in the presence of chiral ammonium salt phase-transfer catalysts was developed. The reaction proceeds with exceptionally low catalyst loadings down to 20 ppm on gram scale and the utilization of the primary addition products towards further manipulations was demonstrated

  通过在手性铵盐相转移催化剂的存在下，使异恶唑烷-5-酮与对醌甲基化物反应，开发了新型的高密度功能化β2,2-氨基酸衍生物的高对映选择性（> 99.5％ee）。反应进行时，催化剂的负载量非常低，以克为单位降至20 ppm，对于选定的实例，证明了将主加成产物用于进一步处理的情况。
• Double decarboxylative route to 3-substituted pyrrolidines: Reaction of monoalkyl malonates and related carboxylic acids with sarcosine and formaldehyde
  作者：Evgeny M. Buev、Anastasia A. Smorodina、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151727

  日期：2020.4

  Three-component reactions of monoalkyl malonates, cyanoacetic acids or 2-ketocarboxylic acids, N-methylglycine, and formaldehyde were developed to rapidly access 3-substituted pyrrolidines in 17–97% yield. These reactions represent a double decarboxylative domino-sequence promoted by pyrrolidine and involve N-methylazomethine ylide as the reactive intermediate. 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved

  开发了丙二酸单烷基酯，氰基乙酸或2-酮羧酸，N-甲基甘氨酸和甲醛的三组分反应，以17-97％的产率快速获得3-取代的吡咯烷。这些反应代表由吡咯烷促进的双脱羧多米诺序列，并且涉及N-甲基偶氮甲亚胺叶立德作为反应性中间体。2020 Elsevier Ltd.保留所有权利。
• 2,3-BENZODIAZEPINES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20150203483A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  What is described are BET protein-inhibitory, in particular BRD4-inhibitory 2,3-benzodiazepines of the general formula (I) in which R 1a , R 1b , R 1c , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A and X have the meanings given in the description, intermediates for preparing the compounds according to the invention, pharmaceutical compositions comprising the compounds according to the invention and their prophylactic and therapeutic use for hyperproliferative disorders, in particular for tumour disorders. Also described is the use of BET protein inhibitors for benign hyperplasias, atherosclerotic disorders, sepsis, autoimmune disorders, vascular disorders, viral infections, for neurodegenerative disorders, for inflammatory disorders, for atherosclerotic disorders and for the control of male fertility.

  所描述的是一般式(I)的BET蛋白抑制剂，特别是BRD4抑制剂2,3-苯二氮䓬类化合物，其中R1a、R1b、R1c、R2、R3、R4、R5、A和X的含义如描述所示，用于制备本发明化合物的中间体，包括本发明化合物的药物组合物以及它们在高增殖性疾病，特别是肿瘤疾病的预防和治疗中的用途。还描述了BET蛋白抑制剂用于良性增生、动脉粥样硬化疾病、败血症、自身免疫性疾病、血管疾病、病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病、动脉粥样硬化疾病和控制男性生育能力。
• ２，３−ベンゾジアゼピン類
  申请人：バイエル ファーマ アクチエンゲゼルシャフト

  公开号：JP2015529192A

  公开（公告）日：2015-10-05

  記載されているのは、一般式（Ｉ）〔式中、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ及びＸは、本明細書中で与えられている意味を有する〕で表されるＢＥＴタンパク質阻害性（特に、ＢＲＤ４−阻害性）の２，３−ベンゾジアゼピン、本発明による化合物を調製するための中間体、本発明による化合物を含んでいる医薬組成物並びに過増殖性疾患（特に、腫瘍性疾患）に対するそれらの予防的使用及び治療的使用である。良性過形成、アテローム硬化性疾患、敗血症、自己免疫疾患、血管疾患、ウイルス感染、神経変性疾患、炎症性疾患、アテローム硬化性疾患に対するＢＥＴタンパク質阻害薬の使用及び雄性妊性を抑制するためのＢＥＴタンパク質阻害薬の使用についても記載されている。【化１】

  该段文字描述了一种用于制备2,3-苯二氮䓬啉中间体的一般公式（I）（其中，R1a、R1b、R1c、R2、R3、R4、R5、A和X具有本说明书中所给定的含义），该中间体用于制备具有BET蛋白抑制活性（特别是BRD4抑制活性）的化合物，包括含有该化合物的药物组合物，以及用于预防和治疗过度增殖性疾病（特别是肿瘤性疾病）的使用。该段还提到了用于治疗良性过形成、动脉粥样硬化性疾病、败血症、自身免疫疾病、血管疾病、病毒感染、神经退行性疾病、炎症性疾病以及用于抑制BET蛋白抑制剂对动脉粥样硬化性疾病的使用和用于抑制雄性激素的使用。
• Quaternary β ^2,2 ‐Amino Acids: Catalytic Asymmetric Synthesis and Incorporation into Peptides by Fmoc‐Based Solid‐Phase Peptide Synthesis
  作者：Jin‐Sheng Yu、Hidetoshi Noda、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201711143

  日期：2018.1.15

  β‐Amino acid incorporation has emerged as a promising approach to enhance the stability of parent peptides and to improve their biological activity. Owing to the lack of reliable access to β2,2‐amino acids in a setting suitable for peptide synthesis, most contemporary research efforts focus on the use of β3‐ and certain β2,3‐amino acids. Herein, we report the catalytic asymmetric synthesis of β2,2‐amino

  引入β-氨基酸已成为增强母体肽的稳定性并改善其生物学活性的一种有前途的方法。由于缺乏可靠的访问β 2,2 -氨基酸的设置适用于多肽合成，最现代的研究工作集中使用的β 3 -和β某些2,3 -氨基酸。在这里，我们报告β的催化不对称合成2,2-氨基酸及其通过基于Fmoc的固相肽合成（Fmoc-SPPS）掺入肽的过程。钯催化的4-取代的异恶唑烷酮-5-酮的脱羧烯丙基化反应建立了一个季碳中心。产品中的N-O键不仅充当β-氨基酸的无痕保护基团，而且还与衍生自Fmoc保护的α-氨基酸的α-酮酸发生酰胺形成，因此可以快速获得α-β2 ， 2个二肽已准备好用于Fmoc-SPPS。