3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-propionic acid | 1146212-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-propionic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)propanoic acid；3-Hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)propanoic acid；2-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 1146212-15-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: IRUOHQMPLXYPHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  392.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzylidene)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过使用SmI2和H2O选择性还原1,3-二环酸

  摘要：

  SmI 2 / H 2 O可以将环状1,3-二酯还原为3-羟基酸，且不会过度还原。此外，该试剂系统对环状1,3-二酯的选择要高于非环状1,3-二酯和酯的选择。通过单电子还原酯羰基形成的自由基已在分子内加成烯烃中得到利用。缩酮单元和反应温度对环化的非对映选择性具有显着影响。当起始环二酯中存在两个烯烃并导致形成两个具有良好立体控制性的环和四个立体中心时，可能会发生级联级联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201000632

文献信息

• Preparation of Samarium(II) Iodide: Quantitative Evaluation of the Effect of Water, Oxygen, and Peroxide Content, Preparative Methods, and the Activation of Samarium Metal
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1021/jo300135v

  日期：2012.4.6

  Samarium(II) iodide (SmI2) is one of the most important reducing agents in organic synthesis. Synthetic chemistry promoted by SmI2 depends on the efficient and reliable preparation of the reagent. Unfortunately, users can experience difficulties preparing the reagent, and this has prevented realization of the full synthetic potential of SmI2. To provide synthetic chemists with general and reliable

  碘化mar（SmI 2）是有机合成中最重要的还原剂之一。SmI 2促进的合成化学取决于试剂的有效和可靠制备。不幸的是，使用者在制备试剂时会遇到困难，并且这阻碍了SmI 2的完全合成潜能的实现。为了向合成化学家提供制备SmI 2的通用且可靠的方法，已经对其合成所涉及的因素进行了系统的评估。我们的研究证实SmI 2是一种用户友好的试剂。THF中的水，氧气和过氧化物含量等因素对SmI 2的合成影响很小。另外，制备SmI 2不需要使用专用的手套箱设备或Schlenk技术。但是，我们的研究表明sa金属的质量是重要的因素，而劣质金属的使用是试剂制备失败的主要原因。因此，我们报告了一种用于激活“非活性” sa金属的简单方法，并通过使用由否则“非活性”金属制备的SmI 2降低了一系列基材的电子转移，证明了该方案的广泛应用。还报道了对SmI 2溶液的稳定性的研究和对试剂的市售溶液的评价。
• Regioselective Hydroformylation of Allylic Alcohols
  作者：Thomas E. Lightburn、Omar A. De Paolis、Ka H. Cheng、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/ol200782d

  日期：2011.5.20

  hydroformylation of allylic alcohols is reported toward the synthesis of β-hydroxy-acid and aldehyde products. The selectivity is achieved through the use of a ligand that reversibly binds to alcohols in situ, allowing for a directed hydroformylation to occur. The application to trisubstituted olefins was also demonstrated, which yields a single diastereomer product consistent with a stereospecific addition of CO

  据报道，烯丙醇的高度区域选择性加氢甲酰化可用于合成 β-羟基酸和醛产物。选择性是通过使用一种配体来实现的，该配体在原位可逆地结合醇，允许发生定向加氢甲酰化。还证明了三取代烯烃的应用，这产生了与 CO 和氢的立体有择加成一致的单一非对映异构体产品。
• Guazzelli, Giuditta; Grazia, Sara De; Collins, Karl D., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7214 - 7215
  作者：Guazzelli, Giuditta、Grazia, Sara De、Collins, Karl D.、Matsubara, Hiroshi、Spain, Malcolm、Procter, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Reductions of Cyclic 1,3-Diesters by Using SmI₂and H₂O
  作者：Karl D. Collins、Juliana M. Oliveira、Giuditta Guazzelli、Brice Sautier、Sara De Grazia、Hiroshi Matsubara、Madeleine Helliwell、David J. Procter

  DOI：10.1002/chem.201000632

  日期：2010.9.3

  SmI2/H2O reduces cyclic 1,3‐diesters to 3‐hydroxyacids with no over reduction. Furthermore, the reagent system is selective for cyclic 1,3‐diesters over acyclic 1,3‐diesters, and esters. Radicals formed by one‐electron reduction of the ester carbonyl group have been exploited in intramolecular additions to alkenes. The ketal unit and the reaction temperature have a marked impact on the diastereoselectivity

  SmI 2 / H 2 O可以将环状1,3-二酯还原为3-羟基酸，且不会过度还原。此外，该试剂系统对环状1,3-二酯的选择要高于非环状1,3-二酯和酯的选择。通过单电子还原酯羰基形成的自由基已在分子内加成烯烃中得到利用。缩酮单元和反应温度对环化的非对映选择性具有显着影响。当起始环二酯中存在两个烯烃并导致形成两个具有良好立体控制性的环和四个立体中心时，可能会发生级联级联反应。